1,3-dihydroxy-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine | 41359-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine
• 英文别名: 1,3-Dihydroxy-4,4,5,5-tetramethylimidazolidin；4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-1,3-diol；4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1,3-diol；4,4,5,5-tetramethyl-imidazolidine-1,3-diol
• CAS: 41359-21-1
• 化学式: C₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 160.216
• InChiKey: GCFHYGLEWHDKDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-1H-imidazole-1-oxyl-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-1 H-咪唑3-氧化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  显示在杂环的1和2位带有不同取代基的4,5-二氢-1 H-咪唑3-氧化物可与各种受体取代的炔烃反应形成相应的环加合物-1,2,3,7a衍生物-四氢咪唑并[1,2- b ]异恶唑。揭示了该过程的高区域选择性，这是由氮原子与硝酮基团的缀合所规定的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430206
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷 在 氢化铝 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-dihydroxy-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  钯和镍的硝基-硝基氧 PCP-钳形配合物：合成和 EPR 研究

  摘要：

  以 Pd 和 Ni 的 PCP-pincer 配合物为例，探讨了应用硝酰基-硝基氧配体 (NIT) 作为自旋标记物通过 EPR 光谱研究具有 M-NIT 键的过渡金属配合物组成的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3560-9

文献信息

• A class of novel nitronyl nitroxide labeling basic and acidic amino acids: Synthesis, application for preparing ESR optionally labeling peptides, and bioactivity investigations
  作者：Jianwei Zhang、Ming Zhao、Guohui Cui、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.022

  日期：2008.4.1

  beta-carboxyl of L-Asp-OH and the gamma-carboxyl of L-Glu-OH with ethylamino as a linker. It was explored that the synthetic 30 novel ESR labeling amino acid derivatives were stable enough to the reaction conditions of peptide synthesis. Their incorporation led to 12 novel ESR optionally labeling PAK, RGDS, RGDV, and ECG. A series of NO related chemical tests, the in vitro and in vivo assays of these

  瞄准任选的ESR标记，将2-（4'-羟基）苯基-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-3-氧化物-1-氧基引入到L-Arg-OH的胍基中，以甲基羧基为连接基的L-Lys-OH，和以乙氨基为连接基的L-Asp-OH的β-羧基和L-Glu-OH的γ-羧基。研究表明，合成的30种新型ESR标记氨基酸衍生物对肽合成的反应条件足够稳定。他们的加入导致了12种新颖的ESR，可选地标记了PAK，RGDS，RGDV和ECG。一系列与NO相关的化学测试，这些肽的体外和体内测定证实了该策略是可行的。
• Zur Kenntnis einiger Hydroxamsäuren mit (s-trans)-Anordnung
  作者：Hartmut Grigat、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19863191113

  日期：——

  Hydroxamsäuren mit ausreichender sterischer Hinderung (tert‐Butyl, 1‐Adamantyl) an N und C‐2 können in stabiler s‐trans‐Anordnung vorliegen. Der N‐Substituent läßt sich thermisch abspalten.

  在 N 和 C-2 具有足够位阻（叔丁基，1-金刚烷基）的异羟肟酸可以稳定的 s-trans 排列存在。N取代基可以通过热去除。
• Novel 2-substituted nitronyl nitroxides as free radical scavengers: Synthesis, biological evaluation and structure–activity relationship
  作者：Yihui Wu、Lanrong Bi、Wei Bi、Zeng Li、Ming Zhao、Chao Wang、Jingfang Ju、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.016

  日期：2006.8

  nitroxide derivatives 4a-h. A lead compound 4f was discovered based on Ach-induced vascorelaxation assay. Further chemical modification based on this scaffold provided a new series of 2-substituted phenylnitronyl nitroxide derivatives 6a-s. The newly synthesized compounds 6a-s possess improved radical scavenger's activity based on PC12 cell survival assay. Compounds 6g,n,o, and s are some of the most

  为了开发具有增强的自由基清除剂性能的更有效的小分子，我们设计并合成了一系列硝酰基硝基氧衍生物4a-h。基于Ach诱导的血管舒张测定法发现了前导化合物4f。基于该支架的进一步化学修饰提供了一系列新的2-取代的苯基亚硝酰基硝基氧化物衍生物6a-s。基于PC12细胞存活测定法，新合成的化合物6a-s具有改善的自由基清除剂的活性。就NO，H（2）O（2）和OH的清除能力而言，化合物6g，n，o和s是一些最有效的化合物。2-取代的苯基亚硝基硝基氮氧化物具有较高的自由基清除活性，带有给电子基团（EDG）。相比之下，吸电子基团（EWG）引入芳环导致其自由基清除活性急剧下降。这些结果表明，芳香环的给电子基团（EDG）可能是影响这些化合物清除自由基行为的重要因素，清除自由基的能力很大程度上取决于苯环的位置和电子性质。取代基。新型的2-取代的硝酰基氮氧化物的增强的自由基清除能力可能是对抗ROS（活性氧）/ R
• New approach to synthesis of nitronyl and imino nitroxides based on SNH methodology
  作者：Evgeny Victorovich Tretyakov、Irina A. Utepova、Mikhail V. Varaksin、Svyatoslav E. Tolstikov、Galina V. Romanenko、Artem S. Bogomyakov、Dmitry V. Stass、Victor I. Ovcharenko、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.806

  日期：——

  It is shown that SN H approach opens new possibilities in the synthesis of polyfunctional nitronyl and imino nitroxides. It is found that the interaction of 4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1Himidazol-3-oxide-1-oxyl lithium salt Li1 with 3,6-diaryl-1,2,4-triazines leads to formation of the corresponding triazines bearing nitronyl nitroxide or imino nitroxide substituent at position 5 of the heterocycle

  结果表明，SN H 方法为多功能硝酰基和亚氨基硝基氧的合成开辟了新的可能性。发现4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1Himidazol-3-oxide-1-oxyl锂盐Li1与3,6-diaryl-1,2,4-triazines的相互作用导致形成相应的三嗪，在杂环的 5 位带有硝酰基氮氧化物或亚氨基氮氧化物取代基。Li1 与哒嗪-N-氧化物反应生成带有丁烯3-炔基取代基 5 的氮氧化合物。自旋标记的 5 可以通过使用 1,3-偶极和亲核加成反应以及氧化偶联容易地转化，即给出了一大群新的顺磁铁：2-(1H-pyrazol-5-yl)vinyl-, 2-ethynylcyclopropyl-, 2-(3-(ethoxycarbonyl)isoxazol5-yl)vinyl-, 1-(pyrrolidin-1-yl)but-3-ynyl-取代的硝基硝基氧和一个双自由基 – 2,2'((1E,7E)-octa-1
• Protective effect of nitronyl nitroxide–amino acid conjugates on liver ischemia–reperfusion induced injury in rats
  作者：Wei Bi、Jianhui Cai、Ping Xue、Yanrong Zhang、Sanguang Liu、Xiang Gao、Meng Li、Zhibo Wang、Michèle Baudy-Floc’h、Sarah A. Green、Lanrong Bi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.030

  日期：2008.3

  Stable nitroxides are potential antioxidant drugs. In this study, we have linked nitroxide to natural amino acids with the aim to improve therapeutic activity. The radical scavenging activities of two nitronyl nitroxide - amino acid conjugates ( NNR and NNK) were evaluated in PC 12 cell survival assays. The NO scavenging activities of these compounds were confirmed in the acetylcholine-induced vasorelaxation assay. In addition, the protective effect of NNR was demonstrated in an in vivo rat model of hepatic ischemia - reperfusion ( I/ R) induced injury and oxidative change. Because NNR reduced hepatic I/ R injury by minimizing oxidative stress, it might be possible to develop it into a possible therapeutic agent for hepatic I/ R injury. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.