ent-15β-fluorokaur-16-en-19-oic acid | 69679-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-15β-fluorokaur-16-en-19-oic acid
• 英文别名: (1R,4S,5R,9R,10S,13R,15S)-15-fluoro-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 69679-08-9
• 化学式: C₂₀H₂₉FO₂
• 分子量: 320.447
• InChiKey: BOMMIINOJYVGIG-DZAVYMGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 15β-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oate 在 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.92h， 生成 ent-15β-fluorokaur-16-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  霉菌代谢产物类似物的微生物学生产。部分2.生产9α-fluorogibberellin A的4，9α-fluorogibberellin甲14，以及其他由fluoroterpenoids赤霉恶苗

  摘要：

  ENT -15β-Fluorokaur -16-烯-19-酸（3）已经从xylopic酸制备和进料至发酵的赤霉恶苗在AMO-1618的存在。已显示产品包括9α-氟赤霉素A 4（28），9α-氟赤霉素A 14（17），15α-氟呋喃醛（23），15α-氟-7β-羟基脲醛酸酯（18），可能为15α-氟-1β，7β-二羟基脲基内酯（21）和1α-羧基-2β-羟基-1β，4aα-二甲基-8-亚甲基长庚烷-10β，9α-碳内酯（25）。在不存在AMO-1618的ENT -15β-fluorokaur -16-烯-19-醇具有在组成的发酵没有可检测的效果G.苗病菌。

  DOI：

  10.1039/p19810001918

文献信息

• The microbiological production of analogues of mould metabolites. Part 2. Production of 9α-fluorogibberellin A₄, 9α-fluorogibberellin A₁₄, and other fluoroterpenoids by Gibberella fujikuroi
  作者：Brian E. Cross、Anton Erasmuson

  DOI：10.1039/p19810001918

  日期：——

  ent-15β-Fluorokaur-16-en-19-oic acid (3) has been prepared from xylopic acid and fed to fermentations of Gibberella fujikuroi in the presence of AMO-1618. The products have been shown to include 9α-fluorogibberellin A4(28), 9α-fluorogibberellin A14(17), 15α-fluorofujenal (23), 15α-fluoro-7β-hydroxykaurenolide (18), a metabolite which may be 15α-fluoro-1β,7β-dihydroxykaurenolide (21), and 1α-carboxy-2β-hydroxy-1β,4

  ENT -15β-Fluorokaur -16-烯-19-酸（3）已经从xylopic酸制备和进料至发酵的赤霉恶苗在AMO-1618的存在。已显示产品包括9α-氟赤霉素A 4（28），9α-氟赤霉素A 14（17），15α-氟呋喃醛（23），15α-氟-7β-羟基脲醛酸酯（18），可能为15α-氟-1β，7β-二羟基脲基内酯（21）和1α-羧基-2β-羟基-1β，4aα-二甲基-8-亚甲基长庚烷-10β，9α-碳内酯（25）。在不存在AMO-1618的ENT -15β-fluorokaur -16-烯-19-醇具有在组成的发酵没有可检测的效果G.苗病菌。