ethyl 5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-2-methylfuran-3-carboxylate | 3351-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-2-methylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: 1,4-Anhydro-2,3-dideoxy-2-(ethoxycarbonyl)-1-methylocta-1,3-dienitol；ethyl 2-methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 3351-43-7；6330-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: ZSOHALOBQAWWQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  505.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-2-methylfuran-3-carboxylate 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到乙基5-甲酰基-2-甲基呋喃-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑衍生物作为强效乙酰胆碱酶抑制剂的设计、合成、DFT、分子对接和生物学评价

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种与年龄相关的慢性和进行性神经退行性疾病，影响认知、记忆和行为。阿尔茨海默病 (AD) 症状的治疗已通过几种可行的治疗方式进行；其中之一是增强神经系统中的神经传递，例如乙酰胆碱。乙酰胆碱被乙酰胆碱酯酶 (AChE) 水解成乙酸盐和胆碱。为了延缓乙酰胆碱的水解，采取其传递规律；AChE 抑制剂通过与酶而不是乙酰胆碱相互作用来防止乙酰胆碱的快速水解。有鉴于此，合成了一系列新的吡唑分子，并将其作为潜在的 AchE 抑制剂进行了检测。目标吡唑类化合物由甲酰基呋喃衍生物与苯乙酮反应生成查尔酮，再与水合肼反应，再与不同的醛类缩合合成。使用 Ellman 方法对纯化的吡唑衍生物的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性进行体外筛选。含有亚苄基的吡唑衍生物通过 IC 抑制 AChE 酶50值为 5.28 M。进行分子对接研究以测试它们对 AchE 的活性。进行密度泛函理论 (DFT)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134137
• 作为产物：
  描述：

  L-阿卓糖 、 乙酰乙酸乙酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到ethyl 5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑衍生物作为强效乙酰胆碱酶抑制剂的设计、合成、DFT、分子对接和生物学评价

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种与年龄相关的慢性和进行性神经退行性疾病，影响认知、记忆和行为。阿尔茨海默病 (AD) 症状的治疗已通过几种可行的治疗方式进行；其中之一是增强神经系统中的神经传递，例如乙酰胆碱。乙酰胆碱被乙酰胆碱酯酶 (AChE) 水解成乙酸盐和胆碱。为了延缓乙酰胆碱的水解，采取其传递规律；AChE 抑制剂通过与酶而不是乙酰胆碱相互作用来防止乙酰胆碱的快速水解。有鉴于此，合成了一系列新的吡唑分子，并将其作为潜在的 AchE 抑制剂进行了检测。目标吡唑类化合物由甲酰基呋喃衍生物与苯乙酮反应生成查尔酮，再与水合肼反应，再与不同的醛类缩合合成。使用 Ellman 方法对纯化的吡唑衍生物的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性进行体外筛选。含有亚苄基的吡唑衍生物通过 IC 抑制 AChE 酶50值为 5.28 M。进行分子对接研究以测试它们对 AchE 的活性。进行密度泛函理论 (DFT)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134137

文献信息

• Synthesis and Bioassay of a New Class of Furanyl-1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：Mohamed El Sadek、Seham Hassan、Huda Abdelwahab、Galila Yacout

  DOI：10.3390/molecules18078550

  日期：——

  Tyrosinase enzyme is a monophenol monoxygenase enzyme, which plays an important role in human as a rate limiting step enzyme for different specific metabolic pathways, as well as its useful application in industry and agriculture. So this study was carried out to test the effect of newly prepared compounds containing 1,3,4-oxadiazoles with different substituted groups on tyrosinase enzyme activity, hoping to use them in the treatment of some diseases arising from tyrosinase activity disorders such as Parkinson’s disease, schizophrenia, autism, attention deficit, hyperactivity disorder, and cancer.

  酪氨酸酶是一种单酚单氧化酶，在人体中作为不同特定代谢通路的限速酶，发挥着重要作用，同时在工业和农业中也有广泛应用。因此，本研究旨在测试新合成的含有不同取代基的1,3,4-恶二唑化合物对酪氨酸酶活性的影响，希望能将其用于治疗由酪氨酸酶活性障碍引起的一些疾病，如帕金森病、精神分裂症、自闭症、注意力缺陷多动障碍和癌症。
• Synthesis of New 1,3,4-Thiadiazole and 1,2,3,4-Oxathiadiazole Derivatives from Carbohydrate Precursors and Study of Their Effect on Tyrosinase Enzyme
  作者：Mohamed M. El-Sadek、Seham Y. Hassan、Huda E. Abdelwahab、Galila A. Yacout

  DOI：10.3390/molecules17078378

  日期：——

  with acetic anhydride afforded 1,2,3,4-oxathiadiazole derivatives 29–31 respectively. Moreover, the obtained results regarding to the effect of some of the prepared compounds on tyrosinase enzyme showed that the majority of these compounds having an inhibitory effect; especially compounds 12, 16, 17, and 28.

  5-(1,2,3,4-Tetrahydroxybutyl)-2-methylfuran-3-carbohydrazide (2) 与各种酮缩合得到碳酰肼衍生物 3-6。3-5 的乙酰化得到乙酰基衍生物 7-9，而 3-6 的高碘酸盐氧化得到甲酰基衍生物 10-13。缩氨基硫脲或邻甲苯基氨基硫脲与制备的醛 10-12 的酸催化缩合得到缩氨基硫脲衍生物 14-19。后者与乙酸酐环化得到 4,5-二氢-1,3,4-噻二唑基衍生物 20-25。另一方面，对甲苯磺酰肼与制备的醛 10-12 缩合得到对甲苯磺酰腙衍生物 26-28。26-28 与乙酸酐环化分别得到 1,2,3,4-氧噻二唑衍生物 29-31。而且，所制备的一些化合物对酪氨酸酶的影响的结果表明，这些化合物中的大多数具有抑制作用；尤其是化合物 12、16、17 和 28。
• USE OF CERTAIN METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR THE PERFORMANCE OF ORGANIC CHEMISTRY REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150011749A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Metal-accumulating plants for preparing compositions including a metal catalyst derived from the plants. The composition is substantially devoid of organic matter. Also, carrying out chemical reactions with the compositions prepared from metal-accumulating plants.

  利用富集金属的植物制备包含从植物中提取的金属催化剂的组合物。该组合物基本上不含有机物。此外，使用从富集金属的植物制备的组合物进行化学反应。
• [EN] USE OF CERTAIN METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR THE PERFORMANCE OF ORGANIC CHEMISTRY REACTIONS<br/>[FR] UTILISATION DE CERTAINES PLANTES ACCUMULATRICES DE METAUX POUR LA MISE EN OEUVRE DE REACTIONS DE CHIMIE ORGANIQUE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013150197A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  L'invention concerne l'utilisation pour la mise en oeuvre de réactions chimiques de compositions ctalytiques obtenues par traitement thermique de plantes accumulatrices de métaux.
• Design, Synthesis, DFT, Molecular Docking, and Biological Evalution of Pyrazole Derivatives as Potent Acetyl Cholinestrease Inhibitors
  作者：Huda E. Abdelwahab、Hesham Z. Ibrahim、Alaa Z. Omar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134137

  日期：2023.1

  synthesised from the reaction of formyl furan derivatives with acetophenone to give chalcone, followed by reaction with hydrazinehydrate and condensation with different aldehydes. The purified pyrazole derivatives were in-vitro screened for their acetyl cholinesterase (AChE) inhibitory activities using Ellman's method. The pyrazole derivative containing benzylidene moiety inhibited the AChE enzyme with an IC50

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种与年龄相关的慢性和进行性神经退行性疾病，影响认知、记忆和行为。阿尔茨海默病 (AD) 症状的治疗已通过几种可行的治疗方式进行；其中之一是增强神经系统中的神经传递，例如乙酰胆碱。乙酰胆碱被乙酰胆碱酯酶 (AChE) 水解成乙酸盐和胆碱。为了延缓乙酰胆碱的水解，采取其传递规律；AChE 抑制剂通过与酶而不是乙酰胆碱相互作用来防止乙酰胆碱的快速水解。有鉴于此，合成了一系列新的吡唑分子，并将其作为潜在的 AchE 抑制剂进行了检测。目标吡唑类化合物由甲酰基呋喃衍生物与苯乙酮反应生成查尔酮，再与水合肼反应，再与不同的醛类缩合合成。使用 Ellman 方法对纯化的吡唑衍生物的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性进行体外筛选。含有亚苄基的吡唑衍生物通过 IC 抑制 AChE 酶50值为 5.28 M。进行分子对接研究以测试它们对 AchE 的活性。进行密度泛函理论 (DFT)