(2R,3R,4E)-1,3-O-isopropylidene-2-O-(methylsulfonyl)octadec-4-en-1,2,3-triol | 104826-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4E)-1,3-O-isopropylidene-2-O-(methylsulfonyl)octadec-4-en-1,2,3-triol
• 英文别名: [(4R,5R)-2,2-dimethyl-4-[(E)-pentadec-1-enyl]-1,3-dioxan-5-yl] methanesulfonate
• CAS: 104826-29-1
• 化学式: C₂₂H₄₂O₅S
• 分子量: 418.638
• InChiKey: WATPGOIXHMWUFW-LHEOCQAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4E)-1,3-O-isopropylidene-2-O-(methylsulfonyl)octadec-4-en-1,2,3-triol 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4E)-2-叠氮-4-十八碳烯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  从单-O-异亚丙基-d-木糖或-d-半乳糖制备d-赤型-鞘氨醇及其相关化合物的新途径

  摘要：

  摘要描述了由d-木糖或d-半乳糖有效合成d-赤型-鞘氨醇和-神经酰胺的方法。2,4-O-异亚丙基-d-苏糖及其甲酸酯的混合物是一步合成的，该混合物可从3,5-O-异亚丙基-d-木呋喃糖或4,6-O-异亚丙基-d-吡喃半乳糖中得到。用三苯基膦基四-和-十六-癸基进行Wittig链化。通过在C-2处引入叠氮基并将叠氮化物选择性还原，分别将所得的1,3- O-异丙基亚甲基化的C 18和C 20烯烃转化为相应的1,3- O-保护的鞘氨醇具有2（S），3（R）-d-赤型构型，通过与硬脂酰基或木质素酰基的N-酰化序列，并水解除去异亚丙基，从中制备了多种神经酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84009-5
• 作为产物：
  描述：

  正十四烷基三苯基溴化膦 在 吡啶 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (2R,3R,4E)-1,3-O-isopropylidene-2-O-(methylsulfonyl)octadec-4-en-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  从单-O-异亚丙基-d-木糖或-d-半乳糖制备d-赤型-鞘氨醇及其相关化合物的新途径

  摘要：

  摘要描述了由d-木糖或d-半乳糖有效合成d-赤型-鞘氨醇和-神经酰胺的方法。2,4-O-异亚丙基-d-苏糖及其甲酸酯的混合物是一步合成的，该混合物可从3,5-O-异亚丙基-d-木呋喃糖或4,6-O-异亚丙基-d-吡喃半乳糖中得到。用三苯基膦基四-和-十六-癸基进行Wittig链化。通过在C-2处引入叠氮基并将叠氮化物选择性还原，分别将所得的1,3- O-异丙基亚甲基化的C 18和C 20烯烃转化为相应的1,3- O-保护的鞘氨醇具有2（S），3（R）-d-赤型构型，通过与硬脂酰基或木质素酰基的N-酰化序列，并水解除去异亚丙基，从中制备了多种神经酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84009-5

文献信息

• A novel route to d-erythro-sphingosine and related compounds from mono-O-isopropylidene-d-xylose or -d- galactose
  作者：Makoto Kiso、Akemi Nakamura、Yoshimi Tomita、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(86)84009-5

  日期：1986.12

  Abstract An efficient synthesis of d - erythro -sphingosine and -ceramide from d -xylose or d -galactose is described. A mixture of 2,4- O -isopropylidene- d -threose and its formate, which is available in one step from 3,5- O -isopropylidene- d -xylofuranose or 4,6- O -isopropylidene- d -galactopyranose, was subjected to the Wittig alkenation with triphenylphosphonio-tetra- and -hexa-decylid. The

  摘要描述了由d-木糖或d-半乳糖有效合成d-赤型-鞘氨醇和-神经酰胺的方法。2,4-O-异亚丙基-d-苏糖及其甲酸酯的混合物是一步合成的，该混合物可从3,5-O-异亚丙基-d-木呋喃糖或4,6-O-异亚丙基-d-吡喃半乳糖中得到。用三苯基膦基四-和-十六-癸基进行Wittig链化。通过在C-2处引入叠氮基并将叠氮化物选择性还原，分别将所得的1,3- O-异丙基亚甲基化的C 18和C 20烯烃转化为相应的1,3- O-保护的鞘氨醇具有2（S），3（R）-d-赤型构型，通过与硬脂酰基或木质素酰基的N-酰化序列，并水解除去异亚丙基，从中制备了多种神经酰胺。
• CD1a-binding glycosphingolipids stimulating human autoreactive T-cells: synthesis of a family of sulfatides differing in the acyl chain moiety
  作者：Federica Compostella、Laura Franchini、Gennaro De Libero、Giovanni Palmisano、Fiamma Ronchetti、Luigi Panza

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01092-x

  日期：2002.10

  Native sulfatide (a mixture of 3-sulfated beta-D-galactopyranosylceramides with different fatty acids at the ceramide moiety) is an antigen presented by CD1a proteins. Herein the preparation of four sulfatides, which are constituents of the natural mixture and bear palmitic, stearic, behenic or nervonic fatty acid chains, is described. Azidosphingosine was stereoselectively synthesized through a CuCN-catalyzed allylic alkylation of a hexenitol dimesylate derived from D-xylose; beta-glycosylation of azidosphingosine, with a suitable D-galactosyl trichloroacetimidate led, after reduction of the azido, group, to the galactosylsphingosine skeleton, which was derivatized with the different fatty acids. Final regioselective 3-sulfation gave the desired sulfatides, which were tested for activation of sulfatide-specific and CD1a-restricted T-cell clones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.