3,4-dimethoxy-4'-methylbiphenyl | 58005-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-4'-methylbiphenyl
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-4'-methyl-1,1'-biphenyl；1,2-dimethoxy-4-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 58005-49-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: HPUCZSFORYOYMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  332.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-4'-methylbiphenyl 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4,5-dimethoxy-4'-methylbiphenyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有固有微孔性的高选择性螺二芴基聚合物的合成，链堆积模拟和长期气体渗透性†

  摘要：

  由内在微孔性聚合物（SBF-PIMs）组成的膜具有用于工业气体分离的潜力。在这里，我们报告了一个组合的模拟和实验研究，以通过将简单的取代基（例如甲基，叔丁基和稠合的苯并）放置在衍生自螺二芴（PIM-SBFs）的PIM上来研究对聚合物微孔率和气体渗透性的影响。已显示甲基或叔丁基取代基均引起气体渗透率的大幅增加，其中四个甲基增强了超微孔的浓度（<0.7 nm），这有助于选择性的气体传输。该Ť丁基取代基会产生较大浓度的较大，选择性较低的微孔（> 1.0 nm），从而降低选择性。长期老化研究（> 3.5年）证明了PIM-SBFs作为用于气体分离的高性能膜材料的潜力。尤其是，源自四甲基取代的SBF的PIM数据达到了拟议的2015年Robeson上限O 2 / N 2，因此对于空气中氧气或氮气的富集具有希望。老化的PIM-SBF的CO 2 / CH 4的混合气体渗透率测量结果也显示出其天然气或沼气升级的潜力。

  DOI：

  10.1039/c8ta02601g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) fluoride trihydrate 、 三乙胺 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-dimethoxy-4'-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Coupling of Aryl Sulfamates and Aryl/Vinyl Tosylates with Aryl Grignards

  摘要：

  The iron-catalyzed coupling of aryl sulfamates and tosylates with aryl Grignard reagents is reported for the first time. The methodology employs air-stable, low-cost FeF3 center dot 3H(2)O and the N-heterocyclic carbene ligand IPr center dot HCl as the preligand to form a long-lived catalyst upon treatment with aryl Grignards. The reaction provides a range of cross-coupled products in good-to-excellent yields. In contrast to previous reports with aryl chlorides, these reactions proceed with low levels of Grignard homocoupling regardless of the iron source.

  DOI：

  10.1021/ol5024344

文献信息

• Dual gold photoredox C(sp²)–C(sp²) cross couplings – development and mechanistic studies
  作者：Vincent Gauchot、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/c6cc05078f

  日期：——

  A dual visible light photoredox and gold-catalysed C(sp2)-C(sp2) cross coupling is described. The success of this mild, oxidant- and base-free cross coupling is highly dependent on the amount of water...

  描述了双重可见光光氧化还原和金催化的C（sp2）-C（sp2）交叉偶联。这种温和，无氧化剂和无碱的交叉偶联的成功高度依赖于水的量...
• P,N,N-Pincer nickel-catalyzed cross-coupling of aryl fluorides and chlorides
  作者：Dan Wu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c4ob01041h

  日期：——

  were synthesized and their catalysis toward the Kumada or Negishi cross-coupling reaction of aryl fluorides and chlorides was evaluated. Complex 3a effectively catalyzes the cross-coupling of (hetero)aryl fluorides with aryl Grignard reagents at room temperature. Complex 3a also catalyzes the cross-coupling of (hetero)aryl chlorides and arylzinc reagents at 80 °C with low catalyst loadings and good

  P，N，N-镍镍配合物[Ni（Cl）N（2-R 2 PC 6 H 4）（2'-Me 2 NC 6 H 4）}]（R = Ph，3a ; R = Pr i，合成了3b； R ＝ Cy，3c），并评估了它们对芳基氟化物和氯化物的Kumada或Negishi交叉偶联反应的催化作用。在室温下，配合物3a有效催化（杂）芳基氟化物与芳基格氏试剂的交叉偶联。复杂3a 它还在低催化剂负载和良好的官能团相容性下，于80°C催化（杂）芳基氯和芳基锌试剂的交叉偶联。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Arene- or Heteroarenecarbonitriles with Aryl- or Heteroarylmanganese Reagents through CCN Bond Activation
  作者：Ning Liu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200369

  日期：2012.6.18

  The nickel‐catalyzed cross‐coupling reaction of arene‐ or heteroarenecarbonitriles with aryl‐ or heteroarylmanganese reagents via CCN bond activation has been developed. Both electron‐rich and electron‐deficient nitriles can be employed as the electrophilic substrates. The reaction tolerates a range of functional groups and aromatic heterocycles.

  的arene-或heteroarenecarbonitriles与芳基-或heteroarylmanganese试剂的镍-催化的交叉偶联反应通过Ç  CN键活化已经研制成功。富电子和缺电子的腈都可以用作亲电子底物。该反应容许一定范围的官能团和芳族杂环。
• NiCl₂(dppe)-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Mesylates, Arenesulfonates, and Halides with Arylboronic Acids
  作者：Virgil Percec、Geoffrey M. Golding、Jan Smidrkal、Oliver Weichold

  DOI：10.1021/jo049940i

  日期：2004.5.1

  the cross-coupling of electron-poor aryl mesylates, tosylates, chlorides, bromides, and iodides. This catalyst was also efficient in the cross-coupling of aryl bromides and iodides containing electron-donating substituents. Most surprisingly, the replacement of the excess dppe from NiCl2(dppe)/dppe with excess PPh3 generated NiCl2(dppe)/PPh3, which was found to be reactive for the cross-coupling of

  NiCl 2（dppe）-，NiCl 2（dppb）-，NiCl 2（dppf）-，NiCl 2（PCy 3）2-和NiCl 2（PPh 3）2催化的先前的交叉偶联研究据报道，在没有还原剂的情况下，未报告的甲磺酸甲磺酸酯和含有芳基硼酸的具有吸电子和供电子取代基的芳烃芳磺酸酯，氯化物，溴化物和碘化物。NiCl 2（dppe）是唯一在所研究的两种溶剂甲苯和二恶烷中表现出高且不依赖于溶剂的活性的催化剂。NiCl 2（dppe）与过量的dppe，NiCl2（dppe）/ dppe在贫电子芳基甲磺酸酯，甲苯磺酸酯，氯化物，溴化物和碘化物的交叉偶联中具有反应性。该催化剂在含有给电子取代基的芳基溴化物和碘化物的交叉偶联中也是有效的。最令人惊讶的是，用过量的PPh 3取代了NiCl 2（dppe）/ dppe中的过量dppe产生了NiCl 2（dppe）/ PPh 3，这被发现对富电子和电子-电子的交叉耦
• C−C Bond Formation Catalyzed Heterogeneously by Nickel-on-Graphite (Ni/C_g)
  作者：Bruce H. Lipshutz、Tom Butler、Elizabeth Swift

  DOI：10.1021/ol702453q

  日期：2008.3.1

  Inexpensive nickel(II) mounted on graphite (Ni/Cg) can be easily activated and used to heterogeneously catalyze cross-couplings involving aryl halides/tosylates with boronic acids, vinylalanes, and vinylzirconocenes. Comparisons are made with the charcoal analogue, Ni/C, and some unusual chemoselectivities between these catalysts have been uncovered.

  安装在石墨（Ni / Cg）上的廉价镍（II）可以很容易地活化，并用于异质催化涉及芳基卤化物/甲苯磺酸盐与硼酸，乙烯基丙二烯和乙烯基茂锆的交叉偶联。与木炭类似物Ni / C进行了比较，并且发现了这些催化剂之间的一些异常的化学选择性。