正十四烷基三苯基溴化膦 | 25791-20-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 正十四烷基三苯基溴化膦
• 中文别名: 三苯基(十四烷基)溴化膦；(1-十四烷基)三苯基溴化磷；十四烷基三苯基溴化膦
• 英文名称: (n-tetradecyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: tetradecyltriphenylphosphonium bromide；triphenyl(tetradecyl)phosphonium bromide；triphenyl(tetradecyl)phosphanium;bromide
• CAS: 25791-20-2
• 化学式: Br*C₃₂H₄₄P
• 分子量: 539.579
• InChiKey: FUMBGFNGBMYHGH-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  87-89°C
• 溶解度：
  甲醇
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

三苯基(十四烷基)溴化膦 修改号码：6

---

模块 1. 化学品
产品名称： Triphenyl(tetradecyl)phosphonium Bromide
修改号码： 6

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 三苯基(十四烷基)溴化膦
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 25791-20-2
俗名： Myristyltriphenylphosphonium Bromide , (Tetradecyl)triphenylphosphonium
Bromide
三苯基(十四烷基)溴化膦 修改号码：6

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C32H44BrP

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
三苯基(十四烷基)溴化膦 修改号码：6

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 94°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物, 溴化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
三苯基(十四烷基)溴化膦 修改号码：6

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

正十四烷基三苯基溴化膦是一种有用的结构单元，可用于合成亲脂性亚甲基蓝类似物，进而增强线粒体功能并提高共济失调的苦参素水平。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正十四烷基三苯基溴化膦 在 盐酸 、 正丁基锂 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 D-赤式-二氢-D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  N,O,O,O-四乙酰-D-核糖-植物鞘氨醇、N,O,O-三乙酰-D-赤型-鞘氨醇和N,O,O-三乙酰鞘氨醇从衍生自D-的常见手性中间体立体选择性合成甘露醇

  摘要：

  立体选择性合成四乙酰-D-核糖-植物鞘氨醇、三乙酰-D-赤型-鞘氨醇和三乙酰-鞘氨醇的有效方案是从衍生自市售 D-甘露醇的常见手性中间体设计的。涉及的关键步骤是 Sharpless 环氧化、宫下 C(2) 选择性内模式叠氮化物 2,3-环氧醇和选择性 E-Wittig 烯化。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.637
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 、 三苯基膦 以98 %的产率得到正十四烷基三苯基溴化膦
  参考文献：
  名称：

  不同阳离子类型和烷基链长度的新型季铵盐和季鏻盐对抗耐药金黄色葡萄球菌的功效

  摘要：

  抗菌素耐药性对公共卫生构成严重威胁，对细菌感染的预防和治疗提出了挑战。对创新抗菌剂的探索激发了人们对季杂鎓盐 (QHS) 的浓厚兴趣，例如季铵和鏻化合物作为潜在的候选者。在这项研究中，合成了 49 个结构相关的 QHS 库，不同的阳离子类型和烷基链长度。通过测定最低抑制/杀菌浓度 (MIC/MBC) ≤ 64 µg/mL 来评估它们对金黄色葡萄球菌（包括抗生素耐药菌株）的抗菌活性。结构-活性关系分析强调烷基三苯基鏻盐和烷基甲基咪唑盐对金黄色葡萄球菌 CECT 976 最有效。烷基侧链的长度显着影响抗菌活性，最佳链长度在 C10 和 C14 之间。对选定的 QHS 的剂量反应关系进行了评估，显示出遵循非线性模式的剂量依赖性抗菌活性。生存曲线表明低浓度的 QHS，特别是化合物 1e、3e 和 5e，可以有效根除金黄色葡萄球菌 CECT 976。此外，体外人体细胞数据表明，化合物 2e、4e 和

  DOI：

  10.3390/ijms25010504

文献信息

• Asymmetric synthesis of vicinal amino alcohols: xestoaminol C, sphinganine and sphingosine
  作者：Elin Abraham、Stephen G. Davies、Nicholas L. Millican、Rebecca L. Nicholson、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b801357h

  日期：——

  beta-unsaturated esters, via conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide and subsequent in situ enolate oxidation with (+)-(camphorsulfonyl)oxaziridine, has been used as the key step in the asymmetric synthesis of N,O-diacetyl xestoaminol C (41% yield over 8 steps), N,O,O-triacetyl sphinganine (30% yield over 8 steps) and N,O,O-triacetyl sphingosine (30% yield over 7 steps)

  通过共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂并随后用（+）-（樟脑磺酰基）氧杂氮丙啶原位烯醇氧化，对α，β-不饱和酯进行高度非对映选择性的抗氨基羟化反应用作非对称合成N，O-二乙酰基异丁烯醇C（8步中产率为41％），N，O，O-三乙酰基鞘氨醇（8步中产率为30％）和N，O的关键步骤O-三乙酰基鞘氨醇（7步收率30％）。
• ピリジン化合物を用いる有害生物防除方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2019131611A

  公开（公告）日：2019-08-08

  【課題】有害生物の防除方法を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）［式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ１５鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ3は、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）Ｃ１−Ｃ３アルキル基等を表し、Ｒ4は、Ｃ１−Ｃ２アルキル基等を表し、Ｒ5は、Ｃ１−Ｃ４鎖式炭化水素基等を表し、Ｌ1は、単結合等を表し、Ｌ2は、単結合等を表し、ｎは、０又は１を表す。］で示される化合物は有害生物を防除することができる。【選択図】なし

  【课题】提供有害生物防除方法。【解决手段】式（Ｉ）（其中，R1和R2相同或不同，表示C1-C15链式烷基等；R3表示（C1-C3环氧）C1-C3烷基等；R4表示C1-C2烷基等；R5表示C1-C4链式烷基等；L1表示单键等；L2表示单键等；n表示0或1。）所示的化合物能够防除有害生物。【选择图】无
• Diastereoselective synthesis of unsaturated vicinal amino alcohols via Diels-Alder reactions of N-sulfinyl dienophiles
  作者：Ravi S. Garigipati、Alan J. Freyer、Robert R. Whittle、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00337a036

  日期：1984.12

  Synthese diastereoselective de derives d'α-hydroxy amines β,γ-insaturees a partir d'un oxyde-1 de dihydro-3,6 thiazine-1,2

  合成这些非对映选择性 de 衍生 d'α-羟基胺 β,γ-insaturees a partir d'un oxyde-1 de dihydro-3,6 thiazine-1,2
• First total synthesis of ganglioside DSG-A possessing neuritogenic activity
  作者：Yu-Fa Wu、Yow-Fu Tsai、Jhe-Ruei Guo、Cheng-Ping Yu、Hui-Ming Yu、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1039/c4ob01882f

  日期：——

  The first total synthesis of ganglioside DSG-A (1) is achieved via chemoselective glycosylation and a [1 + 1 + 2] synthetic strategy. We have also developed an efficient method that can be handled on large scale (50 g) for the synthesis of the phytosphingosine.

  神经节苷脂DSG-A的第一个全合成（1）是通过化学选择性糖基化和[1 + 1 + 2]合成策略实现的。我们还开发了一种可以大规模（50 g）处理的植物鞘氨醇合成方法。
• 4,5-Cis Unsaturated α-GalCer Analogues Distinctly Lead to CD1d-Mediated Th1-Biased NKT Cell Responses
  作者：Yanli Cui、Zhiyuan Li、Zhaodong Cheng、Chengfeng Xia、Yongmin Zhang

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.5b00047

  日期：2015.6.15

  The total synthesis of 4,5-cis unsaturated α-GalCer analogues was achieved, and their immune-response altering activity was assessed in vitro as well as in vivo in mice. Using glycosyl iodide as a glycosyl donor, construction of the sphingosine unit was shortened by four steps and single α-stereoselectivity was achieved in good yield (67%). With regard to the therapeutic use of α-GalCer, the novel analogues (1b and 1c) distinctly induced a Th1-biased cytokine response, avoiding induction of a contradictory response and overstimulation.

  4,5-顺式不饱和α-GalCer类似物的全合成得以实现，并评估了它们在体外及小鼠体内的免疫应答改变活性。利用糖基碘作为糖基供体，缩短了鞘氨醇单元的构建步骤，并通过高产率（67%）实现了单一的α-立体选择性。针对α-GalCer的治疗用途，新型类似物（1b和1c）显著诱导了偏向Th1的细胞因子反应，避免了矛盾反应和过度刺激的诱导。

表征谱图