2-环己烯-1-酮,4,5,6-三[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(4R,5S,6R)- | 129745-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环己烯-1-酮,4,5,6-三[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(4R,5S,6R)-
• 英文名称: (-)-(4R,5S,6R)-4,5,6-tris(<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (4R,5S,6R)-4,5,6-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 129745-62-6
• 化学式: C₂₄H₅₀O₄Si₃
• 分子量: 486.915
• InChiKey: ZJIKXZXCBBEGNT-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮,4,5,6-三[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(4R,5S,6R)- 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 甲胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (-)-conduramine B-1
  参考文献：
  名称：

  （-）-conduramine B-1及其对映异构体的总不对称合成。conduramine B-1的N-苄基衍生物是β-葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  “裸糖”（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮已转化为（-）-conduramine B-1（（-）-3）及其对映体（+）-3。在NaBH（OAc）（3）存在下，它们已与多种醛缩合。已经测试了如此获得的N-取代的衍生物4和ent-4针对两种α-葡糖苷酶，两种淀粉葡糖苷酶，两种β-葡糖苷酶和一种β-木糖苷酶的抑制活性。尽管（-）-3和（+）-3在1mM浓度下均不抑制任何这些酶，但（-）-conduramine B-1的N-苄基衍生物是具有K（i）的β-葡萄糖苷酶的选择性和竞争性抑制剂。在低分子范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.023
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,4R)-5,5-bis(benzyloxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 氟磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 107.0h， 生成 2-环己烯-1-酮,4,5,6-三[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(4R,5S,6R)-
  参考文献：
  名称：

  （-）-Conduritol B（（-）-1L-Cyclohex-5-ene-1,3 / 2,4-tetrol）和（+）-Conduritol F（（+）-1D-Cyclohex-5）的总合成-烯-1,2,4 / 3-tetrol）。（+）-Leucanthemito †的绝对构型的确定

  摘要：

  '裸糖'（+）-（1 R，2 R 4 R）-2-内-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-sn-2-乙酸乙酸外酯（（+）- 4）（具有7个步骤，总产率为45％）以高立体选择性转化为（-）-（4 R，5 S，6 R）-4,5,6-tris {[（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基}环己基-2-en-1-one（（-）- 11）。用NaBH 4 -CeCl 3 ·7 H 2 O还原（-）- 1，然后将甲硅烷基醚部分脱保护，得到（+）-硬脂醇F（（+）- 1; 47％）的特性与天然（+）-亮氨酸-苏糖醇的特性相同。用DIBAH还原（-）- 11，然后使甲硅烷基醚部分脱保护，得到（-）-conduritol B（（-）- 3 ; 51％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730118

文献信息

• Total asymmetric synthesis of (−)-conduramine B-1 and of its enantiomer. N-Benzyl derivatives of conduramine B-1 are β-glucosidase inhibitors
  作者：Robert Łysek、Catherine Schütz、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.04.023

  日期：2005.6

  The 'naked sugars' (+)- and (-)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one have been converted into (-)-conduramine B-1 ((-)-3) and its enantiomer (+)-3, respectively. They have been condensed with a variety of aldehydes in the presence of NaBH(OAc)(3). The N-substituted derivatives 4 and ent-4 so-obtained have been tested against two alpha-glucosidases, two amyloglucosidases, two beta-glucosidases and one

  “裸糖”（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮已转化为（-）-conduramine B-1（（-）-3）及其对映体（+）-3。在NaBH（OAc）（3）存在下，它们已与多种醛缩合。已经测试了如此获得的N-取代的衍生物4和ent-4针对两种α-葡糖苷酶，两种淀粉葡糖苷酶，两种β-葡糖苷酶和一种β-木糖苷酶的抑制活性。尽管（-）-3和（+）-3在1mM浓度下均不抑制任何这些酶，但（-）-conduramine B-1的N-苄基衍生物是具有K（i）的β-葡萄糖苷酶的选择性和竞争性抑制剂。在低分子范围内。
• Carbaxylosides of 4-ethyl-2-oxo-2H-benzopyran-7-yl as non-hydrolyzable, orally active venous antithrombotic agents
  作者：Vincent Jeanneret、Pierre Vogel、Patrice Renaut、Jean Millet、Jocelyne Theveniaux、Véronique Barberousse

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00283-2

  日期：1998.7

  A (-)-conduritol F derivative was condensed with 4-ethyl-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one and converted into (+)-4-ethyl-7-[(1'R,2'S,3'S,4'R)-2',3',4'- trihydroxycyclohexyloxy]-2H-1-benzopyran-2-one ((+)-2). Enantiomer (-)-2 was obtained from a (+)-conduritol F derivative. The carbaxyloside (-)-2 with the L-xylose configuration was more active than (+)-2 in the Wessler's model.

  将（-）-硬脂醇F衍生物与4-乙基-7-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮缩合，并转化为（+）-4-乙基-7-[（1'R，2'S，3'S ，4'R）-2'，3'，4'-三羟基环己氧基] -2H-1-苯并吡喃-2-酮（（+）-2）。对映异构体（-）-2获自（+）-硬脂醇F衍生物。在韦斯勒模型中，具有L-木糖构型的碳水化合物（-）-2比（+）-2更有活性。
• 5a-Carba-β-D-, 5a-Carba-β-L- and 5-Thio-β-L-xylopyranosides as New Orally Active Venous Antithrombotic Agents
  作者：Patrice Renaut、Jean Millet、Christiane Sepulchre、Jocelyne Theveniaux、Véronique Barberousse、Vincent Jeanneret、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981111)81:11<2043::aid-hlca2043>3.0.co;2-6

  日期：1998.11.11
• LE, DRIAN CLAUDE;VIONNET, JEAN-PAUL;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 161-168
  作者：LE, DRIAN CLAUDE、VIONNET, JEAN-PAUL、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• (1S,2S,3R,6R)-6-Aminocyclohex-4-ene-1,2,3-triol (= (−)-Conduramine B-1) Is a Selective Inhibitor ofα-Mannosidases. Its Inhibitory Activity Is Enhanced byN-Benzylation
  作者：Robert Łysek、Catherine Schütz、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.200590220

  日期：2005.10

  (−)- and (+)-Conduramine B-1 ((−)- and (+)-5, resp.) have been derived from (+)- and (−)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one (‘naked sugars’ of the first generation). Although (−)-5 imitates the structure of β-glucosides, it does not inhibit β-glucosidases but inhibits α-mannosidases selectively. N-Benzylation of (−)-5 improves the potency of conduramine B-1 as α-mannosidase inhibitor and also generates

  （-）-和（+）-Conduramine B-1（（-）-和（+）- 5，分别）衍生自（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-5-en-2-one（第一代“裸糖”）。尽管（-）- 5模仿β-葡糖苷的结构，但是它不抑制β-葡糖苷酶，而是选择性地抑制α-甘露糖苷酶。（-）- 5的N-苄基化提高了conduramine B-1作为α-甘露糖苷酶抑制剂的效力，并且还生成了抑制β-葡萄糖苷酶的化合物。例如，（-）- N-苄基-conduramine B-1（（-）- 19a）是β的竞争性抑制剂-来自杏仁（IC 50  = 32μM，K i  = 10μM）的葡萄糖苷酶和来自杰克豆（IC 50  = 171μM）和来自杏仁（IC 50  = 225μM）的α-甘露糖苷酶的弱抑制剂，而（-）- N-（4-苯基苄基）conduramine B-1（（-）- 19g）是来自千斤顶豆的α-甘露糖苷酶的良好抑制剂（IC