(-)-conduramine B-1 | 765884-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-conduramine B-1
• 英文别名: (1S,2S,3R,6R)-6-aminocyclohex-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 765884-92-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: RAJLHDDMNNFKNT-ZXXMMSQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 、 (-)-conduramine B-1 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(-)-(1R,2S,3S,4R)-4-[([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)amino]cyclohex-5-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  （1 S，2 S，3 R，6 R）-6-氨基环己-4-烯-1,2,3-三醇（=（-）-Conduramine B-1）是α-甘露糖苷酶的选择性抑制剂。N-苄基化增强其抑制活性

  摘要：

  （-）-和（+）-Conduramine B-1（（-）-和（+）- 5，分别）衍生自（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-5-en-2-one（第一代“裸糖”）。尽管（-）- 5模仿β-葡糖苷的结构，但是它不抑制β-葡糖苷酶，而是选择性地抑制α-甘露糖苷酶。（-）- 5的N-苄基化提高了conduramine B-1作为α-甘露糖苷酶抑制剂的效力，并且还生成了抑制β-葡萄糖苷酶的化合物。例如，（-）- N-苄基-conduramine B-1（（-）- 19a）是β的竞争性抑制剂-来自杏仁（IC 50  = 32μM，K i  = 10μM）的葡萄糖苷酶和来自杰克豆（IC 50  = 171μM）和来自杏仁（IC 50  = 225μM）的α-甘露糖苷酶的弱抑制剂，而（-）- N-（4-苯基苄基）conduramine B-1（（-）- 19g）是来自千斤顶豆的α-甘露糖苷酶的良好抑制剂（IC

  DOI：

  10.1002/hlca.200590220
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1RS,2SR,3SR,4RS)-4-phthalimidocyclohex-5-ene-1,2,3-triol 在 甲胺 作用下， 反应 0.75h， 以95%的产率得到(-)-conduramine B-1
  参考文献：
  名称：

  （-）-conduramine B-1及其对映异构体的总不对称合成。conduramine B-1的N-苄基衍生物是β-葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  “裸糖”（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮已转化为（-）-conduramine B-1（（-）-3）及其对映体（+）-3。在NaBH（OAc）（3）存在下，它们已与多种醛缩合。已经测试了如此获得的N-取代的衍生物4和ent-4针对两种α-葡糖苷酶，两种淀粉葡糖苷酶，两种β-葡糖苷酶和一种β-木糖苷酶的抑制活性。尽管（-）-3和（+）-3在1mM浓度下均不抑制任何这些酶，但（-）-conduramine B-1的N-苄基衍生物是具有K（i）的β-葡萄糖苷酶的选择性和竞争性抑制剂。在低分子范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.023

文献信息

• A Synthesis of Conduramine B and a 'Condurithiol', useful Molecules for Studying the Inhibition of β-Xylosidases
  作者：Matthew J. McDonough、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1071/c97166

  日期：——

  Conduramine B and a ‘condurithiol’, namely (1S,2S,3R,6R)-6-aminocyclohex-4-ene-1,2,3-triol and (1R,2S,3R,6R)-6-sulfanylcyclohex-4-ene-1,2,3-triol, have been prepared by the thermal rearrangement of an acetimidate and a dithiocarbonate, respectively. Both the amine and the thiol are putative inhibitors of β-xylosidases and, in order to mimic the natural substrate more closely, an N- and an S-pseudo-disaccharide have been prepared.

  康杜拉明 B 和一种 "康杜硫醇"，即 (1S,2S,3R,6R)-6-aminocyclohex-4-ene-1,2,3-triol 和 (1R,2S,3R,6R)-6-sulfanylcyclohex-4-ene-1,2,3-triol, 的热重排制备而成。 二硫代碳酸酯进行热重排而制备的。胺和硫醇都是推定的 为了更接近地模拟天然底物 为了更接近天然底物，一种 N 为了更接近天然底物，我们制备了一种 N-和一种 S-伪二糖。