ethyl 2-[(1R,2R,4aS,8aS)-5-formyl-1,2,4a-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]acetate | 263387-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-[(1R,2R,4aS,8aS)-5-formyl-1,2,4a-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]acetate
• CAS: 263387-41-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: ISOFFMSUJOFWRR-MOIQIXESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1R,2R,4aS,8aS)-5-formyl-1,2,4a-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三甲基苯基硒硅烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Formic acid (R)-1-{(S)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-acetyl]-oxiranyl}-2-[(1R,2R,4aS,8aS)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1,2,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 15-deoxoclerocidin

  摘要：

  Enantiomerically pure 15-deoxoclerocidin (14), 15-dihydro-12-O-formylclerocidin (19) and 12-O-formyl-15,20-tetrahydroclerocidin (18) were synthesized from a methyl-substituted Wieland Miescher ketone (3). (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02206-6
• 作为产物：
  描述：

  (4aS)-1,4aβ-dimethyl-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-2,5(3H,6H)-dione-5-ethyeneacetal 在 Rh on carbon 盐酸 、 palladium diacetate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-[(1R,2R,4aS,8aS)-5-formyl-1,2,4a-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 15-deoxoclerocidin

  摘要：

  Enantiomerically pure 15-deoxoclerocidin (14), 15-dihydro-12-O-formylclerocidin (19) and 12-O-formyl-15,20-tetrahydroclerocidin (18) were synthesized from a methyl-substituted Wieland Miescher ketone (3). (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02206-6

文献信息

• Total synthesis of 15-deoxoclerocidin
  作者：A.S Kende、J.J Rustenhoven、K Zimmermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02206-6

  日期：2000.2

  Enantiomerically pure 15-deoxoclerocidin (14), 15-dihydro-12-O-formylclerocidin (19) and 12-O-formyl-15,20-tetrahydroclerocidin (18) were synthesized from a methyl-substituted Wieland Miescher ketone (3). (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.