(1RS,2RS,5SR)-8-methyl-2-phenyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ylamine | 1363594-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1RS,2RS,5SR)-8-methyl-2-phenyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ylamine
• 英文别名: 8-methyl-2-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-amine
• CAS: 1363594-88-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: RGVBTQKERKUAGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-6-methylsulfanyl-4-trifluoromethyl-benzoyl chloride 、 (1RS,2RS,5SR)-8-methyl-2-phenyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ylamine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80.6%的产率得到2-methoxy-N-((1RS,2RS,5SR)-8-methyl-2-phenyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-6-methylsulfanyl-4-trifluoromethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  AMIDO-TROPANE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种具有化学式I的化合物，其中R1、R2和R3分别独立地是氢、较低烷基、较低烷氧基、环烷基、被卤素或S-较低烷基取代的较低烷基；或者是其药用可接受的酸加盐、消旋混合物，或其对应的对映体和/或光学异构体。化合物的化学式I是甘氨酸转运蛋白1（GlyT-1）的良好抑制剂，并对甘氨酸转运蛋白2（GlyT-2）抑制剂具有良好的选择性。这些化合物可用于治疗神经和神经精神障碍。

  公开号：

  US20110312993A1
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-2-酮 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (1RS,2RS,5SR)-8-methyl-2-phenyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  AMIDO-TROPANE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种具有化学式I的化合物，其中R1、R2和R3分别独立地是氢、较低烷基、较低烷氧基、环烷基、被卤素或S-较低烷基取代的较低烷基；或者是其药用可接受的酸加盐、消旋混合物，或其对应的对映体和/或光学异构体。化合物的化学式I是甘氨酸转运蛋白1（GlyT-1）的良好抑制剂，并对甘氨酸转运蛋白2（GlyT-2）抑制剂具有良好的选择性。这些化合物可用于治疗神经和神经精神障碍。

  公开号：

  US20110312993A1

文献信息

• [EN] AMIDO-TROPANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS AMIDO-TROPANE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011161006A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to a compound of general formula (I) wherein R1, R2 and R3 are independently from each other hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, cycloalkyl, lower alkyl substituted by halogen or S-lower alkyl; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer thereof. It has been found that the compounds of general formula (I) are good inhibitors of the glycine transporter 1 (GlyT-1), and that they have a good selectivity to glycine transporter 2 (GlyT-2) inhibitors. The compounds may be used in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及一种通式(I)的化合物，其中R1、R2和R3彼此独立地为氢、较低烷基、较低烷氧基、环烷基、通过卤素或S-较低烷基取代的较低烷基；或者为药学上可接受的酸盐，或者为消旋混合物，或者为其相应的对映体和/或光学异构体。已发现通式(I)的化合物是甘氨酸转运蛋白1（GlyT-1）的良好抑制剂，并且它们对甘氨酸转运蛋白2（GlyT-2）抑制剂具有良好的选择性。这些化合物可用于治疗神经系统和神经精神障碍。
• Amido-tropane derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08153653B2

  公开（公告）日：2012-04-10

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R1, R2 and R3 are each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, cycloalkyl, lower alkyl substituted by halogen or S-lower alkyl; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, racemic mixture, or corresponding enantiomer and/or optical isomer thereof. The compounds of formula I are good inhibitors of the glycine transporter 1 (GlyT-1), and have a good selectivity to glycine transporter 2 (GlyT-2) inhibitors. The compounds can be used in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1、R2和R3各自独立地为氢、较低的烷基、较低的烷氧基、环烷基、被卤素或S-较低烷基取代的较低烷基；或其药学上可接受的酸加成盐、外消旋混合物或相应的对映体和/或光学异构体。公式I的化合物是甘氨酸转运体1（GlyT-1）的良好抑制剂，并且对甘氨酸转运体2（GlyT-2）抑制剂具有良好的选择性。这些化合物可用于治疗神经和神经精神障碍。
• US8153653B2
  申请人：——

  公开号：US8153653B2

  公开（公告）日：2012-04-10