1-chloro-4-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]benzene | 106536-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]benzene
• 英文别名: (E)-1-chloro-4-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene；(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-methylbutadiene
• CAS: 106536-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl
• 分子量: 178.661
• InChiKey: MWTAYTMCEGYTSV-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]benzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3-methylbutyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Moreno-Manas, M.; Ortuno, R. M.; Prat, M., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 9, p. 1003 - 1014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)丁-2-炔-1-醇 在 gold(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 亚硝基苯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-chloro-4-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下，金催化的未活化的烯类异构化成1，3-二烯。

  摘要：

  我们已经开发了一种金活化的未活化的烯与亚硝基苯作为添加剂的异构化成1,3-二烯的异构化方法。对于高度取代的烯基，该反应几乎仅在室温下进行。该反应的效用通过烯丙基和反应性烯烃的一锅[4 + 2]-环加成反应得以体现。

  DOI：

  10.1039/c2cc32131a

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01589
  作者：Liu, Shun、Zhang, Qidong、Ma, Ji、Huo, Xiankuan、Ji, Lingbo、He, Baojiang、Chai, Guobi、Shi, Qingzhao、Mao, Jian、Xi, Hui、Fan, Wu、Li, Suhua

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01589

  日期：——

  synthesis of regio- and stereodefined conjugated dienes via an in situ generated directing group strategy. This reaction exhibits a broad substrate scope and good functional group compatibility for primary–tertiary alcohols. The simple and scalable (up to 0.6 mol) procedure with readily available and inexpensive reagents makes it a practical method for conjugated diene synthesis. Mechanistic studies reveal

  醇脱水是有机化学中最基本的转化之一，也是合成研究中生产烯烃最广泛使用的方法之一。人们已经开发了许多方法和试剂来控制正构醇的区域选择性和立体选择性以及脱水效率。尽管取得了这些成就，但由于许多潜在的二烯可以通过 1,2- 或 1 形成，因此除了具有天然优先消除位置的有限底物外，烯丙醇的区域选择性和立体选择性以及可预测的脱水很少有报道。 ,4-顺式或反式消除。在这里，我们报告了t BuOK/2,2-二氟乙酸钾介导的烯丙醇 1,4-顺式脱水，通过原位生成的导向基团策略合成区域和立体定义的共轭二烯。该反应表现出广泛的底物范围和伯叔醇良好的官能团相容性。简单且可扩展（高达 0.6 mol）的程序以及易于获得且廉价的试剂使其成为共轭二烯合成的实用方法。机理研究表明，形成具有叔丁醇和烯丙氧基缩醛部分的乙酸酯作为中间体，其中乙酸酯和缩醛充当碱促进消除的导向基团。该反应还涉及不寻常的H 2释放。
• 10.1021/acs.orglett.4c02241
  作者：Fernandes, Rodney A.、Ranjan, Ravikant S.、Choudhary, Priyanka

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02241

  日期：——

  This work reveals the regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes mediated by K2S2O8 or catalyzed by azobisisobutyronitrile, a very common free radical initiator, in an easy to handle, simple procedure and free of transition metals. This approach demonstrates excellent regioselectivity, mild reaction conditions, and compatibility with a broad range of functional groups

  这项工作揭示了由 K 2 S 2 O 8介导或由偶氮二异丁腈（一种非常常见的自由基引发剂）催化的 1-芳基丁二烯区域选择性氧化裂解为肉桂醛，该过程易于处理、简单且不含过渡金属。该方法表现出优异的区域选择性、温和的反应条件以及与广泛官能团的兼容性（45 个示例）。
• One-pot synthesis of 1-aryl-3-methyl-1,3-dienes using methallyl(trimethyl)silane and aldehydes and their low temperature (Z)→(E) isomerization induced by sulfur dioxide
  作者：Srinivas Reddy Dubbaka、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.070

  日期：2005.2

  2-Methylprop-2-ene-1-sulfonyl fluorides can be easily prepared via the ene reaction of methallylsilanes and SO2. In the presence of a base, aldehydes and 2-methylprop-2-ene-1-sulfonyl fluorides give 1.3-(E) and (Z)-dienes. Their (Z) --> (E) isomerization by classical means fails or leads to their polymerization. It is shown that SO, can isomerize 1-aryl-3-methyl-1.3-dienes at low temperature, without formation of sulfolenes (cheletropic addition/elimination). Preliminary mechanistic studies suggest that SO2 adds to 1.3-dienes forming 1,4-diradical intermediates that are responsible for the (Z)-->(E) isomerizations. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MORENO-MANAS M.; ORTUNO R. M.; PRAT M.; GALAN M. A., SYNTH. COMMUN., 16,(1986) N 9, 1003-1013
  作者：MORENO-MANAS M.、 ORTUNO R. M.、 PRAT M.、 GALAN M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Moreno-Manas, M.; Ortuno, R. M.; Prat, M., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 9, p. 1003 - 1014
  作者：Moreno-Manas, M.、Ortuno, R. M.、Prat, M.、Galan, M. A.

  DOI：——

  日期：——