ethyl (2Z,6E)-3-tert-butyl-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trienoate | 183617-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2Z,6E)-3-tert-butyl-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trienoate
• CAS: 183617-71-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: NVROQWMVVZRXCL-AYELKNGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z,6E)-3-tert-butyl-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trienoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-tert-butyl-7,11-dimethyldodeca-2(Z),6(E),10-triene diphosphate
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂介导的新型3-取代法呢基二磷酸类似物的合成和初步生物学评估。

  摘要：

  通过氰化铜介导的三氟甲磺酸乙烯酯与各种格氏试剂的偶联，将一系列取代基安装在二磷酸法呢酯的3位。然后将这些新颖的FPP模拟物评估为哺乳动物蛋白法呢基转移酶的抑制剂或底物。这些化合物的IC50值在18至10,100 nm范围内，其中3-异丙烯基类似物是迄今为止合成的最有效的FPP模拟mFTase抑制剂之一。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00337-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 7,11-dimethyl-3-oxododeca-6,10-dienoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 ethyl (2Z,6E)-3-tert-butyl-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂介导的新型3-取代法呢基二磷酸类似物的合成和初步生物学评估。

  摘要：

  通过氰化铜介导的三氟甲磺酸乙烯酯与各种格氏试剂的偶联，将一系列取代基安装在二磷酸法呢酯的3位。然后将这些新颖的FPP模拟物评估为哺乳动物蛋白法呢基转移酶的抑制剂或底物。这些化合物的IC50值在18至10,100 nm范围内，其中3-异丙烯基类似物是迄今为止合成的最有效的FPP模拟mFTase抑制剂之一。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00337-1

文献信息

• Cuprate-Mediated Synthesis and Biological Evaluation of Cyclopropyl- and <i>tert-</i>Butylfarnesyl Diphosphate Analogs
  作者：YongQi Mu、Richard A. Gibbs、Lisa M. Eubanks、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo9614203

  日期：1996.11.15

  (PFTase). The key step in the synthesis of 1 involved the stereoselective coupling of vinyl triflate 8 with a lower order cyclopropyl cyanocuprate to afford the desired cyclopropyl ester 13. The sterically encumbered analog 3-desmethyl-3-tert-butylfarnesyl diphosphate (3-tbFPP, 7) was synthesized via a similar route. The use of the more reactive higher order tert-butyl cyanocuprate led to lower yields of

  新型法呢基二磷酸酯（FPP）类似物3-环丙基-3-去甲基法呢基二磷酸酯（3-cpFPP，1）被设计为利用FPP的酶蛋白法呢基转移酶（PFTase）的潜在机理基抑制剂。合成1的关键步骤涉及三氟甲磺酸乙烯酯8与低级氰丙基环丙酸酯的立体选择性偶联，以提供所需的环丙基酯13.位阻的类似物3-磷酸二甲酯3-叔丁基法呢基二磷酸（3-tbFPP，7通过类似的途径合成。使用反应性更高的高级氰基叔丁基叔丁基酯可降低酯11的产率，酯11是7合成中的关键中间体。对3-cpFPP的生物学评估表明，它不是重组酵母PFTase的时间依赖性抑制剂。代替，3-cpFPP是该酶的替代底物，其K（m）与FPP相当，而ak（cat）仅比天然底物低5倍。相反，3-tbFPP是酵母PFTase的极差底物，并充当该酶的抑制剂。
• Synthesis and conformational analysis of di-13C-labeled farnesyl diphosphate analogs
  作者：Todd J. Zahn、Mohamad B. Ksebati、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00751-5

  日期：1998.6

  Two di-C-13-labeled farnesyl diphosphates (2 and 4) have been prepared using modified versions of the isoprenoid triflate route previously developed in this laboratory. The (3)J(CC) coupling constants far the precursor alcohols 1 and 3 are 1.6 Hz and 3.6 Hz, respectively, in CDCl3, and very similar results were obtained for 2 and 4 in D2O. This indicates a skew or gauche conformation about the C-3-C-4 bond and a trans conformation about the C-4-C-5 bond in both farnesol and FPP. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Grignard-mediated synthesis and preliminary biological evaluation of novel 3-substituted farnesyl diphosphate analogues
  作者：Todd J. Zahn、Carolyn Weinbaum、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00337-1

  日期：2000.8

  A series of substituents was installed at the 3 position of farnesyl diphosphate through a copper-cyanide mediated coupling of a vinyl triflate with various Grignard reagents. These novel FPP mimetics were then evaluated as inhibitors of or substrates for mammalian protein farnesyl transferase. The IC50 values for these compounds range from 18 to 10,100 nm, with the 3-isopropenyl analogue being one

  通过氰化铜介导的三氟甲磺酸乙烯酯与各种格氏试剂的偶联，将一系列取代基安装在二磷酸法呢酯的3位。然后将这些新颖的FPP模拟物评估为哺乳动物蛋白法呢基转移酶的抑制剂或底物。这些化合物的IC50值在18至10,100 nm范围内，其中3-异丙烯基类似物是迄今为止合成的最有效的FPP模拟mFTase抑制剂之一。