2-甲基-1-丁烯-3-炔 | 78-80-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-甲基-1-丁烯-3-炔
• 中文别名: 2-甲-3-炔-1-丁烯；异丙烯基乙炔
• 英文名称: 2-methyl-1-buten-3-yne
• 英文别名: 2-methylbut-1-en-3-yne；Isopropenylacetylene
• CAS: 78-80-8
• 化学式: C₅H₆
• mdl: MFCD00008599
• 分子量: 66.1026
• InChiKey: BOFLDKIFLIFLJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -113 °C
• 沸点：
  32 °C(lit.)
• 密度：
  0.695 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  20 °F
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇
• 保留指数：
  456;456;457;457

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi,Xn,F,F+
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37,S62
• 危险类别码：
  R20/22,R36/37/38,R65,R12
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29012900
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 1
• RTECS号：
  EN0960000
• 包装等级：
  I
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H224,H302,H304,H315,H319,H332,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P301 + P310,P305 + P351 + P338,P331
• 储存条件：
  本品应密封保存在阴凉避光的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	异丙烯基乙炔；2-甲基-1-丁烯-3-炔
化学品英文名称：	isopropenylacetylene；2-Methyl-1-buten-3-yne
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	78-80-8
分子式：	C 5 H 6
分子量：	66.1

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：异丙烯基乙炔；2-甲基-1-丁烯-3-炔

有害物成分 含量 CAS No. 异丙烯基乙炔 100 78-80-8

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。其蒸气或烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道及皮肤有刺激作用，中毒表现可能有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。注意保暖，呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮大量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源引着回燃。若遇高热，可能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂和爆炸事故。流速过快，容易产生和积聚静电。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-7(O．C)
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜久存，以免变质。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准美国STEL：未制定标
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，有催泪性。
pH：
熔点(℃)：	-113
沸点(℃)：	33～34
相对密度(水=1)：	0．69
相对蒸气密度(空气=1)：	2．3
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-7(O．C)
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 5 H 6
分子量：	66.1
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，可混溶于丙酮、乙醇、苯、四氯化碳。
主要用途：	用作化学中间体、特殊燃料。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：	受热、光照。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：359mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32032
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	2
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

类别：易燃液体
毒性分级：高毒
急性毒性：

• 大鼠 LD50：639 毫克/公斤
• 小鼠 LD50：350 毫克/公斤

刺激数据：

• 皮肤（兔子）：500 毫克 中度刺激

可燃性危险特性： 遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧时会产生刺激烟雾。

储运特性： 应存放在通风、低温和干燥的库房中，并与氧化剂和酸类分开存放。

灭火剂： 干粉、干砂、二氧化碳或泡沫。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（2-二环己基膦基-2''，6''-二甲氧基-1,1''-联苯）金（I） 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-甲基-1-丁烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  具有一种低配位配体的可分离金（I）络合物作为催化剂在室温下选择性水合取代的炔烃而无需使用酸性促进剂

  摘要：

  通过使用金（I）-膦配合物作为催化剂，无需酸性助催化剂，即可在室温下高收率地将各种炔烃水合为相应的酮。覆盖烷基和芳基末端炔烃，烯炔，内部炔烃和炔丙醇的合适底物，包括对映体纯形式，以接近定量的收率干净地转化为相应的酮。保留存在于底物中的酸不稳定基团。催化活性强烈取决于与金（I）中心配位的膦的性质以及抗衡阴离子AuSPhosNTf 2的柔软度显示更好的活动。在动力学研究的基础上，提出了一种可行的炔烃通过缩酮中间体水合的机理。所描述的催化系统应提供基于汞的方法的有效替代方法，并在合成程序中有用。

  DOI：

  10.1021/jo802558e
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-N,N-dipropylbuta-2,3-dien-1-amine 在 甲基溴化镁 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 生成 2-甲基-1-丁烯-3-炔
  参考文献：
  名称：

  L'addition des organomagnesiens aliphatiques satures sur les triples liaisons disubstituees non conjuguees I. Cas des alcoxy-1 amino-4 butynes-2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88512-5
• 作为试剂：
  描述：

  N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-cysteine methyl ester 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2-叔丁氧羰基氨基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  l-半胱氨酸，多用途的亚硫酸来源。对映纯蒜氨酸类似物的合成

  摘要：

  升-半胱氨酸是用于瞬时次磺酸的产生酸的刺激起始产物，如4，6，9，和15，其添加到合适的受体，从而允许形成亚砜表示具有生物活性的残基的。这些亚砜很容易以对映体纯的形式分离。例如，N-（叔丁氧基羰基）-1-半胱氨酸甲酯（1a）分几个步骤提供，亚磺酸9a易于转化为（R，S S）-（2-叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙亚硫基）乙烯（22）的Boc-保护的甲酯也不-alliin。此外，向2-甲基-1-丁烯-3-炔中添加9a导致了硫差向异构且可分离的混合物为（R）-2-（2-叔丁氧基羰基氨基-2-甲氧基羰基-乙基亚磺酰基）-3-一旦二烯被转化为所需的衍生物，仍可从其半胱氨酸部分产生的“甲基”-甲基-1,3-二烯10a和11a仍具有“掩盖的”亚磺酸功能。

  DOI：

  10.1021/jo048662k

文献信息

• Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20050245485A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• 有機エレクトロルミネッセンス素子及び材料
  申请人：ＤＩＣ株式会社

  公开号：JP2020055768A

  公开（公告）日：2020-04-09

  【課題】 本発明が解決しようとする課題は、素子に使用した場合に低い駆動電圧、高い発光効率、高い発光の色純度及び長い発光寿命を有する青色のリン光発光性金属錯体を提供することである。さらに、当該金属錯体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。【解決手段】 本願発明は下記の一般式（Ｉ）ＭＬ１ｍＬ２ｎ （Ｉ）で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【選択図】 図１

  本发明旨在提供一种在元件中使用时具有低驱动电压、高发光效率、高发光色纯度和长发光寿命的蓝色磷光发光性金属络合物。此外，还提供包含该金属络合物的有机电致发光元件。本申请发明提供了以下通式（I）ML1mL2n（I）所表示的化合物，并提供包含该化合物的有机电致发光元件。【选择图】图1
• Development of the Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reaction:  Use of Air-Stable Potassium Alkynyltrifluoroborates in Aryl Alkynylations
  作者：Gary A. Molander、Bryson W. Katona、Fouzia Machrouhi

  DOI：10.1021/jo0262356

  日期：2002.11.1

  cross-coupling reaction of potassium alkynyltrifluoroborates with aryl halides or triflates proceeds readily with moderate to excellent yields. The potassium alkynyltrifluoroborates are air- and moisture-stable crystalline solids that can be stored indefinitely, which will provide an advantage in applications to combinatorial chemistry. The alkynyl cross-coupling reaction can be effected using 9 mol % of PdCl2(dppf)

  炔基三氟硼酸钾与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。炔基三氟硼酸钾是空气和水分稳定的结晶固体，可以无限期储存，这在组合化学应用中将具有优势。炔基交叉偶联反应可以使用9 mol％的PdCl2（dppf）.CH2Cl2作为催化剂，在THF或THF-H2O中，在Cs2CO3作为无机碱的情况下进行。两个伙伴都可以容忍各种功能组。
• Isoprene platinum(<scp>II</scp>) complexes from cis-dichlorobis(triphenylphosphine) platinum(<scp>II</scp>) and isopropenylacetylene. Crystal and molecular structures of trans-chloro(1-isopropenylvinyl)bis(triphenylphosphine)-platinum(<scp>II</scp>)–benzene (1/1) and trans-(isopropenylethynyl)(1-isopropenylvinyl)bis(triphenylphosphine)platinum(<scp>II</scp>)
  作者：Anita Furlani、Maria Vittoria Russo、Angiola Chiesi Villa、Amelia Gaetani Manfredotti、Carlo Guastini

  DOI：10.1039/dt9770002154

  日期：——

  reaction time and reagent concentrations. For comparison, the behaviour of phenylacetylene under similar conditions has been examined and trans-[Pt(CCPh)(CH2CPh)(PPh3)2] has also been obtained. The structures of (1) and (2) have been determined by single-crystal X-ray drffractometry: (1), monoclinic, a= 15.521 (3), b= 18.738(8), c= 16.872(5)Å, β= 125.07(2)°, Z= 4, space group Cc, R= 0.056: (2), orthorhombic

  当在异丙烯基乙炔的存在下，将顺式-[PtCl 2（PPh 3）2 ]与水合肼在乙醇中加热时，可获得三种主要产物：反式-[PtCl（CH 2 C–CMe CH 2）（PPh 3）2 ]（ 1），反式- [铂（CH 2 C-CME CH 2）（C C-CME CH 2）（PPH 3）2 ]（2），和[PT（CH C-CME CH 2）（PPH 3）2]（3）。（1），（2）或（3）的形成取决于反应时间和试剂浓度。为了比较，已经研究了在相似条件下苯乙炔的行为，并且还获得了反式-[Pt（C CPh）（CH 2 CPh）（PPh 3）2 ]。（1）和（2）的结构已通过单晶X射线衍射法确定：（1），单斜晶，a = 15.521（3），b = 18.738（8），c = 16.872（5）Å， β= 125.07（2）°，Z = 4，空间群Cc，R = 0.056：（2），正交，a = 18.94（1），b
• Lithium Binaphtholate-Catalyzed Enantioselective Enyne Addition to Ketones: Access to Enynylated Tertiary Alcohols
  作者：Hua Cai、Jing Nie、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/jo5005839

  日期：2014.6.20

  A new catalytic enantioselective enyne addition to ketones has been developed. In the presence of chiral lithium binaphtholate, the addition reaction proceeded smoothly to produce a series of enynylated tertiary alcohols in up to 96% yield and 94% enantiomeric excess. Convenient transformation of the adduct via Pauson–Khand cycloaddition reaction afforded the bicyclic product without detectable loss

  已经开发了一种向酮中添加新的催化对映选择性烯炔的方法。在手性联萘甲酸锂的存在下，加成反应顺利进行，从而产生一系列烯化的叔醇，产率高达96％，对映体过量达94％。通过Pauson-Khand环加成反应对加合物进行方便的转化，得到了双环产物，对映选择性没有可检测到的损失。此外，将三氟甲基酮中的催化不对称烯炔加成用于依夫韦伦类似物的合成中。

表征谱图