4-methylpent-3-en-1-yne | 1595-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-methylpent-3-en-1-yne
• 英文别名: 2-Methyl-penten-(2)-in-(4)；4-methyl-pent-3-enyne；4-Methyl-pent-3-en-1-in；4-Methyl-3-penten-1-in；2-Methyl-2-penten-4-in；2-Methyl-pent-2-en-4-in；2-Penten-4-yne, 2-methyl-
• CAS: 1595-53-5
• 化学式: C₆H₈
• 分子量: 80.1295
• InChiKey: XTVVYQMNTDBDNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-75 °C
• 密度：
  0.764±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylpent-3-en-1-yne 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GAVRILOV L. D.; TIXONOVA L. G.; TITOVA E. I.; VERESHCHAGIN L. I., ZH. ORGAN. XIMII , 1976, 12, HO 3, 530-534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二丙酮醇 生成 4-methylpent-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Mel'nikov,G.D.; Porfir'eva,Yu.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 1365 - 1369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Quaternary Stereogenic Centers by Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Alkenylaluminums to Trisubstituted Enones
  作者：Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201302856

  日期：2013.11.4

  undergo asymmetric copper‐catalyzed conjugate addition (ACA) to β‐substituted enones allowing the formation of stereogenic all‐carbon quaternary centers. Phosphinamine–copper complexes proved to be particularly active and selective compared with phosphoramidite ligands. After extensive optimization, high enantioselectivities (up to 96 % ee) were obtained for the addition of alkenylalanes to β‐substituted

  烯基铝经过不对称的铜催化共轭加成（ACA）至β取代的烯酮，从而形成立体立体的全碳四元中心。与亚磷酰胺配体相比，膦胺-铜络合物被证明具有特别的活性和选择性。经过广泛的优化后，将烯基丙氨酸添加到β-取代的烯酮中获得了很高的对映选择性（高达ee的96％  ）。为了产生芳基和烷基取代的烯基亲核试剂，探索了两种生成必需的烯基铝的策略。此外，首次将烷基取代的次膦胺（SimplePhos）配体鉴定为Cu催化的ACA的高效配体。
• Reaction Rate and Isomer-Specific Product Branching Ratios of C₂H + C₄H₈: 1-Butene, <i>cis</i>-2-Butene, <i>trans</i>-2-Butene, and Isobutene at 79 K
  作者：Jordy Bouwman、Martin Fournier、Ian R. Sims、Stephen R. Leone、Kevin R. Wilson

  DOI：10.1021/jp403637t

  日期：2013.6.20

  rate constants are (1.9 ± 0.5) × 10–10, (1.7 ± 0.5) × 10–10, (2.1 ± 0.7) × 10–10, and (1.8 ± 0.9) × 10–10 cm3 s–1 for the reaction of C2H with 1-butene, cis-2-butene, trans-2-butene, and isobutene, respectively. Bimolecular rate constants for 1-butene and isobutene compare well to values measured previously at 103 K using C2H chemiluminescence. Photoionization spectra of the reaction products are measured

  在79 K的Laval喷嘴膨胀条件下，通过激光光解-真空紫外质谱法研究了C 2 H自由基与C 4 H 8异构体1-丁烯，顺式-2-丁烯，反式-2-丁烯和异丁烯的反应。通过在伪一级条件下测量反应产物种类的形成速率与反应物密度的函数，可以得到双分子反应速率常数。所述速率常数（1.9±0.5）×10 -10，（1.7±0.5）×10 -10，（2.1±0.7）×10 -10，和（1.8±0.9）×10 -10厘米3个小号-1为C 2的反应H分别与1-丁烯，顺式-2-丁烯，反式-2-丁烯和异丁烯一起。1-丁烯和异丁烯的双分子速率常数与先前使用C 2 H化学发光法在103 K下测得的值相比较。测量反应产物的光电离光谱，并将其拟合为贡献异构体的电离光谱。结合绝对电离截面，这些拟合可提供异构体拆分的产物分支馏分。C 2 H和1-丁烯之间的反应生成乙烯基乙炔形式的（65±10）％C 4 H 4和4-戊烯-1-炔形式的（35±10）％C
• Gold-Catalyzed 1,4-Carbooxygenation of 3-En-1-ynamides with Allylic and Propargylic Alcohols<i>via</i>Non-Claisen Pathways
  作者：Sovan Sundar Giri、Li-Hsuan Lin、Prakash Daulat Jadhav、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201601092

  日期：2017.2.20

  Gold‐catalyzed 1,4‐carbooxygenations of 3‐en‐1‐ynamides with allylic alcohols and propargylic alcohols yield α,β‐unsaturated amides through non‐Claisen pathways; the mechanisms involve ionization of the initial gold enol ethers to form C‐bound gold dienolates that capture allylic or propargylic cations to yield the observed products. Our 18O‐labeling experiments exclude a direct gold‐catalyzed allylation

  金与烯丙基醇和炔丙醇催化3-烯-1-炔酰胺的1,4-碳氧合反应通过非克莱森途径产生α，β-不饱和酰胺。该机制涉及将最初的金烯醇醚电离形成C键的金二烯酸酯，后者捕获烯丙基或炔丙基阳离子以生成观察到的产物。我们的18个O标记实验不包括在这些3 en-1酰胺上直接进行金催化的烯丙基化或炔丙基化。
• Reactions of Cobaloxime Anions and/or Hydrides with Enynes as a New, General Route to 1,3- and 1,2-Dienylcobaloxime Complexes
  作者：Heather L. Stokes、Mark E. Welker

  DOI：10.1021/om960058f

  日期：1996.5.28

  A new method for the preparation of dienylcobaloxime complexes which involves reactions of cobaloxime anions and/or hydrides with enynes is reported. This new dienyl complex preparative method leads to cobalt-substituted 1,3- or 1,2-dienes depending on the enyne substitution pattern chosen. Subsequent Diels−Alder reactions of the 1,3-dienyl complexes and demetalation reactions of cobalt-substituted

  报道了一种制备二烯基钴氧肟配合物的新方法，该方法涉及钴氧肟阴离子和/或氢化物与烯炔的反应。这种新的二烯基络合物制备方法取决于所选择的烯炔取代方式，可生成钴取代的1,3-或1,2-二烯。还报道了随后的1,3-二烯基络合物的Diels-Alder反应和钴取代的环加合物的脱金属反应。
• Synthesis of cleviolide and the scobinolides
  作者：Gregory J. Hollingworth、Alexandre M. E. Richecoeur、Joseph Sweeney

  DOI：10.1039/p19960002833

  日期：——

  The palladium-catalysed cross-coupling reaction of 4-tributylstannylfuran-2(5H)-one 3 with 1-iodo-4-methylpent-3-en-1-yne 4a gives the natural product cleviolide; from this substance may be prepared both (Z)- and (E)-isomers of scobinolide.

  钯催化的4-三丁基锡基呋喃-2(5H)-酮3与1-碘-4-甲基戊-3-烯-1-炔4a的交叉偶联反应生成了天然产物cleviolide；从此物质可制备出(Z)-和(E)-异构体的scobinolide。