(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethyl-16-oxoheptadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenal | 197292-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethyl-16-oxoheptadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenal
• CAS: 197292-65-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: YDWPUVHDHXXEMK-NIBSWVOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethyl-16-oxoheptadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenal 、 ((2E,4E)-3-Methyl-hexa-2,4-dienyl)-triphenyl-phosphonium; bromide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 、 (3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E,19E,21E)-3,7,12,16,20-Pentamethyl-tricosa-3,5,7,9,11,13,15,17,19,21-decaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carotenoids and related polyenes. Part 4.1 Synthesis of carotenoid analogues containing a conjugated carbonyl group and their fluorescence properties

  摘要：

  为了评估分子结构与作为光合天线的功能之间的关系，研究了几种合成类胡萝卜素类似物的荧光特性。荧光的起源由两个因素决定：共轭双键系统的长度和羰基的存在。为了有效地将能量转移到叶绿素a，要求具有八个共轭双键和一个相关的羰基，这确保了荧光从S1态发生。

  DOI：

  10.1039/a702815f
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛 在 双(乙腈)氯化钯(II) manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethyl-16-oxoheptadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenal
  参考文献：
  名称：

  Carotenoids and related polyenes. Part 4.1 Synthesis of carotenoid analogues containing a conjugated carbonyl group and their fluorescence properties

  摘要：

  为了评估分子结构与作为光合天线的功能之间的关系，研究了几种合成类胡萝卜素类似物的荧光特性。荧光的起源由两个因素决定：共轭双键系统的长度和羰基的存在。为了有效地将能量转移到叶绿素a，要求具有八个共轭双键和一个相关的羰基，这确保了荧光从S1态发生。

  DOI：

  10.1039/a702815f

文献信息

• Methods for synthesis of carotenoids, including analogs, derivatives, and synthetic and biological intermediates
  申请人：Lockwood Samuel F.

  公开号：US20080221377A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  A method for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoid synthetic intermediates, carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. The carotenoid analog, derivative, or intermediate may be administered to a subject for the inhibition and/or amelioration of any disease that involves production of reactive oxygen species, reactive nitrogen species, radicals and/or non-radicals. In some embodiments, the invention may include methods for synthesizing chemical compounds including an analog or derivative of a carotenoid. Carotenoid analogs or derivatives may include acyclic end groups. In some embodiments, a carotenoid analog or derivative may include at least one substituent. The substituent may enhance the solubility of the carotenoid analog or derivative such that the carotenoid analog or derivative at least partially dissolves in water.

  一种用于合成类胡萝卜素合成中间体、类胡萝卜素类似物和/或类胡萝卜素衍生物的方法。类胡萝卜素类似物、衍生物或中间体可被用于向受试者施用，以抑制和/或改善涉及产生活性氧化物种、活性氮物种、自由基和/或非自由基的任何疾病。在某些实施例中，该发明可能包括合成化合物的方法，其中包括类胡萝卜素的类似物或衍生物。类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括无环末端基团。在某些实施例中，类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括至少一个取代基。该取代基可增强类胡萝卜素类似物或衍生物的溶解性，使得类胡萝卜素类似物或衍生物至少部分溶解于水中。
• SYNTHESIS OF CAROTENOID ANALOGS OR DERIVATIVES WITH IMPROVED ANTIOXIDANT CHARACTERISTICS
  申请人：Foss Bente J.

  公开号：US20090099061A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  A method is described for synthesizing and administering carotenoid compounds with improved antioxidant characteristics. In some embodiments, extension or improvement of conjugation may be employed in structural modification of carotenoids. In other embodiments, reduction of ring/chain steric hindrance may improve the lambda max, and hence, the overall antioxidant capability, of particular compounds. In other embodiments, introduction and/or increase in synthetic handles for conjugation may improve the stoichiometric ratios of conjugating moieties to the polyene backbone. The methods may be used to improve natural and/or synthetic compounds for medicinal application in the treatment of disease.

  本文描述了一种合成和给予具有改善抗氧化特性的类胡萝卜素化合物的方法。在某些实施方式中，可以采用共轭的扩展或改进来进行类胡萝卜素的结构修饰。在其他实施方式中，降低环/链位阻可能会提高特定化合物的lambda max，从而提高其整体抗氧化能力。在其他实施方式中，引入和/或增加用于共轭的合成手柄可能会改善共轭基团与多烯骨架的化学计量比。这些方法可用于改善天然和/或合成化合物，以用于治疗疾病的医学应用。
• US7247752B2
  申请人：——

  公开号：US7247752B2

  公开（公告）日：2007-07-24
• US7435861B2
  申请人：——

  公开号：US7435861B2

  公开（公告）日：2008-10-14
• Carotenoids and related polyenes. Part 4.1 Synthesis of carotenoid analogues containing a conjugated carbonyl group and their fluorescence properties
  作者：Yumiko Yamano、Mamoru Mimuro、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/a702815f

  日期：——

  Fluorescence properties of several synthetic carotenoid analogues have been investigated in order to assess the relationship between molecular structures and function as a photosynthetic antenna. The origin of fluorescence is determined by two factors; the length of the conjugated double bond system and the presence of a carbonyl group. For efficient energy transfer to chlorophyll a, eight conjugated double bonds and an associated carbonyl group are required, which ensures that fluorescence occurs from the S1 state.

  为了评估分子结构与作为光合天线的功能之间的关系，研究了几种合成类胡萝卜素类似物的荧光特性。荧光的起源由两个因素决定：共轭双键系统的长度和羰基的存在。为了有效地将能量转移到叶绿素a，要求具有八个共轭双键和一个相关的羰基，这确保了荧光从S1态发生。