(3S)-3-Hydroxy-β,β-carotin-4,4'-dion | 72843-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-3-Hydroxy-β,β-carotin-4,4'-dion
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-β,β-carotene-4,4'-dione；(3S)-Adinorubin；phoenicoxanthin；adonirubin；3-Hydroxy-β,β-caroten-4,4'-dion；(6S)-6-hydroxy-2,4,4-trimethyl-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 72843-13-1
• 化学式: C₄₀H₅₂O₃
• 分子量: 580.851
• InChiKey: OOUTWVMJGMVRQF-NWYYEFBESA-N

物化性质

• 沸点：
  745.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛 在 1,2-环氧丁烷 、 盐酸 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.2h， 生成 (3S)-3-Hydroxy-β,β-carotin-4,4'-dion
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和天然维生素。九。合成冯（3 - [R）-Hydroxyechinenon，（3 - [R，3' - [R） - UND（3 - [R，3'小号）-Adonixanthin，（3 - [R）-Adonirubin，得润optischen Antipoden UND verwandten Verbindungen †

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。九。（3的合成[R）-Hydroxyechinenone，（3 - [R，3' - [R ）-和（3 - [R，3'小号）-Adonixanthin，（3 - [R）-Adonirubin，其旋光对映和相关化合物

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640754

文献信息

• Beitrag zur Analytik und Synthese von 3-Hydroxy-4-oxocarotinoiden
  作者：Robert K. Müller、Kurt Bernhard、Hans Mayer、August Rüttimann、Max Vecchi

  DOI：10.1002/hlca.19800630635

  日期：1980.9.17

  Contribution to the Analytical Separation and the Synthesis of 3-Hydroxy-4-oxocarotenoids

  对3-羟基-4-氧杂大叶黄酮类化合物的分析分离和合成的贡献
• [EN] ADONIRUBIN AND DHA FOR HEART HEALTH<br/>[FR] ADONIRUBINE ET DHA POUR LA SANTÉ CARDIAQUE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2021156145A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention relates to the use of a combination of adonirubin and DHA for heart health. Together they lead to a decrease of MVD expression, whereas the single compounds did not show a significant effect in our cellular assay.
• Synthese von optisch aktiven, natürlichen Carotinoiden und strukturell verwandten Naturprodukten. IX. Synthese von (3<i>R</i>)-Hydroxyechinenon, (3<i>R</i>, 3′<i>R</i>)- und (3<i>R</i>, 3′<i>S</i>)-Adonixanthin, (3<i>R</i>)-Adonirubin, deren optischen Antipoden und verwandten Verbindungen
  作者：Kurt Bernhard、Gerhard Englert、Hans Mayer、Robert K. Müller、August Rüttimann、Max Vecchi、Erich Widmer、Reinhard Zell

  DOI：10.1002/hlca.19810640754

  日期：1981.11.4

  Synthesis of Optically Active Natural Carotenoids and Structurally Related Compounds. IX. Synthesis of (3R)-Hydroxyechinenone, (3R, 3′R)- and (3R, 3′S)-Adonixanthin, (3R)-Adonirubin, Their Optical Antipodes and Related Compounds

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。九。（3的合成[R）-Hydroxyechinenone，（3 - [R，3' - [R ）-和（3 - [R，3'小号）-Adonixanthin，（3 - [R）-Adonirubin，其旋光对映和相关化合物