4-bromo-7-(5-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1242145-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-bromo-7-(5-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4-Bromo-7-(5-hexylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；4-bromo-7-(5-hexylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1242145-84-1
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₂S₂
• 分子量: 381.36
• InChiKey: UMKBPVFVMBDXSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-7-(5-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-[5-[4,8-Bis(2-ethylhexoxy)-2-[5-[7-(5-hexylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl]thiophen-2-yl]thieno[2,3-f][1]benzothiol-6-yl]thiophen-2-yl]-7-(5-hexylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Influence of moiety sequence on the performance of small molecular photovoltaic materials

  摘要：

  通过简单交换苯并噻二唑和噻吩位置制备的两种异构分子，显示出显著不同的电荷传输和光电性能。

  DOI：

  10.1039/c4ta03125c
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-bromo-7-(5-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  碳-碳交叉偶联合成苯并噻二唑衍生物

  摘要：

  在过去的十年中，苯并噻二唑部分已被广泛用作合成高效有机半导体材料的基础。在本文中，报告了受先前计算发现启发的平行合成苯并噻二唑衍生物的路线。此处显示的结果表明，通过将Xantphos用作催化剂体系的配体，可以有效地进行苯并噻二唑，噻吩和噻唑衍生物的各种C-C交叉偶联。此外，提出了改进和方便的方法来合成重要的化学组成部分，例如4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑，具有良好的定量收率。此外，在目标苯并噻二唑衍生物的合成中，比较了铃木-宫浦和直接偶联方法的可行性。所制备的苯并噻二唑衍生物的计算特征表明，这些化合物具有平面分子主链，并且在激发时分子内电荷转移的可能性。实验的电化学和光谱研究表明，尽管化合物在溶液中具有相似的电子和光学性质，但由于分子主链中烷基侧基的取代度不同，它们在固态下的行为也不同。这些苯并噻二唑衍生物可以潜在地用作构建具有受体-供体-受体基序的更先进的小分子有机半导体的基础。实

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02689

文献信息

• Side chain engineering on a small molecular semiconductor: Balance between solubility and performance by choosing proper positions for alkyl side chains
  作者：Xiang Yao、Wei Shao、Xuan Xiang、Wen-Jing Xiao、Long Liang、Fu-Gang Zhao、Jun Ling、Zhengquan Lu、Jingjing Li、Wei-Shi Li

  DOI：10.1016/j.orgel.2018.06.042

  日期：2018.10

  so-prepared SM1 and SM2 possess much better solubility than BDT(ThBTTh)2. However, the integration of additional alkyl side chains sacrifices its optoelectronic performance and the sacrifice extent is highly dependent on their attaching fashions. The molecule SM2 having new additional side chains in two inner thiophene units displayed much better performance (hole mobility: 1.80 × 10−2 cm2 V-1 s-1, solar

  在溶液处理的有机电子产品中，高度希望具有足够的溶解度和高性能的小分子（SM）半导体。为了解决报告的具有苯并二噻吩（BDT）核心和两个噻吩-苯并噻二唑-噻吩臂（ThBTTh）的高性能分子半导体（BDT（ThBTTh）2）所遭受的不良溶解性，已设计了两个附加的己基侧链进入其脚手架并以不同的附着方式产生了两种新的SM半导体，SM1和SM2。SM1中的整合位置是末端噻吩单元，而SM2中的整合位置它们位于与中央BDT单元相邻的内部噻吩单元上。可以预期，如此制备的SM1和SM2具有比BDT（ThBTTh）2更好的溶解度。然而，额外烷基侧链的整合牺牲了其光电性能，并且牺牲程度高度依赖于它们的附着方式。在两个内部噻吩单元中具有新的侧链的分子SM2显示出比SM1更好的性能（空穴迁移率：1.80×10 -2  cm 2  V -1  s -1，太阳能电池效率：（2.57±0.17）％）将它们整合在两个末端噻吩单元上（空穴迁移率：2
• Thiophene-Benzothiadiazole Co-Oligomers: Synthesis, Optoelectronic Properties, Electrical Characterization, and Thin-Film Patterning
  作者：Manuela Melucci、Laura Favaretto、Alberto Zanelli、Massimiliano Cavallini、Alessandro Bongini、Piera Maccagnani、Paolo Ostoja、Gwennaelle Derue、Roberto Lazzaroni、Giovanna Barbarella

  DOI：10.1002/adfm.200901424

  日期：2010.2.8

  the insertion of a single electron‐deficient B unit into the aromatic backbone strongly affects the LUMO energy level. The insertion of additional B units has only a minor effect on the electronic properties. Cast films of oligomers with two alternated B rings (B–T–B inner core) display crystalline order. Bottom‐contact FETs based on films cast on bare SiO2 show hole‐charge mobilities of 1 × 10−3–5 × 10−3 cm2

  据报道，新合成的噻吩（T）和苯并噻二唑（B）的共聚体具有不同的大小，交替基序和烷基取代类型。结合光谱数据，电化学分析和理论计算表明，将单个缺电子的B单元插入芳族主链会强烈影响LUMO能级。插入额外的B单元对电子性能的影响很小。具有两个交替的B环（B–T–B内芯）的低聚物的流延膜显示结晶顺序。基于在裸露的SiO 2上流延的薄膜的底部接触FET的空穴电荷迁移率为1×10 -3 –5×10 -3  cm 2 V -1 s -1和I开/关比例为10 5 –10 6。环己基取代的化合物的溶液浇铸膜是无定形的，没有FET行为。但是，可以通过纳米摩擦和非常规的湿法光刻技术克服这些薄膜中观察不到的有序性，从而可以精细控制薄沉积物中的结构有序性。
• Self-assembly and electrical properties of a novel heptameric thiophene–benzothiadiazole based architectures
  作者：Núria Crivillers、Laura Favaretto、Alberto Zanelli、Ilse Manet、Matthias Treier、Vittorio Morandi、Massimo Gazzano、Paolo Samorì、Manuela Melucci

  DOI：10.1039/c2cc36510c

  日期：——

  A novel semiconducting benzothiadiazole (BTZ)–thiophene (T) co-oligomer having an unprecedented BTZ–T alternated motif has been synthesized and self-assembled into micrometer sized fibers by simple solution processing. The electrical properties of these low-dimensional architectures have been characterized by integrating them in an organic field-effect transistor.

  一种新型的半导性苯并噻二唑（BTZ）-噻吩（T）共聚物具有前所未有的BTZ-T交替图案，通过简单的溶液处理，已合成并自组装成微米大小的纤维。通过将它们集成到有机场效应晶体管中，这些低维结构的电学特性得到了表征。
• Synthesis of Benzothiadiazole Derivatives by Applying C–C Cross-Couplings
  作者：Juha P. Heiskanen、Paola Vivo、Niko M. Saari、Terttu I. Hukka、Tuuva Kastinen、Kimmo Kaunisto、Helge J. Lemmetyinen、Osmo E. O. Hormi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02689

  日期：2016.2.19

  experimental electrochemical and spectroscopic studies reveal that although the compounds have similar electronic and optical properties in solution, they behave differently in solid state due to the different alkyl side-group substitutions in the molecular backbone. These benzothiadiazole derivatives can be potentially used as building blocks in the construction of more advanced small molecule organic semiconductors

  在过去的十年中，苯并噻二唑部分已被广泛用作合成高效有机半导体材料的基础。在本文中，报告了受先前计算发现启发的平行合成苯并噻二唑衍生物的路线。此处显示的结果表明，通过将Xantphos用作催化剂体系的配体，可以有效地进行苯并噻二唑，噻吩和噻唑衍生物的各种C-C交叉偶联。此外，提出了改进和方便的方法来合成重要的化学组成部分，例如4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑，具有良好的定量收率。此外，在目标苯并噻二唑衍生物的合成中，比较了铃木-宫浦和直接偶联方法的可行性。所制备的苯并噻二唑衍生物的计算特征表明，这些化合物具有平面分子主链，并且在激发时分子内电荷转移的可能性。实验的电化学和光谱研究表明，尽管化合物在溶液中具有相似的电子和光学性质，但由于分子主链中烷基侧基的取代度不同，它们在固态下的行为也不同。这些苯并噻二唑衍生物可以潜在地用作构建具有受体-供体-受体基序的更先进的小分子有机半导体的基础。实
• Influence of moiety sequence on the performance of small molecular photovoltaic materials
  作者：Long Liang、Jin-Tu Wang、Xuan Xiang、Jun Ling、Fu-Gang Zhao、Wei-Shi Li

  DOI：10.1039/c4ta03125c

  日期：——

  Two isomeric molecules with structural variation prepared by simply exchanging benzothiadiazole and thiophene positions displayed significantly different charge transport and photovoltaic performances.

  通过简单交换苯并噻二唑和噻吩位置制备的两种异构分子，显示出显著不同的电荷传输和光电性能。