(2E,4E,6E,8Z,10E)-13-(4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-2,7,11-trimethyl-12-oxotrideca-2,4,6,8,10-pentaenal | 158059-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E,8Z,10E)-13-(4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-2,7,11-trimethyl-12-oxotrideca-2,4,6,8,10-pentaenal
• 英文别名: (2E,4E,6E,8Z,10E)-13-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-2,7,11-trimethyl-12-oxotrideca-2,4,6,8,10-pentaenal
• CAS: 158059-23-5
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃
• 分子量: 382.543
• InChiKey: ABWMBBGSCNYMOZ-QFCUIGKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8Z,10E)-13-(4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-2,7,11-trimethyl-12-oxotrideca-2,4,6,8,10-pentaenal 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 水 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 halocyanthiaxanthin
  参考文献：
  名称：

  Yamano, Yumiko; Tode, Chisato; Ito, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 15, p. 1895 - 1904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <1R,4S,5R-(E)>-4-(5-Acetoxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-4-hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexyl acetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 碘 、 sodium methylate 、 hydroxy(triphenyl)silane,oxovanadium 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 苯甲酸 、 lithium chloride 、 三苯基硅醇 作用下， 以 正庚烷 、 xylene 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E,8Z,10E)-13-(4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-2,7,11-trimethyl-12-oxotrideca-2,4,6,8,10-pentaenal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of photosynthetic pigment fucoxanthin by use of oxo-metallic catalyst.

  摘要：

  光学活性岩藻黄质 1 的首次全合成是通过 8-氧代化合物 7 完成的，该化合物是通过使用氧代金属催化剂重排 α-炔醇 2 以及随后的碘催化双键转移而有效制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.410

文献信息

• Total synthesis of photosynthetic pigment fucoxanthin by use of oxo-metallic catalyst.
  作者：Yumiko YAMANO、Masayoshi ITO

  DOI：10.1248/cpb.42.410

  日期：——

  The first total synthesis of optically active fucoxanthin 1 has been accomplished via the 8-oxo-compound 7, efficiently prepared by rearrangement of the α-acetylenic alcohol 2 using oxo-metallic catalyst and subsequent iodine catalyzed double bond-shift.

  光学活性岩藻黄质 1 的首次全合成是通过 8-氧代化合物 7 完成的，该化合物是通过使用氧代金属催化剂重排 α-炔醇 2 以及随后的碘催化双键转移而有效制备的。
• Yamano, Yumiko; Tode, Chisato; Ito, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 15, p. 1895 - 1904
  作者：Yamano, Yumiko、Tode, Chisato、Ito, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——