ethyl (1S,5R,8S,10S,11R)-10-(methoxymethoxy)-4-oxo-8,10,11-trimethyltricyclo[6.3.0.0(1,5)]undecane-3-carboxylate | 1364833-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (1S,5R,8S,10S,11R)-10-(methoxymethoxy)-4-oxo-8,10,11-trimethyltricyclo[6.3.0.0(1,5)]undecane-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,5R,8S,10S,11R)-10-(methoxymethoxy)-8,10,11-trimethyl-4-oxotricyclo[6.3.0.01,5]undecane-3-carboxylate
• CAS: 1364833-30-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: HSCPMKUMBXSHRW-JFQOYQRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,5R,8S,10S,11R)-10-(methoxymethoxy)-4-oxo-8,10,11-trimethyltricyclo[6.3.0.0(1,5)]undecane-3-carboxylate 在 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (1R,2R,3S,5S,8S)-9-methylene-2,3,5-trimethyltricyclo[6.3.0.0(1,5)]undec-3-yl methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  （6 S，7 R）-silperperfolan-6-ol的对映体优先全合成

  摘要：

  对映体特异性的角triquinane倍半萜烯（6第一全合成小号，7 - [R）-silphiperfolan -6-醇已经完成，从2-（3-异丙烯基-2-亚甲基-1-甲基环戊-1-基）乙酸（原料可以很容易地从（R）-柠檬烯中获得），其方法是将有效的区域选择性分子内铑类胡萝卜素插入叔甲基的CH键中，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.063
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1S,2R,5S,7S,8R)-7-methoxymethoxy-1,5,7,8-tetramethylbicyclo[3.3.0]oct-2-yl]ethanone 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 ethyl (1S,5R,8S,10S,11R)-10-(methoxymethoxy)-4-oxo-8,10,11-trimethyltricyclo[6.3.0.0(1,5)]undecane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （6 S，7 R）-silperperfolan-6-ol的对映体优先全合成

  摘要：

  对映体特异性的角triquinane倍半萜烯（6第一全合成小号，7 - [R）-silphiperfolan -6-醇已经完成，从2-（3-异丙烯基-2-亚甲基-1-甲基环戊-1-基）乙酸（原料可以很容易地从（R）-柠檬烯中获得），其方法是将有效的区域选择性分子内铑类胡萝卜素插入叔甲基的CH键中，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.063

文献信息

• Enantiospecific first total synthesis of (6S,7R)-silphiperfolan-6-ol
  作者：A. Srikrishna、Gopalasetty Nagaraju、Vishal M. Sheth

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.063

  日期：2012.3

  Enantiospecific first total synthesis of the angular triquinane sesquiterpene (6S,7R)-silphiperfolan-6-ol has been accomplished, starting from 2-(3-isopropenyl-2-methylene-1-methylcyclopent-1-yl)acetic acid (readily available from (R)-limonene) employing an efficient, regioselective intramolecular rhodium carbenoid insertion into the CH bond of a tertiary methyl group as the key step.

  对映体特异性的角triquinane倍半萜烯（6第一全合成小号，7 - [R）-silphiperfolan -6-醇已经完成，从2-（3-异丙烯基-2-亚甲基-1-甲基环戊-1-基）乙酸（原料可以很容易地从（R）-柠檬烯中获得），其方法是将有效的区域选择性分子内铑类胡萝卜素插入叔甲基的CH键中，这是关键步骤。