(1R,2R,3S,5S,8S)-9-methylene-2,3,5-trimethyltricyclo[6.3.0.0(1,5)]undec-3-yl methoxymethyl ether | 1364833-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,5S,8S)-9-methylene-2,3,5-trimethyltricyclo[6.3.0.0(1,5)]undec-3-yl methoxymethyl ether
• CAS: 1364833-35-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: AGQQTELHJDMUKN-WOYTXXSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5S,8S)-9-methylene-2,3,5-trimethyltricyclo[6.3.0.0(1,5)]undec-3-yl methoxymethyl ether 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(1R,2R,3S,5S,8S)-2,3,5,9-tetramethyltricyclo[6.3.0.0(1,5)]undec-3-yl methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  （6 S，7 R）-silperperfolan-6-ol的对映体优先全合成

  摘要：

  对映体特异性的角triquinane倍半萜烯（6第一全合成小号，7 - [R）-silphiperfolan -6-醇已经完成，从2-（3-异丙烯基-2-亚甲基-1-甲基环戊-1-基）乙酸（原料可以很容易地从（R）-柠檬烯中获得），其方法是将有效的区域选择性分子内铑类胡萝卜素插入叔甲基的CH键中，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.063
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-[(1S,2R,5S,7S,8R)-7-(methoxymethoxy)-1,5,7,8-tetramethylbicyclo[3.3.0]oct-2-yl]-3-oxopropanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (1R,2R,3S,5S,8S)-9-methylene-2,3,5-trimethyltricyclo[6.3.0.0(1,5)]undec-3-yl methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  （6 S，7 R）-silperperfolan-6-ol的对映体优先全合成

  摘要：

  对映体特异性的角triquinane倍半萜烯（6第一全合成小号，7 - [R）-silphiperfolan -6-醇已经完成，从2-（3-异丙烯基-2-亚甲基-1-甲基环戊-1-基）乙酸（原料可以很容易地从（R）-柠檬烯中获得），其方法是将有效的区域选择性分子内铑类胡萝卜素插入叔甲基的CH键中，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.063