2,6,10,14-tetramethyl-2R,3R-epoxy-8-(phenylsulfonyl)-6E,10E,14E-hexadecatrien-1,16-diol | 247067-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6,10,14-tetramethyl-2R,3R-epoxy-8-(phenylsulfonyl)-6E,10E,14E-hexadecatrien-1,16-diol
• 英文别名: (2E,6E,10E)-9-(benzenesulfonyl)-13-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl]-3,7,11-trimethyltrideca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 247067-38-5
• 化学式: C₂₆H₃₈O₅S
• 分子量: 462.651
• InChiKey: UDALUAWMENSOED-JMSCGROYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,10,14-tetramethyl-2R,3R-epoxy-8-(phenylsulfonyl)-6E,10E,14E-hexadecatrien-1,16-diol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium 、 乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R,all-E)-2,3-Epoxy-2,6,10,14-tetramethyl-16-(phenylthio)hexadeca-6,10,14-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-sinulariol-B和其他三个cembranoids的第一个全合成

  摘要：

  从香叶醇中获得了首个全合成的（-）-sinulariol-B，一种海洋性的脑撑二醇。还从（-）-sinulariol-B合成了三个其他的类鲨烷。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00194-9
• 作为产物：
  描述：

  geranyl phenyl sulfone 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 calcium hydride 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.92h， 生成 2,6,10,14-tetramethyl-2R,3R-epoxy-8-(phenylsulfonyl)-6E,10E,14E-hexadecatrien-1,16-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-sinulariol-B和其他三个cembranoids的第一个全合成

  摘要：

  从香叶醇中获得了首个全合成的（-）-sinulariol-B，一种海洋性的脑撑二醇。还从（-）-sinulariol-B合成了三个其他的类鲨烷。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00194-9

文献信息

• The first total synthesis of (−)-sinulariol-B and three other cembranoids
  作者：Jiong Lan、Jing Li、Zuosheng Liu、Yulin Li、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00194-9

  日期：1999.5

  The first total synthesis of (−)-sinulariol-B, a marine cembrandiol, was achieved from geraniol. Three other cembranoids were also synthesized from (−)-sinulariol-B.

  从香叶醇中获得了首个全合成的（-）-sinulariol-B，一种海洋性的脑撑二醇。还从（-）-sinulariol-B合成了三个其他的类鲨烷。