ethyl 2-cyano-3-(2-chlorophenyl)-2-butenoate | 88148-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(2-chlorophenyl)-2-butenoate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-(2-chlorophenyl)but-2-enoate；Ethyl 3-(2-chlorophenyl)-2-cyanobut-2-enoate
• CAS: 88148-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: ZUQWVWIRSZCPNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(2-chlorophenyl)-2-butenoate 在 10percent Pd/C 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 草酰氯 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、180.0 kPa 条件下， 反应 109.0h， 生成 ethyl (6-chloro-5-methyl-2,3-dioxo-1,4-dihydro-5H-indeno[1,2-b]pyrazin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Indeno[1,2-b]pyrazin-2,3-diones: A New Class of Antagonists at the Glycine Site of the NMDA Receptor with Potent in Vivo Activity

  摘要：

  Indeno[1,2-b]pyrazin-2,3-diones have been identified as a novel series of potent ligands on the glycine site of the NMDA receptor. To improve their in vivo activities, an acetic acid-type side chain was introduced to the 5-position, giving water-soluble compounds when formulated as the sodium salt (> 10 mg/mL). Introduction of a chlorine atom in the 8-position led to a dramatic improvement of anticonvulsant activity and this was surprising since this change did not improve binding affinity. A plausible explanation is a reduced recognition by a Na+,K+-ATPase active transport system responsible for the excretion of these compounds from the brain and kidney. This promising new chemical series led to the optically active isomer (-)-10i (RPR 118723), a glycine/NMDA antagonist with nanomolar binding affinity and in vivo activity in animal model of convulsions and electrophysiology at doses in the range of 2-3 mg/kg following iv administration.

  DOI：

  10.1021/jm990957g
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以33%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(2-chlorophenyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯腈胺及其酯类似物对亲电子试剂和亲核试剂的合成及反应活性

  摘要：

  在本文中，我们描述了衍生自亚甲基丙二腈和亚烷基氰基乙酸酯的烯胺的合成和反应性。通过（1）增加醛衍生的亚甲基丙二腈的产率，（2）结合甲硅烷基官能团，和（3）使用其他酰胺缩醛来扩大烯胺环化产生的吡啶的取代方式，来扩大烯胺的范围。另外，描述了由亚甲基丙二腈和亚烷基氰基乙酸酯两者制备α-吡喃酮和多取代的吡啶的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01169

文献信息

• Pharmaceutically active compounds and methods of use
  申请人：Moorman R. Allan

  公开号：US20060183921A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  New fused thiophene compounds are provided and methods of using those compounds for a variety of therapeutic indications. Compounds of the invention are particularly useful for treatment of neuropathic pain.

  提供了新的融合噻吩化合物，并且提供了使用这些化合物治疗各种疾病的方法。本发明的化合物特别适用于治疗神经病性疼痛。