(2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol | 315203-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-3-ol
• CAS: 315203-99-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: MONANRYKMPEKTM-FNAHDJPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the KLMN Fragment of Gymnocin-A Using Oxiranyl Anion Convergent Methodology

  摘要：

  Synthesis of the KLMN fragment of gymnocin-A has been achieved by a [X + 2 + Y]-type convergent strategy involving the coupling of a K-ring triflate and an N-ring epoxy sulfone. Fusions of the L ring and the M ring were carried out by intramolecular S(N)2 substitution of a tertiary alcohol and reductive etherification to furnish the target molecule.

  DOI：

  10.1021/ol500788c
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 samarium diiodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the ABCDEF-Ring System of Yessotoxin and Adriatoxin

  摘要：

  [GRAPHICS]The convergent synthesis of the ABCDEF-ring system of yessotoxin and adriatoxin was accomplished. This efficient convergent strategy was performed on the basis of the coupling of the acetylide of the A-ring and the triflate of the DEF-ring, oxidation of the alkyne to diketone, intramolecular diacetalization, and stereoselective reduction of the diacetal with Et3SiH-TMSOTf.

  DOI：

  10.1021/ol026804w

文献信息

• Synthetic studies on a marine polyether toxin, gambierol: stereoselective synthesis of the EFGH ring system via B -alkyl Suzuki coupling
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00164-8

  日期：2001.4

  A synthetic route to the EFGH ring system (3) of gambierol (1), a marine polyether toxin isolated from the dinoflagellate Gambierdiscus toxicus, has been developed. The present synthesis features convergent coupling of the F and H rings followed by ring-closure of the G ring based on the B-alkyl Suzuki reaction of lactone-derived enol phosphates. An angular methyl group at C23 was stereoselectively

  到EFGH环系统（A合成路线3 gambierol（的）1）中，从分离甲藻海洋聚醚毒素Gambierdiscus toxicus，已经研制成功。本合成的特征在于，基于内酯衍生的烯醇式磷酸酯的B-烷基Suzuki反应，F和H环会聚偶联，随后G环闭环。通过用三甲基铝处理砜32，立体选择性地引入C 23处的角甲基。在C21叔醇的安装是通过的stereoselcetive二羟基化来实现外-亚甲基36接着通过初级的选择性形成p-甲苯磺酸盐和用氢化铝锂处理所得的单甲苯磺酸盐40。最后，以内酯形式形成E环完成了3的合成。
• Stereoselective 6-exo Radical Cyclization Using <i>cis</i>-Vinyl Sulfoxide: Practical Total Synthesis of CTX3C
  作者：Shuji Yamashita、Yuuki Ishihara、Hiroyuki Morita、Junichi Uchiyama、Katsutoshi Takeuchi、Masayuki Inoue、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/np100729d

  日期：2011.3.25

  Ciguatoxins, the principal causative toxins of ciguatera seafood poisoning, are large ladder-like polycyclic ethers. We report a highly stereoselective 6-exo radical cyclization/ring-closing olefin metathesis sequence to construct the syn/trans-fused polyether system. The new method was applied to the practical synthesis of ciguatoxin CTX3C.

  Ciguatoxins是Ciguatera海鲜中毒的主要致病性毒素，是大的梯状多环醚。我们报道了高度立体选择性的6-exo自由基环化/闭环烯烃复分解序列，以构建顺式/反式-融合的聚醚系统。该新方法被应用于实际合成雪卡毒素CTX3C。
• Synthetic studies on a marine polyether toxin, gambierol: stereoselective synthesis of the FGH ring system via B-alkyl Suzuki coupling
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01483-0

  日期：2000.10

  A synthetic route to the FGH ring system of gambierol, a marine polyether toxin isolated from the dinoflagellate Gambierdiscus toxicus, has been developed. The present synthesis features B-alkyl Suzuki coupling of the F and H rings, followed by ring-closure of the G ring and stereoselective installation of 1,3-diaxial methyl groups at C21 and C23.

  已经开发了一种从甘氨酸的双鞭毛藻中分离出的海洋聚醚毒素甘比罗尔的FGH环系统的合成途径。本合成的特征在于F环和H环的B-烷基铃木偶联，随后是G环的闭环和在C21和C23处的1，3-二轴甲基的立体选择安装。
• Design and Synthesis of Ladder-Shaped Tetracyclic, Heptacyclic, and Decacyclic Ethers and Evaluation of the Interaction with Transmembrane Proteins
  作者：Kohei Torikai、Tohru Oishi、Satoru Ujihara、Nobuaki Matsumori、Keiichi Konoki、Michio Murata、Saburo Aimoto

  DOI：10.1021/ja801576v

  日期：2008.8.1

  method via alpha-cyano ethers. The ALPs possessing the simple iterative structure with different numbers of rings would be useful for structure-activity relationship studies on the molecular length, which is supposed to be important when naturally occurring LSPs elicit their toxicity. Two series of ALPs were prepared to evaluate the hydrophilic or hydrophobic effects of the side chains: (i) both sides were

  以短毒素和雪卡毒素为代表的梯形聚醚 (LSP) 毒素被认为与跨膜 (TM) 蛋白结合。为了阐明 LSP 与 TM 蛋白的相互作用，我们合成了含有 6/7/6/6 四环、6/7/6/6/7/6/6 七环和 6/7 的人工梯形聚醚 (ALP) /6/6/7/6/6/7/6/6 十环系统，基于通过α-氰基醚的收敛方法。具有不同环数的简单迭代结构的 ALP 可用于分子长度的构效关系研究，这在天然存在的 LSP 引起其毒性时被认为是重要的。制备了两个系列的 ALP 来评估侧链的亲水或疏水效果：（i）两侧都被功能化为二醇（A 系列），(ii) 一侧保留为二醇，另一侧作为苄基醚保护（B 系列）。为了检查这些 ALP 与 TM 蛋白的相互作用，通过十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳评估血型糖蛋白 A (GpA) 二聚体解离成单体的情况。七环醚 (ALP7B) 在 2% SDS 缓冲液存在下引发最有效的活性，而十环醚
• Stereoinversion of a Tertiary Alcohol on a THP Ring: a Recovery Route to an Intermediate for Gymnocin-A
  作者：Yuji Mori、Takeo Sakai、Kayo Aoyama、Rie Oshima、Kyoko Furukawa

  DOI：10.3987/com-17-s(t)8

  日期：——

  The stereoinversion of a tertiary alcohol on a tetrahydropyran ring was achieved through a five-step sequence including regioselective dehydration, diastereoselective epoxidation and reduction. This approach offers a recovery route from the diastereomer to the desired tertiary alcohol as part of the synthesis of gymnocin-A.