2-[(2R,4aS,7R,8aR)-7-hydroxy-4a-methyl-8-methylenedecahydronaphthalen-2-yl]prop-2-enal | 1227459-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(2R,4aS,7R,8aR)-7-hydroxy-4a-methyl-8-methylenedecahydronaphthalen-2-yl]prop-2-enal
• 英文别名: 3α-hydroxyeudesm-4(15),11-dien-12-al；2-[(2R,4aS,7R,8aR)-7-hydroxy-4a-methyl-8-methylidene-1,2,3,4,5,6,7,8a-octahydronaphthalen-2-yl]prop-2-enal
• CAS: 1227459-72-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: WBBWQKSAADAKAF-BARDWOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-Eudesma-3,11(13)-dien-12-oic acid 在 重铬酸吡啶 、 diisobutylaluminium hydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-[(2R,4aS,7R,8aR)-7-hydroxy-4a-methyl-8-methylenedecahydronaphthalen-2-yl]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  由α-异硬脂酸的酸促进4,5-和3,4-环氧大马士革支架的开放

  摘要：

  环氧化物的酸催化的重排图3a和图8a从sesquiterpernic isocostic酸（派生1），其主要成分Dittrichia VISCOSA，使用路易斯和布朗斯台德酸进行了研究。根据所使用的催化剂，获得了几种具有不同选择性的新化合物。通过光谱方法对这些化合物进行了充分表征，并提出了有关其形成机理的解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.061

文献信息

• Acid-promoted opening of 4,5- and 3,4-epoxy eudesmane scaffolds from α-isocostic acid
  作者：Mohamed Zaki、Mohammed Tebbaa、Marie-Aude Hiebel、Ahmed Benharref、Mohamed Akssira、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.061

  日期：2015.4

  The acid-catalyzed rearrangement of epoxide 3a and 8a derived from sesquiterpernic isocostic acid (1), the main component of Dittrichia viscosa, was studied using Lewis and Brönsted acids. Several new compounds were obtained with different selectivities depending on the catalyst used. These compounds were fully characterized by spectroscopic methods, and mechanistic explanations for their formation

  环氧化物的酸催化的重排图3a和图8a从sesquiterpernic isocostic酸（派生1），其主要成分Dittrichia VISCOSA，使用路易斯和布朗斯台德酸进行了研究。根据所使用的催化剂，获得了几种具有不同选择性的新化合物。通过光谱方法对这些化合物进行了充分表征，并提出了有关其形成机理的解释。