(2R,4aS,7R,8aR)-7-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalen-2-ol | 143519-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4aS,7R,8aR)-7-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: 3α-hydroxy-β-costol；3α-Hydroxycostol；(2R,4aS,7R,8aR)-7-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-4a-methyl-1-methylidene-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 143519-09-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: ADOJPZPXLMKAGB-BARDWOONSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aS,7R,8aR)-7-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalen-2-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2-[(2R,4aS,7R,8aR)-7-hydroxy-4a-methyl-8-methylenedecahydronaphthalen-2-yl]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  由α-异硬脂酸的酸促进4,5-和3,4-环氧大马士革支架的开放

  摘要：

  环氧化物的酸催化的重排图3a和图8a从sesquiterpernic isocostic酸（派生1），其主要成分Dittrichia VISCOSA，使用路易斯和布朗斯台德酸进行了研究。根据所使用的催化剂，获得了几种具有不同选择性的新化合物。通过光谱方法对这些化合物进行了充分表征，并提出了有关其形成机理的解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.061
• 作为产物：
  描述：

  (+)-Eudesma-3,11(13)-dien-12-oic acid 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 diisobutylaluminium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R,4aS,7R,8aR)-7-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由α-异硬脂酸的酸促进4,5-和3,4-环氧大马士革支架的开放

  摘要：

  环氧化物的酸催化的重排图3a和图8a从sesquiterpernic isocostic酸（派生1），其主要成分Dittrichia VISCOSA，使用路易斯和布朗斯台德酸进行了研究。根据所使用的催化剂，获得了几种具有不同选择性的新化合物。通过光谱方法对这些化合物进行了充分表征，并提出了有关其形成机理的解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.061

文献信息

• Sesquiterpene alcohols from Gonospermum fructicosum
  作者：Antonio G. González、Jaime Bermejo Barrera、Jorge Triana Méndez、Mariana López Sánchez、José L. Eiroa Martínez

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83155-r

  日期：1992.5

  Abstract The aerial part of Gonospermum fructicosum yielded three new sesquiterpene alcohols as well as four known compounds. The structures of the new compounds were established as 4α-hydroxy-4β-methyldihydrocostol, 1β-hydroxycostol and 3x-hydroxycostol by spectroscopic and chemical means.

  摘要 Gonospermum fructicosum 地上部分产生了三种新的倍半萜醇和四种已知化合物。通过光谱和化学手段确定了新化合物的结构为4α-羟基-4β-甲基二氢木香酚、1β-羟基木香酚和3x-羟基木香酚。