2-exo-methyltricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-5-one | 131232-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-exo-methyltricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-5-one
• 英文别名: 2-exo-methyltricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-5-one；(1S,2S,6R,7R)-6-methyltricyclo[5.2.1.02,6]decan-3-one
• CAS: 131232-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: VDLPRFFLJPSYSV-SCVMZPAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-exo-methyltricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-5-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-exo-methyl-6-oxatricyclo<6.2.1.0^2,7>undecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  表观-β-檀香萜、β-檀香萜和具有4-甲基-4-戊烯基侧链的β-檀香萜的异构体的合成

  摘要：

  摘要 东印度檀香油的嗅觉特性主要是由于其主要成分α-檀香酚(1)和β-檀香酚(2)，而β-檀香油(3)和epi-β-檀香油(4)等成分较多。 ) 也有助于香水的特性1。自 Corey2、Brieger3 和 Money4 的开创性工作以来，出现了这些化合物的许多合成 5,6。最近，人们对合成油的某些次要成分产生了极大的兴趣，例如具有 4-甲基-4-戊烯基侧链的 β-檀香萜的异构体 (5)。

  DOI：

  10.1080/00397919208021129
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-tricyclo[5.2.1.0.]deca-3,8-diene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-exo-methyltricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-5-one
  参考文献：
  名称：

  表观-β-檀香萜、β-檀香萜和具有4-甲基-4-戊烯基侧链的β-檀香萜的异构体的合成

  摘要：

  摘要 东印度檀香油的嗅觉特性主要是由于其主要成分α-檀香酚(1)和β-檀香酚(2)，而β-檀香油(3)和epi-β-檀香油(4)等成分较多。 ) 也有助于香水的特性1。自 Corey2、Brieger3 和 Money4 的开创性工作以来，出现了这些化合物的许多合成 5,6。最近，人们对合成油的某些次要成分产生了极大的兴趣，例如具有 4-甲基-4-戊烯基侧链的 β-檀香萜的异构体 (5)。

  DOI：

  10.1080/00397919208021129

文献信息

• Site-selective rhodium(II) acetate mediated intramolecular metal-carbene insertions into carbon-hydrogen bonds of bicyclo[2.2.1]heptanes: effcient syntheses of (+)-albene and (-)-.beta.-santalene
  作者：Harikisan R. Sonawane、Nanjundiah S. Bellur、Jaimala R. Ahuja、Dilip G. Kulkarni

  DOI：10.1021/jo00004a019

  日期：1991.2

  Treatment of alpha-diazo ketones 1a-d and 2a-d with catalytic amounts of rhodium(II) acetate led to selective carbene insertions into C-H bonds resulting in cyclopentane-annulated products in high yields. The highly selective insertion realized into the exo-methyl C-H bond of 1a has been utilized in the syntheses of (+)-albene (8) and (-)-beta-santalene (11).