(E)-N-methoxy-N-methyl-3-(7-methoxy-1-naphthyl)acrylamide | 1418228-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-methoxy-N-methyl-3-(7-methoxy-1-naphthyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-methoxy-3-(7-methoxynaphthalen-1-yl)-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 1418228-02-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: FMWZUKGEMFOEJW-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methoxy-N-methyl-3-(7-methoxy-1-naphthyl)acrylamide 在 盐酸 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 N-[trans-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)cyclopropyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成新的N-（芳基环丙基）乙酰胺和N-（芳基乙烯基）乙酰胺作为褪黑激素受体的构象受限配体

  摘要：

  已经制备了N-（芳基环丙基）乙酰胺和N-（芳基乙烯基）乙酰胺或甲基脲作为褪黑激素的约束类似物。这些新化合物对鸡脑褪黑激素受体以及重组人MT 1和MT 2受体的亲和力是通过使用2- [ 125 I]-碘降钙素作为放射性配体来评估的。在结合生物测定中，商业化激动剂阿戈美拉汀的严格的乙烯或环丙基类似物与阿戈美拉汀等效。然而，在黑色素聚集生物测定中，烯属类似物比环丙基之一更有效，但仍不如二取代的2,7-二甲氧基-萘烷化合物有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.069
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(7-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-enoic acid 在 草酰氯 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-methoxy-N-methyl-3-(7-methoxy-1-naphthyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  合成新的N-（芳基环丙基）乙酰胺和N-（芳基乙烯基）乙酰胺作为褪黑激素受体的构象受限配体

  摘要：

  已经制备了N-（芳基环丙基）乙酰胺和N-（芳基乙烯基）乙酰胺或甲基脲作为褪黑激素的约束类似物。这些新化合物对鸡脑褪黑激素受体以及重组人MT 1和MT 2受体的亲和力是通过使用2- [ 125 I]-碘降钙素作为放射性配体来评估的。在结合生物测定中，商业化激动剂阿戈美拉汀的严格的乙烯或环丙基类似物与阿戈美拉汀等效。然而，在黑色素聚集生物测定中，烯属类似物比环丙基之一更有效，但仍不如二取代的2,7-二甲氧基-萘烷化合物有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.069

文献信息

• Dérivés cycliques à chaîne cycloalkylénique, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0994102A1

  公开（公告）日：2000-04-19

  L'invention concerne les composé de formule (I) : dans laquelle : R représente un groupement ORa, SRa, Ra ou un groupement cyclique A est une structure cyclique G1 et G2 représentent une chaîne alkylène ou une liaison simple B représente un groupement -NR1aC(Q)R2a, -NR1aC(Q)NR2aR3a ou C(Q)NR1aR2a p et q sont tels que 1 ≤ p + q ≤ 4 Médicaments

  本发明涉及式 (I) 的化合物： 其中： R 代表一个基团 ORa、SRa、Ra 或一个环状基团 A 是环状结构 G1 和 G2 代表亚烷基链或单键 B 代表基团 -NR1aC(Q)R2a、-NR1aC(Q)NR2aR3a 或 C(Q)NR1aR2a p 和 q 使 1 ≤ p + q ≤ 4 药物
• US6583319B1
  申请人：——

  公开号：US6583319B1

  公开（公告）日：2003-06-24
• Synthesis of new N-(arylcyclopropyl)acetamides and N-(arylvinyl)acetamides as conformationally-restricted ligands for melatonin receptors
  作者：Laurence Morellato、Marie Lefas-Le Gall、Michel Langlois、Daniel-Henri Caignard、Pierre Renard、Philippe Delagrange、Monique Mathé-Allainmat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.069

  日期：2013.1

  N-(Arylcyclopropyl)acetamides and N-(arylvinyl)acetamides or methyl ureas have been prepared as constrained analogues of melatonin. The affinity of these new compounds for chicken brain melatonin receptors and recombinant human MT1 and MT2 receptors was evaluated using 2-[125I]-iodomelatonin as radioligand. Strict ethylenic or cyclopropyl analogues of the commercialized agonist agomelatine (Valdoxan®)

  已经制备了N-（芳基环丙基）乙酰胺和N-（芳基乙烯基）乙酰胺或甲基脲作为褪黑激素的约束类似物。这些新化合物对鸡脑褪黑激素受体以及重组人MT 1和MT 2受体的亲和力是通过使用2- [ 125 I]-碘降钙素作为放射性配体来评估的。在结合生物测定中，商业化激动剂阿戈美拉汀的严格的乙烯或环丙基类似物与阿戈美拉汀等效。然而，在黑色素聚集生物测定中，烯属类似物比环丙基之一更有效，但仍不如二取代的2,7-二甲氧基-萘烷化合物有效。