6-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-9H-purin-2-amine | 141192-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-9H-purin-2-amine
• 英文别名: 2-amino-6-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]purine；2-amino-6-(trimethylsilylethoxy)purine；1H-Purin-2-amine, 6-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-；6-(2-trimethylsilylethoxy)-7H-purin-2-amine
• CAS: 141192-83-8
• 化学式: C₁₀H₁₇N₅OSi
• 分子量: 251.363
• InChiKey: UFSIZILCSBEXIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-9H-purin-2-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 lithium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 9-allylguanine
  参考文献：
  名称：

  Gundersen, Lise-Lotte; Benneche, Tore; Rise, Frode, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 8, p. 761 - 771

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以48%的产率得到6-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  5-/8-卤化或乙炔化亲脂性核碱基作为超分子化学潜在合成中间体的合成

  摘要：

  已经合成了一系列在 5-（嘧啶）或 8-（嘌呤）位置被卤素原子或末端三键取代的亲脂性核碱基。在这项工作中研究的序列和反应，主要包括卤化、烷基化、Sonogashira 偶联和三甲基甲硅烷基乙炔脱保护，经过精心优化，以最直接、最方便的方式获得最终化合物，并具有尽可能高的纯度和收率。这些化合物包括作为嘧啶杂环的胞嘧啶、异胞嘧啶和尿嘧啶衍生物，以及作为互补嘌呤碱基的鸟嘌呤、异鸟嘌呤和 2-氨基腺嘌呤衍生物。在这些用烷基或苄基官能化的嘧啶/嘌呤核碱基的 N-1/N-9 位置引入了可变性，以及受保护的胺或羧酸取代基。所制备的分子构成了化学自组装领域有用的合成中间体集合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501026

文献信息

• Pd(0)-catalyzed allylic alkylation in the synthesis of (±)carbovir.
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Tore Benneche、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91867-7

  日期：1992.2

  Racemic carbovir1 has been synthesized in 6 steps from the cyclopentanone 8 with a Pd(0)-catalyzed allylation as a key reaction.

  外消旋的carbovir 1是由环戊酮8分六步合成的，其中Pd（0）催化的烯丙基化为关键反应。
• ——
  作者：Fang-Ping Sun、Tamis Darbre

  DOI：10.1002/1522-2675(200209)85:9<3002::aid-hlca3002>3.0.co;2-b

  日期：2002.9

  The vitamin-B-12 derivative 11, incorporating a peripheral N-4-acetylcytosine moiety, was alkylated under, guanine reductive conditions with 2-(iodomethyl)-2-methylmonothiomalonate 8 bearing the complementary moiety. The reaction yielded a mixture of vitamin-B-12-derived complexes with variations in the cytosine moiety: products 16-18 with a cytosine, a N-4-acetylated cytosine and a N-4-acetylated reduced cytosine moiety were formed (see Scheme 5). The complexes were photolyzed in CHCl3/MeCN to yield the dimethylmalonate derivative 22 (Scheme 6) but not the rearranged succinate, in contrast to the results obtained earlier with complexes incorporating the A(.)T base pair (see Scheme 1).
• Synthesis of 5-/8-Halogenated or Ethynylated Lipophilic Nucleobases as Potential Synthetic Intermediates for Supramolec­ular Chemistry
  作者：Nerea Bilbao、Violeta Vázquez-González、M. Teresa Aranda、David González-Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201501026

  日期：2015.11

  A series of lipophilic nucleobases that are substituted at the 5- (pyrimidines) or 8- (purines) position with either a halogen atom or a terminal triple bond have been synthesized. The sequences and reactions studied in this work, which mainly comprise halogenation, alkylation, Sonogashira coupling, and trimethylsilylacetylene deprotection, have been carefully optimized, to reach the final compounds

  已经合成了一系列在 5-（嘧啶）或 8-（嘌呤）位置被卤素原子或末端三键取代的亲脂性核碱基。在这项工作中研究的序列和反应，主要包括卤化、烷基化、Sonogashira 偶联和三甲基甲硅烷基乙炔脱保护，经过精心优化，以最直接、最方便的方式获得最终化合物，并具有尽可能高的纯度和收率。这些化合物包括作为嘧啶杂环的胞嘧啶、异胞嘧啶和尿嘧啶衍生物，以及作为互补嘌呤碱基的鸟嘌呤、异鸟嘌呤和 2-氨基腺嘌呤衍生物。在这些用烷基或苄基官能化的嘧啶/嘌呤核碱基的 N-1/N-9 位置引入了可变性，以及受保护的胺或羧酸取代基。所制备的分子构成了化学自组装领域有用的合成中间体集合。
• Gundersen, Lise-Lotte; Benneche, Tore; Rise, Frode, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 8, p. 761 - 771
  作者：Gundersen, Lise-Lotte、Benneche, Tore、Rise, Frode、Gogoll, Adolf、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——