rac-trans-dracunculifolione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-trans-dracunculifolione
• 英文别名: 1-[(1S,3aR,7aS)-3a-methyl-7-methylidene-2,3,4,5,6,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylpropan-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: GXEKPFUGQKFJNQ-GZBFAFLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-trans-dracunculifolione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-methyl-1-[(3S,3aR,4R,7aR)-7a-methyloctahydrospiro[indene-4,2'-oxiran]-3-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the sesquiterpenoids (+)-trans-dracunculifoliol and (+)-4-hydroxyoppositan-7-one

  摘要：

  Sesquiterpenoids (+)-trans-dracuncuflifoliol (1) and (+)-4-hydroxyoppositan-7-one (2) were prepared stereoselectively from enantiomerically pure (7aR)-7a-methyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-one ((-)-6), whose synthesis was described herein. Conjugate addition of the organocopper (1) reagent 10 to (-)-6, followed by epimerization of the ring junction, generated 3 of the 4 contiguous chiral centers of both natural products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.089
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-4a-methyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalen-1-one 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 potassium hexamethyldisilazane 、 Celite 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 dimsyl sodium 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.42h， 生成 rac-trans-dracunculifolione
  参考文献：
  名称：

  Weyerstahl, Peter; Marschall, Helga; Schneider, Kathleen, Liebigs Annalen, 1995, # 2, p. 231 - 240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Weyerstahl, Peter; Marschall, Helga; Schneider, Kathleen, Liebigs Annalen, 1995, # 2, p. 231 - 240
  作者：Weyerstahl, Peter、Marschall, Helga、Schneider, Kathleen

  DOI：——

  日期：——
• Total syntheses of the sesquiterpenoids (+)-trans-dracunculifoliol and (+)-4-hydroxyoppositan-7-one
  作者：Renata M. Oballa、Rebekah Carson、Susan Lait、Jay A. Cadieux、Joël Robichaud

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.089

  日期：2005.3

  Sesquiterpenoids (+)-trans-dracuncuflifoliol (1) and (+)-4-hydroxyoppositan-7-one (2) were prepared stereoselectively from enantiomerically pure (7aR)-7a-methyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-one ((-)-6), whose synthesis was described herein. Conjugate addition of the organocopper (1) reagent 10 to (-)-6, followed by epimerization of the ring junction, generated 3 of the 4 contiguous chiral centers of both natural products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.