(R,S)-1-iodo-2-methyldecane | 158576-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (R,S)-1-iodo-2-methyldecane
• 英文别名: 1-iodo-2-methyldecane
• CAS: 158576-26-2
• 化学式: C₁₁H₂₃I
• 分子量: 282.208
• InChiKey: SXPUQYIQINHABW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-1-iodo-2-methyldecane 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 137.67h， 生成 10-甲基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-10-甲基十八碳烯酸（结核硬脂酸）和关键的手性2-甲基支化中间体的合成。

  摘要：

  结核硬脂酸（R）-10-甲基十八烷酸是致病性分枝杆菌和相关生物的特征性成分。灵敏地检测受感染物质中的这种酸可以快速检测出分枝杆菌疾病。在本文中描述了结核硬脂酸和关键手性中间体的新颖，收敛的合成，以提供参考化合物。外消旋和（R）-和（S）-1-碘-2-甲基癸烷是由1-辛醇和1-羰基乙氧基亚乙基三苯基膦作为初始原料合成的。1-羟基己-7-炔由1，6-己二醇通过两种替代方法制得，并与上述外消旋碘化物偶联。所得（R，S）-10-甲基十八烷基-7-yn-1-ol的氢化和氧化得到外消旋结核硬脂酸。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90067-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-癸醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(R,S)-1-iodo-2-methyldecane
  参考文献：
  名称：

  来自 Springtail Vertagopus sarekensis 的环丙烷烃——来自节肢动物的新型表皮脂质

  摘要：

  昆虫的表皮通常涂有复杂的碳氢化合物混合物，主要是直链和甲基支链烷烃和烯烃。我们感兴趣的是昆虫的姊妹类弹尾虫 （Collembola） 是否也使用这种化合物。我们在这里关注了 Vertagopus sarekensis，这是欧洲高山地区丰富的 Isotomidae 物种，表现出协调的群体行为和迁移。这种协调表明化学通讯，使该物种对我们研究具有不同程度群体行为的弹尾中的表皮碳氢化合物感兴趣。我们从其表面分离出一种碳氢化合物，这是主要的表皮脂质。通过 NMR 分析和 GC/MS 推导结构，包括衍生化。全合成证实其结构为顺，顺-3,4,13,14-二亚甲基-24-甲基三十二烷 （4， sarekensane）。对其他一些环丙烷烃的 GC/MS 分析表明，烯烃和环丙烷的质谱和气相色谱保留指数非常相似。因此，必须对表皮烯烃进行分析，并进行适当的衍生化，以区分这两种类型的表皮烃类。Sarekensane

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00789

文献信息

• Synthesis of (R,S)-10-methyloctadecanoic acid (tuberculostearic acid) and key chiral 2-methyl branched intermediates
  作者：Paul A. Wallace、David E. Minnikin、Katharine McCrudden、Andrea Pizzarello

  DOI：10.1016/0009-3084(94)90067-1

  日期：1994.5

  Tuberculostearic acid, (R)-10-methyloctadecanoic acid, is a characteristic component of pathogenic mycobacteria and related organisms. Sensitive detection of this acid in infected material allows rapid detection of mycobacterial disease. A novel, convergent synthesis of tuberculostearic acid and key chiral intermediates is described in this communication, to provide a reference compound. Racemic and

  结核硬脂酸（R）-10-甲基十八烷酸是致病性分枝杆菌和相关生物的特征性成分。灵敏地检测受感染物质中的这种酸可以快速检测出分枝杆菌疾病。在本文中描述了结核硬脂酸和关键手性中间体的新颖，收敛的合成，以提供参考化合物。外消旋和（R）-和（S）-1-碘-2-甲基癸烷是由1-辛醇和1-羰基乙氧基亚乙基三苯基膦作为初始原料合成的。1-羟基己-7-炔由1，6-己二醇通过两种替代方法制得，并与上述外消旋碘化物偶联。所得（R，S）-10-甲基十八烷基-7-yn-1-ol的氢化和氧化得到外消旋结核硬脂酸。
• Cyclopropane Hydrocarbons from the Springtail <i>Vertagopus sarekensis─</i>A New Class of Cuticular Lipids from Arthropods
  作者：Anton Möllerke、Jan Bello、Hans Petter Leinaas、Stefan Schulz

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00789

  日期：2024.1.26

  group behavior and migration. This coordination, suggesting chemical communication, made the species interesting for our study on epicuticular hydrocarbons in springtails with different degrees of group behavior. We isolated a single hydrocarbon from its surface, which is the major epicuticular lipid. The structure was deduced by NMR analysis and GC/MS including derivatization. Total synthesis confirmed

  昆虫的表皮通常涂有复杂的碳氢化合物混合物，主要是直链和甲基支链烷烃和烯烃。我们感兴趣的是昆虫的姊妹类弹尾虫 （Collembola） 是否也使用这种化合物。我们在这里关注了 Vertagopus sarekensis，这是欧洲高山地区丰富的 Isotomidae 物种，表现出协调的群体行为和迁移。这种协调表明化学通讯，使该物种对我们研究具有不同程度群体行为的弹尾中的表皮碳氢化合物感兴趣。我们从其表面分离出一种碳氢化合物，这是主要的表皮脂质。通过 NMR 分析和 GC/MS 推导结构，包括衍生化。全合成证实其结构为顺，顺-3,4,13,14-二亚甲基-24-甲基三十二烷 （4， sarekensane）。对其他一些环丙烷烃的 GC/MS 分析表明，烯烃和环丙烷的质谱和气相色谱保留指数非常相似。因此，必须对表皮烯烃进行分析，并进行适当的衍生化，以区分这两种类型的表皮烃类。Sarekensane