(R)-2,6-dimethyl-2-icosene | 230966-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2,6-dimethyl-2-icosene
• 英文别名: (6R)-2,6-dimethylicos-2-ene
• CAS: 230966-13-9
• 化学式: C₂₂H₄₄
• 分子量: 308.591
• InChiKey: YCFIEGHKPBVZJE-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,6-dimethyl-2-icosene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.75h， 生成 (R)-4-methyloctadecanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Enantiomers of Some Methyl-branched Cuticular Hydrocarbons of the Ant, Diacamma sp.

  摘要：

  3-甲基二十五烷、3-甲基二十七烷、3-甲基二十九烷、13-甲基二十七烷和5-甲基二十七烷的对映体是通过从2-甲基丁基溴或香茅醇的对映体开始合成的。这些甲基分支的烷烃是蚁后体表角质层碳氢化合物的特征成分，来自蚁属Diacamma。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.305
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2,6-dimethyl-2-icosene
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第256部分：5,11-二甲基戊烷的四种立体异构体的合成，这是雄性马勒洛勒菌（L.）的一种新的性信息素成分，具有高立体化学纯度，这是通过对5,11的八个立体异构体进行衍生化-HPLC分析确定的-二甲基-8-十五烷醇

  摘要：

  通过5,11-二甲基-8-戊烷醇的立体异构体合成了5,11-二甲基戊烷的所有四种立体异构体（纯度> 96.8％），其衍生化后可以通过其低温HPLC分析精确地确定其立体异构体组成。通过3-甲基庚基溴化镁和4-甲基十八烷之间的格氏反应制备5,11-二甲基-8-戊二十烷醇，两者均由香茅醛的对映体（97-98％ee）制备。可替代地，（- [R）-3-甲基-1-庚醇，可以从甲基（制备- [R）-3-羟基丁酸酯（100％ee）的。Pd / C催化的5-甲基-1-烯烃的氢化导致C-5处的部分消旋。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.107

文献信息

• Synthesis of the Four Stereoisomers of 7-Acetoxy-15-methylnonacosane, a Component of the Female Sex Pheromone of the Screwworm Fly,<i>Cochliomyia hominivorax</i>
  作者：Kenji MORI、Takashi OHTAKI、Hiroshi OHRUI、Dennis R. BERKEBILE、David A. CARLSON

  DOI：10.1271/bbb.68.1768

  日期：2004.1

  The four stereoisomers of 7-acetoxy-15-methylnonacosane (1), a component of the female sex pheromone of the New World screwworm fly (Cochliomyia hominivorax) were synthesized. The stereogenic center at C-15 of 1 originated from that of the enantiomers of citronellal, and that at C-7 was generated by lipase-catalyzed asymmetric acetylation of (3RS,11R)- and (3RS,11S)-17-methyl-1-trimethylsilylpentacos-1-yn-3-ol

  合成了7-乙酰氧基-15-甲基壬七烷的四种立体异构体（1），这是新世界螺丝虫蝇（Cochliomyia hominivorax）雌性信息素的组成部分。C-15处的立体生成中心源自香茅醛的对映异构体，而C-7处的立体生成中心是由脂肪酶催化的（3RS，11R）-和（3RS，11S）-17-甲基-不对称乙酰化生成的1-三甲基甲硅烷基pentacos-1-yn-3-ol（13）。1的三个立体异构体显示出相同的良好信息素活性，而（7R，15R）-1的活性较弱。
• Synthesis of the Enantiomers of Some Methyl-branched Cuticular Hydrocarbons of the Ant, Diacamma sp.
  作者：Kaoru MARUKAWA、Hirosato TAKIKAWA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.65.305

  日期：2001.1

  The enantiomers of 3-methylpentacosane, 3-methylheptacosane, 3-methylnonacosane, 13-methylheptacosane, and 5-methylheptacosane were synthesized by starting from the enantiomers of 2-methylbutyl bromide or citronellol. These methyl-branched alkanes are the characteristic components of the cuticular hydrocarbons of queen of the ant, Diacamma sp.

  3-甲基二十五烷、3-甲基二十七烷、3-甲基二十九烷、13-甲基二十七烷和5-甲基二十七烷的对映体是通过从2-甲基丁基溴或香茅醇的对映体开始合成的。这些甲基分支的烷烃是蚁后体表角质层碳氢化合物的特征成分，来自蚁属Diacamma。
• Synthesis of the Enantiomers of (Z)-21-Methyl-8-pentatriacontene, the Major Component of the Female-Produced Contact Sex Pheromone of the Yellow-Spotted Longicorn Beetle,Psacothea hilaris
  作者：Kenji Domon、Hirosato Takikawa、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<981::aid-ejoc981>3.0.co;2-3

  日期：1999.5

  Both the enantiomers of (Z)-21-methyl-8-pentatriacontene (1), the major component of the female-produced contact sex pheromone of the yellow-spotted longicorn beetle (Psacothea hilaris), were synthesized by starting from the enantiomers of citronellol (2).
• Pheromone synthesis. Part 256: Synthesis of the four stereoisomers of 5,11-dimethylpentacosane, a new sex pheromone component of the male Galleria mellonella (L.), with high stereochemical purities as determined by the derivatization-HPLC analysis of the eight stereoisomers of 5,11-dimethyl-8-pentacosanol
  作者：Kenji Mori、Kazuaki Akasaka

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.107

  日期：2015.6

  All the four stereoisomers of 5,11-dimethylpentacosane (>96.8% purity) were synthesized via the stereoisomers of 5,11-dimethyl-8-pentacosanol, whose stereoisomeric compositions could be determined precisely by their low temperature HPLC analysis after derivatization. 5,11-Dimethyl-8-pentacosanol was prepared by a Grignard reaction between 3-methylheptylmagnesium bromide and 4-methyloctadecanal, both

  通过5,11-二甲基-8-戊烷醇的立体异构体合成了5,11-二甲基戊烷的所有四种立体异构体（纯度> 96.8％），其衍生化后可以通过其低温HPLC分析精确地确定其立体异构体组成。通过3-甲基庚基溴化镁和4-甲基十八烷之间的格氏反应制备5,11-二甲基-8-戊二十烷醇，两者均由香茅醛的对映体（97-98％ee）制备。可替代地，（- [R）-3-甲基-1-庚醇，可以从甲基（制备- [R）-3-羟基丁酸酯（100％ee）的。Pd / C催化的5-甲基-1-烯烃的氢化导致C-5处的部分消旋。