methyl 5-((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methoxy)nicotinate | 1450659-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methoxy)nicotinate
• 英文别名: Methyl 5-[[6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl]methoxy]pyridine-3-carboxylate；methyl 5-[[6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl]methoxy]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1450659-62-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 351.405
• InChiKey: WREVQYYXWVOVTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methoxy)nicotinate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-((5-((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methoxy)pyridin-3-yl)methyl)-2-(3-fluorophenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  寻找具有更简单结构的神经元一氧化氮合酶的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  在某些神经退行性疾病中，神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 会产生破坏性水平的一氧化氮 (NO)。因此，重要的是开发对 nNOS 有选择性的抑制剂，这些抑制剂不会干扰其他 NOS 亚型，尤其是内皮 NOS (eNOS)，这对心血管系统的正常运作至关重要。虽然我们已经成功开发了有效的异构体选择性抑制剂，例如先导化合物1和2，合成的难易性和生物利用度一直存在问题。在这里，我们描述了一系列新的化合物，包括 NOS 抑制剂复合物的晶体结构，与先导化合物相比，它们具有易于合成和良好生物特性的优点。这些结果为进一步的构效关系 (SAR) 研究提供了基础，以指导同工酶选择性抑制剂的进一步改进。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.014
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基吡啶 在 正丁基锂 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl 5-((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methoxy)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  寻找具有更简单结构的神经元一氧化氮合酶的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  在某些神经退行性疾病中，神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 会产生破坏性水平的一氧化氮 (NO)。因此，重要的是开发对 nNOS 有选择性的抑制剂，这些抑制剂不会干扰其他 NOS 亚型，尤其是内皮 NOS (eNOS)，这对心血管系统的正常运作至关重要。虽然我们已经成功开发了有效的异构体选择性抑制剂，例如先导化合物1和2，合成的难易性和生物利用度一直存在问题。在这里，我们描述了一系列新的化合物，包括 NOS 抑制剂复合物的晶体结构，与先导化合物相比，它们具有易于合成和良好生物特性的优点。这些结果为进一步的构效关系 (SAR) 研究提供了基础，以指导同工酶选择性抑制剂的进一步改进。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.014

文献信息

• 2-aminopyridine-based selective neuronal nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10167260B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Aminopyridine compounds, as can be used in conjunction with methods for modulation of nitric oxide synthase activity.

  氨基吡啶化合物，可与调节一氧化氮合酶活性的方法结合使用。
• US2014/256016
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US20140256016A1
  申请人：——

  公开号：US20140256016A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• 2-Aminopyridine-based Selective Neuronal Nitric Oxide Synthase Inhibitors
  申请人：Silverman Richard B.

  公开号：US20150368201A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Aminopyridine compounds, as can be used in conjunction with methods for modulation of nitric oxide synthase activity.
• US9120750B2
  申请人：——

  公开号：US9120750B2

  公开（公告）日：2015-09-01