2-甲基-6-亚甲基-2,7-辛二烯-4-醇 | 14434-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-甲基-6-亚甲基-2,7-辛二烯-4-醇
• 中文别名: 2-甲基-6-亚甲基-辛-2,7-二烯-4-醇
• 英文名称: ipsdienol
• 英文别名: 2-methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol；2-Methyl-6-methylen-2,7-octadien-4-ol；2-methyl-6-methylene-octa-2,7-dien-4-ol；2-Methyl-6-methyleneocta-2,7-dien-4-ol；2-methyl-6-methylideneocta-2,7-dien-4-ol
• CAS: 14434-41-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NHMKYUHMPXBMFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.6±9.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  92.2±15.0℃
• 保留指数：
  1147;1127;1132;1125;1126;1136;1129;1124;1124;1128

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-甲基-6-亚甲基-7-辛炔-2-烯-4-醇	2-methyl-6-methylene-7-octyn-2-en-4-ol	110316-96-6	C10H14O	150.221
  ——	2-(2-chloroethyl)-6-methylhepta-1,5-dien-4-ol	929689-32-7	C10H17ClO	188.697
  月桂烯	7-methyl-3-methene-1,6-octadiene	123-35-3	C10H16	136.237

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-亚甲基-2,7-辛二烯-4-醇 在 recombinant Ipi₁₂D₀₄ β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 生成 myrcenone
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING MONOTERPENE AND MONOTERPINOID COMPOUNDS AND USE THEREOF

  摘要：

  在各种实施方式中，本公开提供了一种用于形成各种化合物的方法和酶，例如单萜和单萜类化合物。在一个具体的示例中，本公开提供了一种生产(−)-ipsdienol、(−)-ipsenol、ipsenone和ipsdienone中的一个或多个的方法。本公开还提供了使用从所公开的方法和酶形成的化合物的方法。

  公开号：

  US20120107265A1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromomethyl-4-chloro-1-butene 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 2-甲基-6-亚甲基-2,7-辛二烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Transformation of carboxylic acid esters into 2-substituted allyl halides through tertiary cyclopropyl sulfonates. Application in the synthesis of (±)-ipsenol and (±)-ipsdienol, components of Ips typographus spark beetle pheromone

  摘要：

  Cyclopropanation of the ester group in ethyl 3-chloropropanoate and subsequent cleavage of the three-membered carbocycle in intermediate 1-(2-chloroethyl)cyclopropyl methanesulfonate gave 2-bromomethyl-4-chlorobut-1-ene, and the latter was used as key intermediate in the synthesis of racemic ipsenol and ipsdienol which are components of Ips typographus L. European spruce spark beetle pheromone.

  DOI：

  10.1134/s1070428006040038

文献信息

• Chemistry of organosilicon compounds—165
  作者：Hideki sakurai、Akira Hosomi、Masaki Saito、Koshi Sasaki、Hirokazu Iguchi、Jun-Ichi Sasaki、Yoshitaka Araki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88587-2

  日期：1983.1

  of synthetically useful reactions of 2-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene (7) are discussed. Reactions of 7 with acid chlorides, aldehydes, ketones and acetals activated by a Lewis acid give isoprenylated compounds, while 7 undergoes the Diels-Alder reaction with dienophiles. High regiospecificity of the reaction qualifies 7 for a versatile building block of terpene synthesis.

  讨论了2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯（7）的两种合成上有用的反应。7与路易斯酸活化的酰基氯，醛，酮和乙缩醛的反应生成异戊二烯基化的化合物，而7与亲二烯体进行Diels-Alder反应。该反应的高区域特异性使7成为萜烯合成的通用组成部分。
• Convenient Isoprenylation of Aldehydes and Ketones: Synthesis of (±)-Ipsdienol and (±)-Ipsenol
  作者：Masao Tokuda、Nobuo Mimura、Koichiro Yoshioka、Tamae Karasawa、Hirotake Fujita、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1055/s-1993-26005

  日期：——

  The reaction of 2-bromomethyl-1,4-dibromo-2-butene (1) with various aldehydes and ketones in tetrahydrofuran containing zinc powder under reflux gave the corresponding isoprenylated alcohols 3a-o in one step in good yields. The synthesis of ipsdienol (3e) and ipsenol (3c) was achieved by the present method starting from 3-methyl-2-butenal (2e) and isovaleraldehyde (2c).

  在四氢呋喃中含锌粉的回流条件下，2-溴甲基-1,4-二溴-2-丁烯（1）与各种醛和酮的反应，可以一步合成相应的异戊二烯化醇3a-o，并且产率良好。通过本方法，从3-甲基-2-丁烯醛（2e）和异戊醛（2c）出发，实现了ipsdienol（3e）和ipsenol（3c）的合成。
• New preparation of reactive zinc metal by electrolysis and its use for a facile isoprenylation of aldehydes and ketones
  作者：Masao Tokuda、Nobuo Mimura、Tamae Karasawa、Hirotake Fujita、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60412-4

  日期：1993.11

  Reactive zinc metal can be prepared by the electrolysis of a DMF solution containing Et4NClO4 with a platinum cathode and a zinc anode. The reaction of 2-bromomethyl-1, 4-dibromo-2-butene (1) with aldehydes or ketones in the presence of the electrogenarated reactive zinc (EGZn) in DMF at 0 °C gave the corresponding isoprenylated alcohols (3a-3n) in good yields.

  活性锌金属可通过电解含有Et 4 NClO 4的DMF溶液与铂阴极和锌阳极来制备。2-溴甲基-1，4-二溴-2-丁烯（1）与醛或酮在DMF中在电化反应性锌（EGZn）的存在下于0°C反应，得到相应的异戊烯基化的醇（3a-3n）丰产。
• On the direct metalation of isoprene
  作者：P.A.A. Klusener、L. Tip、L. Brandsma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96114-9

  日期：1991.3

  Isoprene has been metalated in tetrahydrofuran with an excess of sterically hindered potassium dialkylamides, prepared by combining equimolar amounts of the corresponding lithium amide and potassium tert-butoxide. Subsequent reaction with oxirane, alkyl bromides, and pivaldehyde gave the expected coupling products in reasonable yields. Coupling with (CH3)2CHCH2CHO and (CH3)2CCHCHO afforded the bark

  异戊二烯已在四氢呋喃中与过量的空间受阻的二烷基酰胺化钾金属化，这是通过等摩尔量的相应的氨基化锂和叔丁醇钾的混合制备的。随后与环氧乙烷，烷基溴化物和苯乙醛的反应以合理的收率得到了预期的偶联产物。与（CH 3）2 CHCH 2 CH ＝ O和（CH 3）2 C ＝CHCH ＝O偶合，以低收率得到树皮甲虫信息素（±）-异酚和（±）-异戊二烯酚。
• Highly Selective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Mediated by Chromium(II) Reagents
  作者：Tamejiro Hiyama、Yoshitaka Okude、Keizo Kimura、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.55.561

  日期：1982.2

  to produce unisolable allylchromium species which add efficiently to aldehydes or ketones with high degree of stereo- and chemoselectivity. Particularly, high threo selectivity is observed in the reaction of aldehydes and 1-bromo-2-butene and is ascribed to a chair-like six-membered transition state. Simple reduction of allylic and benzylic halides produces biallyls and bibenzyls, while gem-dibromocyclopropanes

  低价铬试剂由氯化铬 (III) 和半摩尔氢化铝锂在四氢呋喃中生成。该试剂的行为类似于市售的无水氯化铬 (II)，并还原烯丙基卤化物以产生不可溶的烯丙基铬物质，该物质可有效地添加到醛或酮中，具有高度的立体选择性和化学选择性。特别是，在醛和 1-溴-2-丁烯的反应中观察到高苏选择性，这归因于椅子状六元过渡态。烯丙基和苄基卤化物的简单还原产生二烯丙基和联苄基，而偕二溴环丙烷以优异的产率提供相应的丙二烯。

表征谱图