2-bromomethyl-4-chloro-1-butene | 437709-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-bromomethyl-4-chloro-1-butene
• 英文别名: 2-bromomethyl-4-chlorobut-1-ene；2-(bromomethyl)-4-chlorobut-1-ene
• CAS: 437709-08-5
• 化学式: C₅H₈BrCl
• 分子量: 183.476
• InChiKey: LAUASXLZJRHMTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-4-chloro-1-butene 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 2-甲基-6-亚甲基-2,7-辛二烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Transformation of carboxylic acid esters into 2-substituted allyl halides through tertiary cyclopropyl sulfonates. Application in the synthesis of (±)-ipsenol and (±)-ipsdienol, components of Ips typographus spark beetle pheromone

  摘要：

  Cyclopropanation of the ester group in ethyl 3-chloropropanoate and subsequent cleavage of the three-membered carbocycle in intermediate 1-(2-chloroethyl)cyclopropyl methanesulfonate gave 2-bromomethyl-4-chlorobut-1-ene, and the latter was used as key intermediate in the synthesis of racemic ipsenol and ipsdienol which are components of Ips typographus L. European spruce spark beetle pheromone.

  DOI：

  10.1134/s1070428006040038
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)cyclopropyl methanesulfonate 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-bromomethyl-4-chloro-1-butene
  参考文献：
  名称：

  叔环丙醇简单有效地转化为 2-取代的烯丙基卤

  摘要：

  在二乙醚中溴化镁的作用下，容易获得的叔环丙醇磺酸盐以高产率转化为2-取代的烯丙基溴。氯化镁、氯化铝和四氯化钛也能有效地诱导环丙基磺酸盐转化为相应的烯丙基氯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20461

文献信息

• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES DESTINÉS À LA RÉDUCTION DE LA PRODUCTION DE BÉTA-AMYLOÏDES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010083141A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present disclosure provides a series of compounds of the formula (I) which reduce β-amyloid peptide (β-AP) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by β-amyloid peptide (β-AP) production, wherein A is a five- or six-membered heteroaromatic ring containing from one to three heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen, and sulfur; B is selected from phenyl and pyridinyl, D is selected from (II) E is selected from Ci-ealkyl, d-ecycloalkyl, benzyl, phenyl, and a five- to six- membered heteroaromatic ring containing one or two nitrogen atoms.

  本公开提供了一系列化合物，其具有式(I)，能够减少β-淀粉样肽(β-AP)的产生，并可用于治疗阿尔茨海默病及其他受β-淀粉样肽(β-AP)产生影响的病症。其中，A为含有一至三个独立选自氮、氧和硫的杂原子的五元或六元杂芳香环；B选自苯基和吡啶基；D选自(II)；E选自C1-6烷基、C3-6环烷基、苄基、苯基以及含有一或两个氮原子的五元至六元杂芳香环。
• 7-METHYL-3-METHYLENE-7-OCTENYL HALIDE, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND METHOD FOR PRODUCING 7-METHYL-3-METHYLENE-7-OCTENYL PROPIONATE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160185690A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Provided is a simple, selective and efficient method for producing 7-methyl-3-methylene-7-octenyl propionate and the like. More specifically, provided is, for example, a method for producing 7-methyl-3-methylene-7-octenyl propionate, comprising the steps of: subjecting a nucleophile represented by Formula (1) and an electrophile represented by Formula (2) to a coupling reaction to obtain a 7-methyl-3-methylene-7-octenyl halide represented by Formula (3), and subjecting the 7-methyl-3-methylene-7-octenyl halide (3) to propionyloxylation to obtain the 7-methyl-3-methylene-7-octenyl propionate represented by Formula (4).

  提供了一种简单、选择性和高效的方法，用于生产7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基丙酸酯等物质。更具体地说，例如提供了一种生产7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基丙酸酯的方法，包括以下步骤：将由式（1）表示的亲核试剂和由式（2）表示的亲电试剂进行偶联反应，得到由式（3）表示的7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基卤代物，然后将7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基卤代物（3）进行丙酰氧化反应，得到由式（4）表示的7-甲基-3-亚甲基-7-辛烯基丙酸酯。
• A Simple and Efficient Conversion of Tertiary Cyclopropanols to 2-Substituted Allyl Halides
  作者：Yurii Yu. Kozyrkov、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1055/s-2002-20461

  日期：——

  tertiary cyclopropanols are converted into 2-substituted allyl bromides in high yields under the action of magnesium bromide in diethyl ether. Magnesium chloride, aluminium chloride and titanium tetrachloride also induce effectively the transformation of cyclopropyl sulphonates into the corresponding allyl chlorides.

  在二乙醚中溴化镁的作用下，容易获得的叔环丙醇磺酸盐以高产率转化为2-取代的烯丙基溴。氯化镁、氯化铝和四氯化钛也能有效地诱导环丙基磺酸盐转化为相应的烯丙基氯。
• Bicyclic compounds for the reduction of beta-amyloid production
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08349880B2

  公开（公告）日：2013-01-08

  The present disclosure provides a series of compounds of the formula (I) which reduce β-amyloid peptide (β-AP) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by β-amyloid peptide (β-AP) production.

  本公开提供了一系列式(I)的化合物，可减少β淀粉样肽（β-AP）的产生，并可用于治疗阿尔茨海默病和其他受β淀粉样肽（β-AP）产生影响的疾病。
• Bicyclic Compounds for the Reduction of Beta-Amyloid Production
  申请人：Marcin Lawrence R.

  公开号：US20110015175A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present disclosure provides a series of compounds of the formula (I) which reduce β-amyloid peptide (β-AP) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by β-amyloid peptide (β-AP) production.

  本公开提供了一系列化合物的公式（I），它们能够减少β-淀粉样肽（β-AP）的产生，并且在治疗阿尔茨海默病和其他受β-淀粉样肽（β-AP）产生影响的疾病方面非常有用。