2-甲基丁-3-烯-2-基肉桂酸酯 | 1007232-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基丁-3-烯-2-基肉桂酸酯
• 英文名称: 2-methylbut-3-en-2-yl cinnamate
• 英文别名: 2-methylbut-3-en-2-yl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1007232-28-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: GRENTNVQISJDFM-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丁-3-烯-2-基肉桂酸酯 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰–克莱森重排：在C（5）取代的反式戊糖的不对称合成中的应用†

  摘要：

  一系列取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排产生了具有良好非对映选择性的相应对映体纯α-取代-β-氨基酯。通过重排一系列由山梨酸衍生的β-氨基酯，证明了该方法在不对称合成一系列C（5）-取代的1,2-抗-1,5-顺反戊糖中的应用。然后进行酯化反应，闭环复分解反应，氢解脱保护/还原反应和水解反应，仅需9步即可从市售原料中获得C（5）-取代的反式戊烷。

  DOI：

  10.1039/c4ob00274a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 肉桂酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-甲基丁-3-烯-2-基肉桂酸酯
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Hydrocarboxylation of 1,1-Dimethylallene:  Byproduct-Free Reverse Prenylation of Carboxylic Acids

  摘要：

  Exposure of carboxylic acids 1a-12a to commercially available 1,1-dimethylallene in the presence of substoichiometric quantities of an iridium catalyst prepared in situ from [ir(cod)Cl](2) and BIPHEP provides the corresponding 1,1-dimethylallyl (reverse prenyl) esters 1b-12b in 74-92% isolated yield. This protocol represents the first branch-regioselective allene hydrocarboxylation. Stoichiometric byproducts are not generated in this process and protecting groups are not required for alcohols, phenols, and indolic amines.

  DOI：

  10.1021/ol702914p

文献信息

• Diastereoselective Ireland–Claisen rearrangements of substituted allyl β-amino esters: applications in the asymmetric synthesis of C(5)-substituted transpentacins
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、James A. Lee、Paul M. Roberts、Myriam Y. Souleymanou、James E. Thomson、Charlotte M. Zammit

  DOI：10.1039/c4ob00274a

  日期：——

  The diastereoselective Ireland–Claisen rearrangement of a range of substituted allyl β-amino esters gave the corresponding enantiopure α-substituted-β-amino esters with good diastereoselectivity. The application of this methodology in the asymmetric synthesis of a range of C(5)-substituted 1,2-anti-1,5-syn-transpentacins was demonstrated by the rearrangement of a range of β-amino esters derived from

  一系列取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排产生了具有良好非对映选择性的相应对映体纯α-取代-β-氨基酯。通过重排一系列由山梨酸衍生的β-氨基酯，证明了该方法在不对称合成一系列C（5）-取代的1,2-抗-1,5-顺反戊糖中的应用。然后进行酯化反应，闭环复分解反应，氢解脱保护/还原反应和水解反应，仅需9步即可从市售原料中获得C（5）-取代的反式戊烷。
• Iridium-Catalyzed Hydrocarboxylation of 1,1-Dimethylallene:  Byproduct-Free Reverse Prenylation of Carboxylic Acids
  作者：In Su Kim、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol702914p

  日期：2008.2.1

  Exposure of carboxylic acids 1a-12a to commercially available 1,1-dimethylallene in the presence of substoichiometric quantities of an iridium catalyst prepared in situ from [ir(cod)Cl](2) and BIPHEP provides the corresponding 1,1-dimethylallyl (reverse prenyl) esters 1b-12b in 74-92% isolated yield. This protocol represents the first branch-regioselective allene hydrocarboxylation. Stoichiometric byproducts are not generated in this process and protecting groups are not required for alcohols, phenols, and indolic amines.