tert-butyl (R)-2-((S)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 157720-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-((S)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 157720-16-6
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₆Si
• 分子量: 427.613
• InChiKey: FHQAFGSFWBXTOL-INMHGKMJSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  461.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-((S)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (3S,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3,4-iso-propylidenedioxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline

  摘要：

  Both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline, 4 and 5, have been stereoselectively synthesized from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1, by taking advantage of a divergent and parallel synthetic strategy, utilizing N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole (TBSOP) as the common four-carbon synthon. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00123-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 咪唑 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (R)-2-((S)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成

  摘要：

  描述了[（2 S，3 R，4 E）-2-氨基-1,3-二羟基-4-十八碳烯，1 ]的十二步非对映选择性合成（12步，总收率10％），从3。第一步是将N-（叔丁氧羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TB-SOP，2）交叉添加到3（Mukaiyama-aldol反应的乙烯基变体）中，生成七碳内酰胺中间体4，然后将其缩短三个碳原子以提供醛-赤藓糖衍生物10。维蒂希伸长率10用适当的C 14内酯，然后进行光诱导的Z到E双键异构化并除去保护基，完成了合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00431-x

文献信息

• Diastereoselective synthesis of
  作者：Pietro Spanu、Gloria Rassu、Luigi Pinna、Lucia Battistini、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00431-x

  日期：1997.10

  A twelve-step, diastereoselective synthesis of [(2S,3R,4E)-2-amino-1,3-dihydroxy-4-octadecene, 1] is described (12 steps, 10% overall yield), starting from 3. The first step was the crossed addition of N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrole (TB-SOP, 2) to 3 (a vinylogous variant of the Mukaiyama-aldol reaction) producing a seven-carbon lactam intermediate 4, which was then shortened

  描述了[（2 S，3 R，4 E）-2-氨基-1,3-二羟基-4-十八碳烯，1 ]的十二步非对映选择性合成（12步，总收率10％），从3。第一步是将N-（叔丁氧羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TB-SOP，2）交叉添加到3（Mukaiyama-aldol反应的乙烯基变体）中，生成七碳内酰胺中间体4，然后将其缩短三个碳原子以提供醛-赤藓糖衍生物10。维蒂希伸长率10用适当的C 14内酯，然后进行光诱导的Z到E双键异构化并除去保护基，完成了合成。
• N-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole as a glycine anion equivalent: A flexible enantioselective access to polyhydroxy-α-amino acids
  作者：Giovanni Casiraghi、Gloria Rassu、Pietro Spanu、Luigi Pinna

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85236-7

  日期：1994.4

  An efficient stereoselective route to polyhydroxy-α-amino acids 7a-f was developed by exploiting N-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole as a glycine anion equivalent.

  通过利用N-叔-丁氧基羰基-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯作为甘氨酸阴离子当量，开发了一种有效的立体选择性途径，制备了多羟基-α-氨基酸7a-f。
• Divergent synthesis of 3-amino-3-deoxy- and 4-amino-4-deoxyhexoses
  作者：Pietro Spanu、Gloria Rassu、Fausta Ulgheri、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00151-2

  日期：1996.3

  A new efficient synthesis of 3-amino-3-deoxy-d-altrose (13), 3-amino-3-deoxy-l-allose (17), and 4-amino-4-deoxy-d-talose (21) from (6) using N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole (TBSOP) as homologative nucleophile is described. The procedure highlights the merits of densely functionalized homochiral heptonolactam 9 as a key divergent intermediate.

  一种新的有效合成3-氨基-3-脱氧-d-乳糖（13），3-氨基-3-脱氧-l-阿洛糖（17）和4-氨基-4-脱氧-d-塔洛糖（21）使用N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）作为同源亲核试剂描述了根据（6）的方法。该程序强调了密集功能化的高手性庚内酰胺9作为关键发散中间体的优点。
• Rassu, Gloria; Zanardi, Franca; Cornia, Mara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2431 - 2438
  作者：Rassu, Gloria、Zanardi, Franca、Cornia, Mara、Casiraghi, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline
  作者：Franca Zanardi、Lucia Battistini、Marika Nespi、Gloria Rassu、Pietro Spanu、Mara Cornia、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00123-1

  日期：1996.4

  Both enantiomers of trans-2,3-cis-3,4-dihydroxyproline, 4 and 5, have been stereoselectively synthesized from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1, by taking advantage of a divergent and parallel synthetic strategy, utilizing N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole (TBSOP) as the common four-carbon synthon. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd