(+)-(S)-2-Hydroxy-2-methyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)butansaeure | 103808-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(S)-2-Hydroxy-2-methyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)butansaeure
• 英文别名: (S)-(+)-2-hydroxy-2-methyl-4-(3,4,6-trimethyl-2,5-dioxocyclohexa-1,3-dienyl)-butanoic acid；(+)-(S)-2-hydroxy-2-methyl-4-(2',4',5'-trimethyl-3',6'-dioxo-1',4'-cyclohexadien-1'-yl)butanoic acid；(2S)-2-hydroxy-2-methyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)butanoic acid
• CAS: 103808-46-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: OIKYKCSVMZWTOJ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  454.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-Hydroxy-2-methyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)butansaeure 生成 (S)-(-)-6-羟基-2,5,7,8-四甲基色满-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  总合成vonnatülichemα-生育酚。5. Mitteilung。对称性和环氧不对称性（R）-变色法和C（2）色度系统† ‡

  摘要：

  天然存在的α-生育酚的全合成。不对称的烷基化和不对称的环氧化作为引入（R）-配置在色度部分C（2）的手段

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730431
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-3,4,6-三甲基苯甲醛 在 bis(cyclooctadiene)rhodium(I) perchlorate 、 (R)-1-[(S)-1',2-bis(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethanol 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 49.17h， 生成 (+)-(S)-2-Hydroxy-2-methyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)butansaeure
  参考文献：
  名称：

  总合成vonnatülichemα-生育酚。5. Mitteilung。对称性和环氧不对称性（R）-变色法和C（2）色度系统† ‡

  摘要：

  天然存在的α-生育酚的全合成。不对称的烷基化和不对称的环氧化作为引入（R）-配置在色度部分C（2）的手段

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730431

文献信息

• Synthesis and Activity of a Metabolite of (S)-6-Amino-5-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxamido)-3-methyl-1-phenyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione (CX-659S).
  作者：Yoshiaki Isobe、Masanori Tobe、Osamu Takahashi、Yuso Goto、Yoshifumi Inoue、Fumihiro Obara、Masami Tsuchiya、Hideya Hayashi

  DOI：10.1248/cpb.50.1418

  日期：——

  CX-659S (1) [(S)-6-amino-5-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxamido)-3-methyl-1-phenyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione], has been developed as a new type anti-inflammatory agent for the treatment of dermatitis. The structure of a major metabolite of CX-659S was determined as (S)-6-amino-5-[2-hydroxy-2-methyl-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadienyl)butanamide]-3-methyl-1-phenyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione (2) by direct comparison with the synthesized authentic compound. The anti-inflammatory activity of 2 was equipotent with that of 1 on the contact hypersensitivity reaction (CHR) induced by picryl chloride (PC) in mice, suggesting that compound 2 contributes, at least in part, to the anti-inflammatory activity of CX-659S.

  CX-659S (1) [(S)-6-氨基-5-(6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-甲酰胺基)-3-甲基-1-苯基-2,4-( 1H,3H)-嘧啶二酮]已被开发为治疗皮炎的新型抗炎剂。 CX-659S的主要代谢物的结构被确定为(S)-6-amino-5-[2-羟基-2-甲基-4-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxo-1) ,4-环己二烯基)丁酰胺]-3-甲基-1-苯基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮(2)通过与合成的真实化合物直接比较。在小鼠体内由苦基氯 (PC) 诱导的接触性超敏反应 (CHR) 中，2 的抗炎活性与 1 的抗炎活性相当，表明化合物 2 至少部分有助于 CX 的抗炎活性-659S。
• Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Hydrochinonderivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0173142A2

  公开（公告）日：1986-03-05

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von Hydrochinonderivaten der Formeln oder beschrieben, welche wertvolle Zwischenprodukte in der Synthese von natürlichem Vitamin E darstellen.

  描述了一种制备式或式中对苯二酚衍生物的工艺，这些衍生物是合成天然维生素 E 的重要中间体。
• HUBSCHER, JOSEF;BARNER, RICHARD, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1068-1086
  作者：HUBSCHER, JOSEF、BARNER, RICHARD

  DOI：——

  日期：——
• US4675421A
  申请人：——

  公开号：US4675421A

  公开（公告）日：1987-06-23
• US4743696A
  申请人：——

  公开号：US4743696A

  公开（公告）日：1988-05-10