2-[1-benzyl-3-(3-methylbuty-2-en-1-yl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-N-methylacetamide | 932042-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-benzyl-3-(3-methylbuty-2-en-1-yl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-N-methylacetamide
• 英文别名: 2-[1-benzyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxoindol-3-yl]-N-methylacetamide
• CAS: 932042-79-0
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 362.472
• InChiKey: UCSDIFTVAPAIDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-benzyl-3-(3-methylbuty-2-en-1-yl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-N-methylacetamide 在 Ν,Ν-dimethylethylamine alane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到8-benzyl-1-methyl-3a-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-debromoflustramine B and E and (±)-debromoflustramide B based on one-pot intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement

  摘要：

  Total syntheses of (+/-)-debromoflustramine B and E and (+/-)-debromoflustramide B were accomplished using a common and versatile intermediate spirocyclic oxindole 14, which was concisely prepared through intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement from iodoindole 13 on a multigram scale. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.002
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-benzyl-2-iodo-1H-indol-3-yl)butan-2-one 在 2-氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 硫酸 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 2-[1-benzyl-3-(3-methylbuty-2-en-1-yl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-debromoflustramine B and E and (±)-debromoflustramide B based on one-pot intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement

  摘要：

  Total syntheses of (+/-)-debromoflustramine B and E and (+/-)-debromoflustramide B were accomplished using a common and versatile intermediate spirocyclic oxindole 14, which was concisely prepared through intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement from iodoindole 13 on a multigram scale. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.002

文献信息

• Access to 3-Prenylated Oxindoles by α-Regioselective Prenylation: Application to the Synthesis of (±)-Debromoflustramine E
  作者：De-Feng Li、Kun Liu、Yi-Xuan Jiang、Yan Gu、Jing-Ru Zhang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00045

  日期：2018.2.16

  development of a rapid, highly efficient, and one-pot synthesis of C3-α-prenylated oxindoles with simple reagents is described. The process is based on zinc-mediated α-regioselective prenylation of 3-acylidene-oxindole with commercially available prenyl bromide using inexpensive CeCl3 as the catalyst. The new transformation tolerates a wide range of 3-acylidene-oxindoles, providing easy access to a variety

  描述了用简单的试剂快速，高效，一锅合成C3-α-戊烯基化的吲哚的方法。该方法基于使用便宜的CeCl 3作为催化剂，用市售的异戊烯基溴与锌介导的3-丙叉基-氧吲哚的α-区域选择性烯丙基化。新的转化方法可耐受各种3-丙炔基-羟吲哚，可轻松获得各种功能化的3-烯丙基化的羟吲哚。该方法的合成效用通过氟他胺家族生物碱（±）-去溴氟胺E的形式合成得到证实。
• Total synthesis of (±)-debromoflustramine B and E and (±)-debromoflustramide B based on one-pot intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement
  作者：Hiroshi Miyamoto、Yoichiro Okawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.002

  日期：2007.3

  Total syntheses of (+/-)-debromoflustramine B and E and (+/-)-debromoflustramide B were accomplished using a common and versatile intermediate spirocyclic oxindole 14, which was concisely prepared through intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement from iodoindole 13 on a multigram scale. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.