4-(1-benzyl-2-iodo-1H-indol-3-yl)butan-2-one | 932042-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-benzyl-2-iodo-1H-indol-3-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(1-Benzyl-2-iodoindol-3-yl)butan-2-one
• CAS: 932042-74-5
• 化学式: C₁₉H₁₈INO
• 分子量: 403.263
• InChiKey: QBPLLVDVNUDKNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-benzyl-2-iodo-1H-indol-3-yl)butan-2-one 在 2-氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 Ν,Ν-dimethylethylamine alane 、 硫酸 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.42h， 生成 8-benzyl-1-methyl-3a-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-debromoflustramine B and E and (±)-debromoflustramide B based on one-pot intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement

  摘要：

  Total syntheses of (+/-)-debromoflustramine B and E and (+/-)-debromoflustramide B were accomplished using a common and versatile intermediate spirocyclic oxindole 14, which was concisely prepared through intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement from iodoindole 13 on a multigram scale. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.002
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1H-吲哚 在 indium(III) chloride 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(1-benzyl-2-iodo-1H-indol-3-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-debromoflustramine B and E and (±)-debromoflustramide B based on one-pot intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement

  摘要：

  Total syntheses of (+/-)-debromoflustramine B and E and (+/-)-debromoflustramide B were accomplished using a common and versatile intermediate spirocyclic oxindole 14, which was concisely prepared through intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement from iodoindole 13 on a multigram scale. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.002