(1R,4S,5S,6R)-3-chloro-4,5-(isopropylidenedioxy)-7-(4'-methylphenylsulfonyl)-7-azabicyclo<4.1.0>hept-2-ene | 160309-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5S,6R)-3-chloro-4,5-(isopropylidenedioxy)-7-(4'-methylphenylsulfonyl)-7-azabicyclo<4.1.0>hept-2-ene
• 英文别名: (3aS,5aR,6aR,6bS)-4-chloro-2,2-dimethyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-3a,5a,6a,6b-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[6,7-b]azirine
• CAS: 160309-17-1
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₄S
• 分子量: 355.842
• InChiKey: CFWOFKZSEBNZPC-WNFPOHNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl cadmium 、 (1R,4S,5S,6R)-3-chloro-4,5-(isopropylidenedioxy)-7-(4'-methylphenylsulfonyl)-7-azabicyclo<4.1.0>hept-2-ene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到(1R,5R,6S)-N-(4,4-Diphenyl-5,6-isopropylidenedioxycyclohex-2-enyl)-(4'-methylphenyl)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Oxa- and Azabicyclo[4.1.0]heptenes as New Synthons for C-Disaccharide and Alkaloid Synthesis. Reactivity Trends with Carbon Nucleophiles

  摘要：

  Homochiral vinyloxiranes and vinylaziridines were reacted with a series of organometallic reagents in order to determine the regio- and stereoselectivity of the ring opening with carbon nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/jo00094a005
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-chloro-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,4S,5S,6R)-3-chloro-4,5-(isopropylidenedioxy)-7-(4'-methylphenylsulfonyl)-7-azabicyclo<4.1.0>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成中芳烃的甲苯双加氧酶介导的顺式二羟基化。Pancratstatin 和 7-Deoxypancratstatin 的不对称全合成，有前景的抗肿瘤剂1

  摘要：

  溴苯与恶臭假单胞菌 39D 或重组大肠杆菌 JM109 (pDTG601) 的全细胞生物氧化产生 (1S,2S)-3-bromocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol (9a)，其被保护为丙酮化物并转化为乙烯基氮丙啶 7、15a、63 和 64。我们通往 (+)-pancratstatin 的途径的特点是偶联高阶氰铜酸盐（通过从 N,N-二甲基-2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基)oxy]-3,4-(亚甲基二氧基)苯甲酰胺)与氮丙啶 7 生成 28，其中包含标题生物碱的碳骨架。官能团操作导致制备了环氧二醇 50，该环氧二醇 50 在温和条件下（H2O/PhCO2Na）以独特的方式转化为 (+)-pancratistatin，从而通过 14 步从溴苯中完成了 (+)-pancratistatin 的简明合成（2% 的总收率）。为了改进第一代尝试，设计了一种新路线，利用碳甲氧基氮丙啶

  DOI：

  10.1021/ja960596j