1-((4aR,6R,7R,7aR)-2,2-di-tert-butyl-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 922508-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((4aR,6R,7R,7aR)-2,2-di-tert-butyl-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(4aR,6R,7R,7aR)-2,2-ditert-butyl-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 922508-15-4
• 化学式: C₂₄H₄₄N₂O₆Si₂
• 分子量: 512.794
• InChiKey: CKBOJYRUFZCVFO-SOAMZJECSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4aR,6R,7R,7aR)-2,2-di-tert-butyl-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 54.83h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(E)-3-diethoxyphosphorylprop-2-enyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  人胸苷磷酸化酶的多底物双环嘧啶核苷抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  描述了一系列新型的人胸苷磷酸化酶（TP）的多底物双环嘧啶核苷抑制剂。胸苷磷酸化酶与血管生成有关，在肿瘤的进展和转移中起着重要的作用。这些衍生物中膦酸酯部分的存在和取向（充当磷酸盐模拟物）对于抑制活性至关重要。最具活性的化合物在内部取向上具有膦酸酯基团。这与分子建模结果一致，该分子建模结果显示内异构体蛋白-配体复合物的能量低于外泌体复合物。

  DOI：

  10.1021/jm060428u
• 作为产物：
  描述：

  1-((4aR,6R,7R,7aS)-2,2-di-tert-butyl-7-hydroxytetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到1-((4aR,6R,7R,7aR)-2,2-di-tert-butyl-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  人胸苷磷酸化酶的多底物双环嘧啶核苷抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  描述了一系列新型的人胸苷磷酸化酶（TP）的多底物双环嘧啶核苷抑制剂。胸苷磷酸化酶与血管生成有关，在肿瘤的进展和转移中起着重要的作用。这些衍生物中膦酸酯部分的存在和取向（充当磷酸盐模拟物）对于抑制活性至关重要。最具活性的化合物在内部取向上具有膦酸酯基团。这与分子建模结果一致，该分子建模结果显示内异构体蛋白-配体复合物的能量低于外泌体复合物。

  DOI：

  10.1021/jm060428u

文献信息

• Synthesis and Multiple Incorporations of 2′-<i>O</i> -Methyl-5-hydroxymethylcytidine, 5-Hydroxymethylcytidine and 5-Formylcytidine Monomers into RNA Oligonucleotides
  作者：Arun A. Tanpure、Shankar Balasubramanian

  DOI：10.1002/cbic.201700492

  日期：2017.11.16

  Siting cytidine: 2′-O-Methyl-5-hydroxymethylcytidine (hm5Cm), 5-hydroxymethylcytidine (hm5C) and 5-formylcytidine (f5C) phosphoramidite monomers have been synthesised and incorporated into RNA oligonucleotides. Optimisation of the mild post-synthetic deprotection conditions enabled the preparation of RNA oligomers containing several of one of the cytosine modifications or a combination of four.

  胞苷胞苷：已经合成了2' - O-甲基-5-羟甲基胞苷（hm 5 Cm），5-羟甲基胞苷（hm 5 C）和5-甲酰基胞苷（f 5 C）亚磷酰胺单体并将其掺入RNA寡核苷酸中。温和的合成后去保护条件的优化使得能够制备包含胞嘧啶修饰之一或几种组合的RNA寡聚物。
• 一种5-醛基胞嘧啶亚磷酰胺单体的合成方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN114524855A

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种5‑醛基胞嘧啶亚磷酰胺单体的合成方法，属于有机化合物合成技术领域。本发明以胸苷或5‑甲基尿苷为起始原料，通过先后与二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸)酯，2,4,6‑三异丙基苯磺酰氯、氨水，过硫酸盐，1,3‑丙二醇，对甲氧基苯甲酰氯，吡啶氢氟酸盐，2‑氰乙基‑N,N,N',N'‑四异丙基亚磷酰二胺进行反应，得到5‑醛基胞嘧啶亚磷酰胺单体。本发明不需要使用贵钯金属催化，不需要使用有毒一氧化碳和有机锡试剂，不需要使用高压反应釜，降低反应成本的同时也使操作更加简单和安全。
• Photo‐Facilitated Detection and Sequencing of 5‐Formylcytidine RNA
  作者：Xiao‐Yang Jin、Zu‐Rui Huang、Li‐Jun Xie、Li Liu、Da‐Li Han、Liang Cheng

  DOI：10.1002/anie.202210652

  日期：2022.12.5

  Abstract5‐Formylcytidine (f5C) is one of the epigenetic nucleotides in tRNA. Despite the evident importance of f5C in gene expression regulation, little is known about its exact amount and position. To capture this information, we developed a modification‐specific functionalization with a semi‐stabilized ylide. The chemical labelling exhibited a high selectivity towards f5C and allowed distinction from similar 5‐formyluridine. We realized a detection strategy based on the fluorescence signal of the cyclization product 4,5‐pyridin‐2‐amine‐cytidine paC, which exhibited a high quantum yield. The results clearly identified f5C with a limit of detection at 0.58 nM. This method altered the hydrogen bonding activities of f5C and modulated its reverse transcription signature in its sequencing profile. We showed that f5C can be detected from tRNA segments with a single‐base resolution. Taken together, this approach is a sensitive, antibody‐free, and applicable detection and sequencing method for f5C‐containing RNA.
• Synthesis and Evaluation of Multisubstrate Bicyclic Pyrimidine Nucleoside Inhibitors of Human Thymidine Phosphorylase
  作者：Amy L. Allan、Patricia L. Gladstone、Melissa L. P. Price、Stephanie A. Hopkins、Jose C. Juarez、Fernando Doñate、Robert J. Ternansky、David E. Shaw、Bruce Ganem、Yingbo Li、Weiru Wang、Steven Ealick

  DOI：10.1021/jm060428u

  日期：2006.12.1

  A series of novel, multisubstrate, bicyclic pyrimidine nucleoside inhibitors of human thymidine phosphorylase (TP) is described. Thymidine phosphorylase has been implicated in angiogenesis and plays a significant role in tumor progression and metastasis. The presence and orientation of the phosphonate moiety (acting as a phosphate mimic) in these derivatives were critical for inhibitory activity. The

  描述了一系列新型的人胸苷磷酸化酶（TP）的多底物双环嘧啶核苷抑制剂。胸苷磷酸化酶与血管生成有关，在肿瘤的进展和转移中起着重要的作用。这些衍生物中膦酸酯部分的存在和取向（充当磷酸盐模拟物）对于抑制活性至关重要。最具活性的化合物在内部取向上具有膦酸酯基团。这与分子建模结果一致，该分子建模结果显示内异构体蛋白-配体复合物的能量低于外泌体复合物。