1-[(2R,3R,4R,5S)-4-allyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione | 922508-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4R,5S)-4-allyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-prop-2-enyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 922508-17-6
• 化学式: C₂₅H₄₆N₂O₅Si₂
• 分子量: 510.822
• InChiKey: XNFIPHJORCOHDE-NXLVEIQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5S)-4-allyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[(2S,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  人胸苷磷酸化酶的多底物双环嘧啶核苷抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  描述了一系列新型的人胸苷磷酸化酶（TP）的多底物双环嘧啶核苷抑制剂。胸苷磷酸化酶与血管生成有关，在肿瘤的进展和转移中起着重要的作用。这些衍生物中膦酸酯部分的存在和取向（充当磷酸盐模拟物）对于抑制活性至关重要。最具活性的化合物在内部取向上具有膦酸酯基团。这与分子建模结果一致，该分子建模结果显示内异构体蛋白-配体复合物的能量低于外泌体复合物。

  DOI：

  10.1021/jm060428u
• 作为产物：
  描述：

  1-[2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]thymine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5S)-4-allyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  人胸苷磷酸化酶的多底物双环嘧啶核苷抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  描述了一系列新型的人胸苷磷酸化酶（TP）的多底物双环嘧啶核苷抑制剂。胸苷磷酸化酶与血管生成有关，在肿瘤的进展和转移中起着重要的作用。这些衍生物中膦酸酯部分的存在和取向（充当磷酸盐模拟物）对于抑制活性至关重要。最具活性的化合物在内部取向上具有膦酸酯基团。这与分子建模结果一致，该分子建模结果显示内异构体蛋白-配体复合物的能量低于外泌体复合物。

  DOI：

  10.1021/jm060428u