(-)-(7S,8S,10S)-10-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-8-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>decan-7-ol | 116511-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(7S,8S,10S)-10-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-8-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>decan-7-ol
• 英文别名: (-)-(7S,8S,10S)-10-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-ol；(6S,8S,9S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-9-ol
• CAS: 116511-40-1
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄Si
• 分子量: 440.655
• InChiKey: YQCJIXYIEBJRLU-HFMPRLQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(7S,8S,10S)-10-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-8-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>decan-7-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 Oxone 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 (+)-<1S(1S),3S,4S,6S>-6-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-1-<1-(hydroxymethyl)-3-(phenylsulphonyl)propyl>-4-methyl-1,3-cyclohexanediol
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛大环内酯（+）-米尔倍霉素β1的高度收敛的全合成

  摘要：

  大环内酯类天然产物的高度会聚合成米尔倍霉素β 1报道。该合成的关键特征包括通过对称的1,4-戊烷双环氧化物（3）选择性开环引入C11-C15侧链，然后与衍生自2,3-反-二甲基的阴离子反应-6-苯基磺酰基吡喃（2），得到米尔倍霉素β中的“北部” C11-C25片段（33）1。经由新颖的去共轭乙烯基砜阴离子序列，将衍生的C 11 -C 25醛单元（37）与C 1 -C 10南部区域片段（5）偶联，得到包含天然产物的所有碳取代基的产物。最后操作涉及macrolactonisation和氧化硒随后推出的重要3,4-双键的SYN在剔除。在倒数第二个步骤中，在超声下用碘甲烷和氧化银（I）完成C-5羟基的甲基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89182-1
• 作为产物：
  描述：

  (6S,8R,9S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-9-methoxy-8-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-ol 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 6.58h， 生成 (-)-(7S,8S,10S)-10-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-8-methyl-1,4-dioxaspiro<4.5>decan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素和阿维菌素的单环非芳香族C-1至C-10片段的合成。

  摘要：

  有效合成了米尔倍霉素和阿维菌素的C-1至C-10单环非芳香族片段，其中关键步骤涉及将立体异构地将2-lithio-4-phenylthiobut-1-ene加成至3-hydroxycyclohexanone衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96833-3

文献信息

• LEY, STEVEN V.;ANTHONY, NEVILLE J.;ARMSTRONG, ALAN;BRASCA, M. GABRIELLA;C+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 7161-7194
  作者：LEY, STEVEN V.、ANTHONY, NEVILLE J.、ARMSTRONG, ALAN、BRASCA, M. GABRIELLA、C+

  DOI：——

  日期：——
• ANTHONY, NEVILLE J.;CLARKE, TRAFFORD;JONES, A. BRIAN;LEY, STEVEN V., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5755-5758
  作者：ANTHONY, NEVILLE J.、CLARKE, TRAFFORD、JONES, A. BRIAN、LEY, STEVEN V.

  DOI：——

  日期：——
• A highly convergent total synthesis of the spiroacetal macrolide (+)-milbemycinβ1
  作者：Steven V. Ley、Neville J. Anthony、Alan Armstrong、M.Gabriella Brasca、Trafford Clarke、David Culshaw、Christine Greck、Peter Grice、A.Brian Jones、Barry Lygo、Andrew Madin、Richard N. Sheppard、Alexandra M.Z. Slawin、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89182-1

  日期：——

  A highly convergent synthesis of the macrolide natural product milbemycin β1 is reported. The key features of this synthesis include the introduction of the C11-C15 side chain by selective ring opening of a symmetrical 1,4-pentane bis-epoxide (3) followed by reaction with the anion derived from the 2,3-trans-dimethyl-6-phenylsulphonyl pyran (2) to afford the “northern” C11-C25 fragment (33) of milbemycin

  大环内酯类天然产物的高度会聚合成米尔倍霉素β 1报道。该合成的关键特征包括通过对称的1,4-戊烷双环氧化物（3）选择性开环引入C11-C15侧链，然后与衍生自2,3-反-二甲基的阴离子反应-6-苯基磺酰基吡喃（2），得到米尔倍霉素β中的“北部” C11-C25片段（33）1。经由新颖的去共轭乙烯基砜阴离子序列，将衍生的C 11 -C 25醛单元（37）与C 1 -C 10南部区域片段（5）偶联，得到包含天然产物的所有碳取代基的产物。最后操作涉及macrolactonisation和氧化硒随后推出的重要3,4-双键的SYN在剔除。在倒数第二个步骤中，在超声下用碘甲烷和氧化银（I）完成C-5羟基的甲基化反应。
• Synthesis of the monocyclic nonaromatic C-1 to C-10 fragments of the milbemycins and avermectins.
  作者：Neville J. Anthony、Trafford Clarke、A. Brian Jones、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96833-3

  日期：1987.1

  The efficient synthesis of C-1 to C-10 monocyclic nonaromatic fragments of the milbemycins and avermectins has been achieved, in which the key step involved the stereoselective addition of 2-lithio-4-phenylthiobut-1-ene to a 3-hydroxycyclohexanone derivative.

  有效合成了米尔倍霉素和阿维菌素的C-1至C-10单环非芳香族片段，其中关键步骤涉及将立体异构地将2-lithio-4-phenylthiobut-1-ene加成至3-hydroxycyclohexanone衍生物。