trans-1,6-diiodo-3-hexene | 89379-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: trans-1,6-diiodo-3-hexene
• 英文别名: 1,6-diiodo-hex-3t-ene；(E)-1,6-diiodohex-3-ene
• CAS: 89379-72-6
• 化学式: C₆H₁₀I₂
• 分子量: 335.954
• InChiKey: QYVYFVMDQLBJDX-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  230.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,6-diiodo-3-hexene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  拟议的 I 型 β 转弯模拟物的设计、合成和构象分析

  摘要：

  为了设计蛋白质和肽 β-转角的二肽结构模拟物，我们制备并评估了新型高度受限的十元内酰胺 (3S,10S)-(6E)-2-azacyclodec 衍生物的构象-6-烯酮 (1)。利用闭环烯烃复分解 (RCM) 的合成路线已被用于以高产率制备这种新型十元环。X 射线晶体学和 1H NMR 分析已经确定闭环进行得到反式烯烃，并且 1 存在两种构象，椅子-椅子和椅子-船。蒙特卡罗分子力学构象搜索表明，该环系统将是 I 型 β-转角的良好模拟。报道了基于 1 的模型三肽和四肽类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ja974023y
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-己烯-1,6-二醇 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 trans-1,6-diiodo-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  拟议的 I 型 β 转弯模拟物的设计、合成和构象分析

  摘要：

  为了设计蛋白质和肽 β-转角的二肽结构模拟物，我们制备并评估了新型高度受限的十元内酰胺 (3S,10S)-(6E)-2-azacyclodec 衍生物的构象-6-烯酮 (1)。利用闭环烯烃复分解 (RCM) 的合成路线已被用于以高产率制备这种新型十元环。X 射线晶体学和 1H NMR 分析已经确定闭环进行得到反式烯烃，并且 1 存在两种构象，椅子-椅子和椅子-船。蒙特卡罗分子力学构象搜索表明，该环系统将是 I 型 β-转角的良好模拟。报道了基于 1 的模型三肽和四肽类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ja974023y

文献信息

• A Novel Class of Tunable Zinc Reagents (RXZnCH₂Y) for Efficient Cyclopropanation of Olefins
  作者：Jon C. Lorenz、Jiang Long、Zhiqiang Yang、Song Xue、Yinong Xie、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo030312v

  日期：2004.1.1

  A class of zinc reagents (RXZnCH2Y) generated with an appropriate organozinc is very effective for the cyclopropanation of olefins. The reactivity and selectivity of these reagents can be regulated by tuning the electronic and steric nature of the RX group on Zn. A reasonable level of enantioselectivity was obtained for the cyclopropanation of unfunctionalized olefins when a chiral (iodomethyl)zinc

  用适当的有机锌生成的一类锌试剂（RXZnCH 2 Y）对于烯烃的环丙烷化非常有效。这些试剂的反应性和选择性可以通过调节Zn上RX基团的电子和空间位阻来调节。当使用手性（碘甲基）锌物质时，对于未官能化的烯烃的环丙烷化可获得合理水平的对映选择性，为未官能化的烯烃的不对称环丙烷化提供了有价值的方法。
• Wittig,G.; Wingler,F., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2146 - 2164
  作者：Wittig,G.、Wingler,F.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Conformational Analysis of a Proposed Type I β-Turn Mimic
  作者：Brian E. Fink、Phil R. Kym、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/ja974023y

  日期：1998.5.1

  conformational searching has indicated that this ring system would be a good mimic of a type I β-turn. The synthesis of model tri- and tetrapeptide analogues based on 1 is reported. NMR studies indicate that the tetrapeptide derivatives constrain the i+1 and i+2 torsion angles to within 30° of those predicted for an ideal type I β-turn (φ1 = −82°, ψ1 = −20°, φ2 = −107°, ψ2 = −18°) and that this conformation

  为了设计蛋白质和肽 β-转角的二肽结构模拟物，我们制备并评估了新型高度受限的十元内酰胺 (3S,10S)-(6E)-2-azacyclodec 衍生物的构象-6-烯酮 (1)。利用闭环烯烃复分解 (RCM) 的合成路线已被用于以高产率制备这种新型十元环。X 射线晶体学和 1H NMR 分析已经确定闭环进行得到反式烯烃，并且 1 存在两种构象，椅子-椅子和椅子-船。蒙特卡罗分子力学构象搜索表明，该环系统将是 I 型 β-转角的良好模拟。报道了基于 1 的模型三肽和四肽类似物的合成。