2-chloro-9-(2-chloro-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)purin-6-amine | 111615-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-chloro-9-(2-chloro-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)purin-6-amine
• 英文别名: 2-Chloro-9-(2-chloro-2-deoxy-beta-D-arabinofuranosyl)purin-6-amine；(2R,3R,4S,5R)-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-4-chloro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 111615-20-4
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂N₅O₃
• 分子量: 320.135
• InChiKey: CLIPIWPZUFNPTN-AYQXTPAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 calcium hydride 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.78h， 生成 2-chloro-9-(2-chloro-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  氯法拉滨工艺中杂质和降解物的分离，合成和表征

  摘要：

  介绍了氯法拉滨工艺杂质的鉴定及其随后的分离，合成和表征。发现了由氟代阿拉伯糖的N 6-附着至氯法拉滨产生的两种异构过程杂质。还合成并表征了与工艺杂质不同的氯法拉滨的碱降解产物。这些化合物是由糖部分，嘌呤环或两者的修饰产生的。提供了用于形成各种工艺杂质和降解产物的机械原理。

  DOI：

  10.1021/op800182x

文献信息

• [EN] ECTONUCLEOTIDASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ÉCTONUCLÉOTIDASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CALITHERA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018119284A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The invention relates to novel heterocyclic compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating or preventing cancer using the novel heterocyclic compounds of the invention.

  这项发明涉及新颖的杂环化合物及其制药制剂。该发明还涉及使用该发明的新颖杂环化合物治疗或预防癌症的方法。
• ECTONUCLEOTIDASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Chen Lijing

  公开号：US20180072742A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The invention relates to novel heterocyclic compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating or preventing cancer using the novel heterocyclic compounds of the invention.

  该发明涉及新颖的杂环化合物及其药物制剂。该发明还涉及使用该新颖杂环化合物治疗或预防癌症的方法。
• Ectonucleotidase inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Calithera Biosciences, Inc.

  公开号：US10472364B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  The invention relates to novel heterocyclic compounds having CD73 inhibitory activity and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating or preventing cancer using the novel heterocyclic compounds of the invention.

  本发明涉及具有 CD73 抑制活性的新型杂环化合物及其药物制剂。本发明还涉及使用本发明的新型杂环化合物治疗或预防癌症的方法。
• Synthesis and biological evaluations of certain 2-halo-2'-substituted derivatives of 9-.beta.-D-arabinofuranosyladenine
  作者：John A. Secrist、Anita T. Shortnacy、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00397a024

  日期：1988.2

  The synthesis of a series of 2-chloro- or 2-fluoro-9-(2-substituted-2-deoxy-beta-D-arabinofuranosyl)adenines (4g-n) is described. New compounds were prepared from either 2-chloroadenosine or 2-fluoroadenosine by first blocking the 3'- and 5'-hydroxyls as the tetraisopropyldisiloxane derivatives. Activation of O-2' by formation of a triflate followed by nucleophilic displacement allowed introduction of various groups in the proper configuration at C-2'. Fluoride ion treatment then produced the deblocked nucleosides. All of the new compounds were evaluated as cytotoxic agents against L1210 and H.Ep.-2 cells and as antiviral agents against herpes simplex viruses 1 and 2 and vaccinia virus in culture.
• SECRIST, JOHN A.;SHORTNACY, ANITA T.;MONTGOMERY, JOHN A., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 405-410
  作者：SECRIST, JOHN A.、SHORTNACY, ANITA T.、MONTGOMERY, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——