2-甲氧基-4-氨基-5-乙硫基苯甲酸 | 71675-86-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-4-氨基-5-乙硫基苯甲酸
• 英文名称: 2-methoxy-4-amino-5-ethylthio benzoic acid
• 英文别名: 4-amino-5-(ethylthio)-2-methoxybenzoic acid；4-amino-5-ethylsulfanyl-2-methoxybenzoic acid
• CAS: 71675-86-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: BVCKAIGDWABZIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95°C
• 沸点：
  402.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇
• LogP：
  1.81

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且处于惰性气体保护的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-氨基-5-乙硫基苯甲酸 在 sodium tungstate 双氧水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 阿米舒必利
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF AMISULPRIDE
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION D'AMISULPRIDE

  摘要：

  本发明涉及一种制备阿米舒普利（I）的新工艺，包括：用二甲基硫酸酯和碱甲基化4-氨基水杨酸（VI），可选地在TBAB存在下，以获得4-氨基-2-甲氧基甲基苯甲酸酯（VII）和（ii）在钨酸钠或钼酸铵存在下，用氧化剂氧化4-氨基-2-甲氧基-5-乙基硫基苯甲酸（IX）或4-氨基-2-甲氧基-5-乙基硫基甲基苯甲酸酯（X），分别得到2-甲氧基-4-氨基-5-乙基磺酰基苯甲酸（IV）或2-甲氧基-4-氨基-5-乙基磺酰基甲基苯甲酸酯（XI）。

  公开号：

  WO2011158084A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 sodium sulfide 、 四丁基溴化铵 、 水 、 溴 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲氧基-4-氨基-5-乙硫基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF AMISULPRIDE
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION D'AMISULPRIDE

  摘要：

  本发明涉及一种制备阿米舒普利（I）的新工艺，包括：用二甲基硫酸酯和碱甲基化4-氨基水杨酸（VI），可选地在TBAB存在下，以获得4-氨基-2-甲氧基甲基苯甲酸酯（VII）和（ii）在钨酸钠或钼酸铵存在下，用氧化剂氧化4-氨基-2-甲氧基-5-乙基硫基苯甲酸（IX）或4-氨基-2-甲氧基-5-乙基硫基甲基苯甲酸酯（X），分别得到2-甲氧基-4-氨基-5-乙基磺酰基苯甲酸（IV）或2-甲氧基-4-氨基-5-乙基磺酰基甲基苯甲酸酯（XI）。

  公开号：

  WO2011158084A1

文献信息

• New substituted heterocyclic benzamides, methods of preparing them and
  申请人：Societe d'Etudes Scientifiques et Industrielle de l'Ile de France

  公开号：US04673686A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  There are provided new substituted heterocyclic benzamides and derivatives hereof which provide modifications on the central nervous system.

  这里提供了新的替代杂环苯甲酰胺及其衍生物，这些化合物对中枢神经系统产生改变。
• 一种氨磺必利亚砜杂质的制备方法
  申请人：上海科胜药物研发有限公司

  公开号：CN113024433A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明报道了一种氨磺必利亚砜杂质的制备方法。该方法操作简单易行、条件温和、收率高，适合实验室级别的标准品制备。
• PROCESS FOR PREPARATION OF AMISULPRIDE
  申请人：Paghdar Dinesh Jayntibhai

  公开号：US20130096319A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention is related to a novel process for the preparation of amisulpride (I) which involves: methylation of 4-amino-salicylic-acid (VI) with dimethyl sulphate and base, optionally in presence of TBAB to obtain 4-amino-2-methoxy methyl benzoate (VII) and (ii) oxidation of 4-amino-2-methoxy-5-ethyl thio benzoic acid (IX) or 4-amino-2-methoxy-5-ethyl thio methyl benzoate (X) with oxidizing agent in the presence of sodium tungstate or ammonium molybdate to give 2-methoxy-4-amino-5-ethyl-sulfonyl benzoic acid (IV) or 2-methoxy-4-amino-5-ethyl-sulfonyl methyl benzoate (XI) respectively.

  本发明涉及一种新型的阿米瑞普利（I）制备方法，包括：使用二甲基硫酸盐和碱对4-氨基水杨酸（VI）进行甲基化，可选地在TBAB的存在下获得4-氨基-2-甲氧基甲基苯酸酯（VII），以及在钨酸钠或钼酸铵的存在下，使用氧化剂氧化4-氨基-2-甲氧基-5-乙基硫基苯甲酸（IX）或4-氨基-2-甲氧基-5-乙基硫基甲基苯酸酯（X），分别得到2-甲氧基-4-氨基-5-乙基磺酰基苯甲酸（IV）或2-甲氧基-4-氨基-5-乙基磺酰基甲基苯酸酯（XI）。
• [EN] METHODS FOR PREPARING CRYSTALLINE FORMS OF AMISULPRIDE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE FORMES CRISTALLINES D'AMISULPRIDE
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022256482A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  Provided are methods for making crystalline forms of (S)-(-)-amisulpride and (R)-(+)-amisulpride. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the crystalline forms of (S)-(-)-amisulpride and (R)-(+)-amisulpride and methods of using the crystalline forms.

  提供了制备(S)-(-)-氨苯丝啶和(R)-(+)-氨苯丝啶的晶体形式的方法。还提供了包含(S)-(-)-氨苯丝啶和(R)-(+)-氨苯丝啶的晶体形式的药物组合物以及使用这些晶体形式的方法。
• Azabicycloalkane derivatives, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0042705A1

  公开（公告）日：1981-12-30

  Compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable satls thereof: wherein: R1 is a C1-6 alkoxy or C1-6 alkylthio group; R11 is hydrogen, amino or C1-7 acylamino; R12 is C1-6 alkylsulphinyl; R5 is hydrogen or C1-6 alkyl; R6 is C1-7 alkyl or a group -(CH2)sR7 where s is 0 to 2 and R7 is a C3-8 cycloalkyl group, or a group -(CH2)tR8 where t is 1 or 2 and R8 is C2-5 alkenyl or a phenyl group optionally substituted by one or two substituents selected from Cl-6 alkyl, Cl-4 alkoxy, trifluoromethyl and halogen, or a thienyl group; and n, p and q are independently 0 to 2 having useful pharmacological activity, pharmaceutical compositions containing them and process for their preparation.

  式 (I) 的化合物及其药学上可接受的饱和物： 其中 R1 是 C1-6 烷氧基或 C1-6 烷硫基； R11 是氢、氨基或 C1-7 乙酰氨基 R12 是 C1-6 烷基亚磺酰基； R5 是氢或 C1-6 烷基 R6 是 C1-7 烷基或基团-(CH2)sR7（其中 s 为 0 至 2，R7 为 C3-8 环烷基），或基团-( )tR8（其中 t 为 1 或 2，R8 为 C2-5 烯基或苯基，可任选被选自 Cl-6 烷基、Cl-4 烷氧基、三氟甲基和卤素的一个或两个取代基取代，或被噻吩基取代）；以及 n、p 和 q 独立地为 0 至 2，具有有用的药理活性，含有它们的药物组合物及其制备工艺。