7,8-dihydroxy-3-(3',5'-dimethoxyphenyl)coumarin | 920007-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-3-(3',5'-dimethoxyphenyl)coumarin
• 英文别名: 3-(3,5-Dimethoxyphenyl)-7,8-dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-one；3-(3,5-dimethoxyphenyl)-7,8-dihydroxychromen-2-one
• CAS: 920007-18-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: AEWPDUDMTXTXRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  582.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 7,8-dihydroxy-3-(3',5'-dimethoxyphenyl)coumarin 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 19-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2,5,8,11,14,17-hexaoxatricyclo[13.8.0.016,21]tricosa-1(15),16(21),19,22-tetraen-18-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新的15-冠-5肉桂酸甲酯衍生物的合成和光谱表征

  摘要：

  合成了一系列新的15-crown-5的肉桂酸甲酯衍生物。肉桂酸甲酯的衍生物已经通过由相应的色酮-冠状醚以MeONa / MeOH或KOH，CH 3 I和DMSO作为溶剂的合成来制备。通过元素分析，IR，1 H NMR和MALDI-TOF对新型化合物进行了表征。J.杂环化​​学。，46，567（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.90
• 作为产物：
  描述：

  7,8-diacetoxy-3-(3',5'-dimethoxyphenyl)coumarin 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到7,8-dihydroxy-3-(3',5'-dimethoxyphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antitumor activity of a series of novel coumarin–stilbenes hybrids, the 3-arylcoumarins

  摘要：

  A series of novel coumarin-stilbenes hybrids called 3-arylcoumarins were synthesized via Perkin reaction and evaluated as potential antitumor agents. The results showed that some compounds exhibited in vitro activity against KB, KV, MCF-7, MCF-7/ADR cell lines to some extent. Compound 3a showed remarkable effect against KB tumor cells with an IC50 value of 5.18 mu mol/L. (C) 2010 Yong Zou. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.04.034

文献信息

• 一种3-芳基香豆素类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中山大学

  公开号：CN113121485B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开了一种3‑芳基香豆素类衍生物及其制备方法和用途，是以取代苯乙酸和取代2‑羟基苯甲醛为原料，在三乙胺和乙酸酐存在下，发生串联的缩合‑内酯化反应，反应完毕后，再各自独立地经三种后处理方法得到3‑芳基香豆素类衍生物。本发明提供的3‑芳基香豆素类衍生物对SIRT3蛋白具有良好的亲和力，并能上调SIRT3蛋白的去乙酰化酶活性，逆转ISO(异丙肾上腺素)刺激诱导的心肌肥厚，可用于制备抗心血管疾病或抗糖尿病药物。
• Synthesis and spectral characterization of a novel series of methylcinnamate derivatives of 15-crown-5
  作者：Cihan Gündüz、Ümit Salan、Mustafa Bulut

  DOI：10.1002/jhet.90

  日期：2009.5

  A series of novel methylcinnamate derivatives of 15-crown-5 have been synthesized. The derivatives of methylcinnamate have been prepared by a synthesis from the corresponding chromenone-crown ether with MeONa/MeOH or KOH, CH3I, and DMSO as solvent. Novel compounds were characterized by elemental analysis, IR, 1H NMR, and MALDI-TOF. J. Heterocyclic Chem., 46, 567 (2009).

  合成了一系列新的15-crown-5的肉桂酸甲酯衍生物。肉桂酸甲酯的衍生物已经通过由相应的色酮-冠状醚以MeONa / MeOH或KOH，CH 3 I和DMSO作为溶剂的合成来制备。通过元素分析，IR，1 H NMR和MALDI-TOF对新型化合物进行了表征。J.杂环化​​学。，46，567（2009）。
• Design, synthesis and antitumor activity of a series of novel coumarin–stilbenes hybrids, the 3-arylcoumarins
  作者：Chun Fen Xiao、Li Yang Tao、Hong Yi Sun、Wen Wei、Yu Chen、Li Wu Fu、Yong Zou

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.04.034

  日期：2010.11

  A series of novel coumarin-stilbenes hybrids called 3-arylcoumarins were synthesized via Perkin reaction and evaluated as potential antitumor agents. The results showed that some compounds exhibited in vitro activity against KB, KV, MCF-7, MCF-7/ADR cell lines to some extent. Compound 3a showed remarkable effect against KB tumor cells with an IC50 value of 5.18 mu mol/L. (C) 2010 Yong Zou. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.