2-((1R,2R,5R)-1-Hydroxymethyl-6-methylene-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-propan-2-ol | 811440-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((1R,2R,5R)-1-Hydroxymethyl-6-methylene-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-propan-2-ol
• 英文别名: 2-[(1R,2R,5R)-1-(hydroxymethyl)-6-methylidene-2-bicyclo[3.2.1]octanyl]propan-2-ol
• CAS: 811440-24-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: GKVNRVDATFMFIH-NTZNESFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,2R,5R)-1-Hydroxymethyl-6-methylene-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-propan-2-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (-)-Methyl 7-beta-hydroxykaurenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Methyl 7.BETA.-Hydroxykaurenoate with Potent Neuroprotective Activity

  摘要：

  (−)-甲基7β-羟基卡烯酸酯（3）及其4去甲基乙酸酯（−)-4均通过包含自由基环化和分子内Diels-Alder反应作为关键步骤的方法合成。两种化合物对培养的皮层神经元的N-甲基-D-天冬氨酸毒性表现出强大的神经保护活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1153
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-6-(tert-butoxycarbonyl)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 2-((1R,2R,5R)-1-Hydroxymethyl-6-methylene-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Methyl 7.BETA.-Hydroxykaurenoate with Potent Neuroprotective Activity

  摘要：

  (−)-甲基7β-羟基卡烯酸酯（3）及其4去甲基乙酸酯（−)-4均通过包含自由基环化和分子内Diels-Alder反应作为关键步骤的方法合成。两种化合物对培养的皮层神经元的N-甲基-D-天冬氨酸毒性表现出强大的神经保护活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1153

文献信息

• Synthesis of Optically Active Methyl 7.BETA.-Hydroxykaurenoate with Potent Neuroprotective Activity
  作者：Masahiro Toyota、Kiminori Matsuura、Masahiro Yokota、Manami Kimura、Masahiro Yonaga、Hachiro Sugimoto、Masataka Ihara

  DOI：10.1248/cpb.52.1153

  日期：——

  (−)-Methyl 7β-hydroxykaurenoate (3) and its 4-demethyl acetate (−)-4 were both synthesized via methods that contained radical cyclization and intramolecular Diels-Alder reactions as key steps. Both compounds displayed potent neuroprotective activity against N-methyl-D-aspartate toxicity in cultured cortical neurons.

  (−)-甲基7β-羟基卡烯酸酯（3）及其4去甲基乙酸酯（−)-4均通过包含自由基环化和分子内Diels-Alder反应作为关键步骤的方法合成。两种化合物对培养的皮层神经元的N-甲基-D-天冬氨酸毒性表现出强大的神经保护活性。