Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranoside | 162600-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: methyl tri-O-benzyl-1-thio-β-D-fucopyranoside；Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside；(2S,3R,4R,5S,6S)-2-methyl-6-methylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 162600-17-1
• 化学式: C₂₈H₃₂O₄S
• 分子量: 464.626
• InChiKey: DENOSPOKQXYGTJ-QUYLDEAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranoside 、 Phenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-naphthylmethyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到Phenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-galactopyranosyl)-(1->4)-[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)]-6-O-naphthylmethyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从呼吸粘蛋白完全合成唾液酸化和硫酸化的寡糖链。

  摘要：

  据报道，在硫酸化粘蛋白的核心结构中存在的几个复杂的寡糖部分的总合成。通过对甲基（6-O-新戊酰基-β-D-吡喃半乳糖基）（1-> 3）-4,6-O-亚苄基-2-a cetamido-2-deoxy的区域和立体选择性唾液酸化获得三糖受体-α-D-吡喃半乳糖苷与新型唾液酸供体。在成功制备并使用了二糖供体，三糖供体，二糖受体和三糖受体结构单元之后，以可预测和可控制的方式构建了具有高区域和立体选择性的四糖，五糖和六糖。最后，采用温和的氧化裂解方法在存在苄基的情况下选择性去除2-萘甲基（NAP）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3442::aid-chem3442>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-岩藻糖苷 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Dekany, Gyula; Ward, Peter; Toth, Istvan, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 2, p. 227 - 236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Complex Oligosaccharide Investigations:  Synthesis of an Octasaccharide Incorporating the Dimeric Le^x Structure of PSGL-1
  作者：Jie Xia、James L. Alderfer、Robert D. Locke、Conrad F. Piskorz、Khushi L. Matta

  DOI：10.1021/jo020698u

  日期：2003.4.1

  of octasaccharide 3. Toward the preparation of 7, investigations into the influence of different protecting groups upon the relative reactivities of disaccharide acceptor moieties, 25 or 26, and the fucosyl donors, 10 and 11, were conducted using similar glycosylating conditions. Dramatic differences were noted between the effects of electron-donating and electron-withdrawing groups upon the reactivity

  报道了在PSGL-1碳水化合物链中发现的含有二聚Le（x）寡糖结构的八糖的合成。研究了几种使用区域选择性和立体选择性糖基化方法的方法，并制备了一种新型Lewis（x）三糖供体7，并将其用作开发八糖3的开发计划中的关键中间构件。朝着7的制备迈进在相似的糖基化条件下，对不同保护基对二糖受体部分25或26以及岩藻糖基供体10和11的相对反应性的影响进行了研究。在给电子基团和吸电子基团对受体羟基反应性的影响之间发现了显着差异。同样，观察到了对供体分子的糖基化能力的类似作用。供体7的重复使用在合成所需的二聚八糖结构3中发挥了作用。DQF-COSY，TOCSY，ROESY和ESI质谱法充分表征了3和重要中间体的结构和纯度。
• [EN] COMBINATORIAL OLIGOSACCHARIDE SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHESE COMBINATOIRE D'OLIGOSACCHARIDES
  申请人：ALCHEMIA PTY LTD

  公开号：WO2003106471A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  A method for the combinatorial synthesis of oligosaccharides comprising the steps of: (i) conjugating a saccharide building block containing orthogonally protected functional groups to a solid support, the protection being via at least one protecting group, (ii) cleaving the or each protecting group from functional groups on the monosaccharide building block through which there will be no chain elongation and capping these functional groups with a capping moiety which comprises a protecting group or chain terminating moiety, and (iii) sequentially removing the protecting groups from the functional groups through which there is intended to be chain elongation and glycosylating with another orthogonally protected building block.

  一种组合合成寡糖的方法，包括以下步骤：（i）将含有正交保护官能团的糖基构建块与固体支持物偶联，保护是通过至少一个保护基团实现的，（ii）从单糖基构建块上的官能团中剥离或每个保护基团，通过这些官能团不会进行链延伸，并用包含保护基团或链终止基团的封端基团封顶这些官能团，（iii）依次从将进行链延伸的官能团中去除保护基团，并用另一个正交保护的构建块进行糖基化。
• p-Methoxybenzylidene-tetheredβ-Mannosylation for Stereoselective Synthesis of Asparagine-Linked Glycan Chains
  作者：Akihito Dan、Matthias Lergenmüller、Masayuki Amano、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19981102)4:11<2182::aid-chem2182>3.0.co;2-u

  日期：1998.11.2
• SUBSTITUTED LACTOSE AND LACTOSAMINE DERIVATIVES AS CELL ADHESION INHIBITORS
  申请人：GLYCOMED INCORPORATED

  公开号：EP0614367A1

  公开（公告）日：1994-09-14
• EP0614367A4
  申请人：——

  公开号：EP0614367A4

  公开（公告）日：1996-06-26