(+/-)-5β-hydroxy-2,3,10,11-tetramethoxytetrahydroprotoberberine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-5β-hydroxy-2,3,10,11-tetramethoxytetrahydroprotoberberine
• 英文别名: (+/-)-5β-Hydroxy-2,3,10,11-tetramethoxytetrahydroprotoberberin；(5R,13aS)-2,3,10,11-tetramethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-5-ol
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: NTLZCBJOQQRXBT-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7-benzyloxy-6-methoxy-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲酸 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-5β-hydroxy-2,3,10,11-tetramethoxytetrahydroprotoberberine
  参考文献：
  名称：

  Hara, Hiroshi; Hosaka, Machiko; Hoshino, Osamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1169 - 1175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Amino Alcohols As Intermediates in the Stereocontrolled Synthesis of 1,3-Disubstituted Tetrahydroisoquinolines and Protoberberines
  作者：Luisa Carrillo、Dolores Badía、Esther Domínguez、Eneritz Anakabe、Iñaki Osante、Imanol Tellitu、José L. Vicario

  DOI：10.1021/jo981326h

  日期：1999.2.1

  An efficient stereocontrolled synthetic approach to (3S)-3-aryltetrahydroisoquinoline Sd and (1S,3S)-3-aryl-1-methyltetrahydroisoquinolines 3a-c by a Pictet-Spengler heterocyclization reaction of optically active (95% ee) (S)-1,2-diarylethylamines 2a-c is presented. An alternative route toward obtaining the epimeric derivative of 3a, tetrahydroisoquinoline (1R,3S)-6, was also achieved by a stereocontrolled ring opening process carried out on the oxazolotetrahydroisoquinoline 9. Tetrahydroisoquinoline 8 was employed for the stereoselective preparation of(5S,6S, 14S)-6-phenyl-2,3,10,11-tetramethoxyprotoberberin-5-ol (12), a new type of 5,6-disubstituted protoberberine derivative with excellent (d.e>95% by H-1 NMR) stereoselection.
• Hara, Hiroshi; Hosaka, Machiko; Hoshino, Osamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1169 - 1175
  作者：Hara, Hiroshi、Hosaka, Machiko、Hoshino, Osamu、Umesava, Bunsuke

  DOI：——

  日期：——